Terminale S Chimie – Chapitre 11 : Contrôle de l’évolution de systèmes chimique

Terminale S Chimie – Chapitre 11 : Contrôle de l’évolution de systèmes chimiques – Page 1 sur 8 Exercice n°9 p334 1. CH3–CO–O–CO–CH3(l) + CH3–OH(l) = CH3–COO–CH3(l) + CH3–COOH(l) 2. Déterminons la composition du système dans l’état initial : n1 = n(CH3–CO–O–CO–CH3) = m MCHO = , , = 0,200 mol n2 = n(CH3–OH) = m MCHO = , , = 0,200 mol Les réactifs sont introduits dans les proportions stœchiométriques. D’après l’équation de la réaction, on peut espérer obtenir au maximum 0,200 mol d’ester (éthanoate de méthyle). Calculons la masse molaire de l’ester : M(C3H6O2) = 74,0 g.mol–1. La masse maximale d’ester que l’on peut espérer obtenir est donc : mmax = 14,8 g. Le rendement est :  = nexp nmax = mexp mmax = , , = 85 %. 3. Le rendement n’est pas de 100 %, alors que la transformation est totale (réaction avec l’anhydride éthanoïque au lieu de l’acide éthanoïque), car une partie de l’ester obtenu a été perdue lors des opérations d’extraction, lavage et distillation (la réaction est rapide à chaud). Exercice n°10 p334 1. HCOO–CH2–CH2–CH2–CH3(l) + HO– (aq) = HCOO– (aq) + CH3–CH2–CH2–CH2–OH(l) Les produits obtenus sont l’ion méthanoate HCOO– (aq) et le butan-1-ol CH3–CH2–CH2–CH2–OH(l) 2. n(HO–) > n  C.V > n  V > n C. AN. : V > , , donc V > 62,5.10–3 L. Le volume doit donc être au moins de 63 mL. 3. La masse maximale que l’on peut espérer récupérer en butan-1-ol est, d’après l’équation de la réaction et le réactif limitant : mmax = n.M(C4H10O) = 0,25×74,0 = 18,5 g. 4. Le rendement est :  = nexp nmax = mexp mmax = , , = 87 %. Le rendement n’est pas de 100 % car une partie du butan-1-ol a été perdue au cours des opérations d’extraction et de purification. Exercice n°11 p334 1. Acétate de pentyle = éthanoate de pentyle : CH3–COO–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3(l) + HO– (aq) = CH3–COO– (aq) + CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–OH(l) L’alcool formé est le pentan-1-ol. 2. La quantité de matière initiale d’ester est n = m M = .V M = ,×, , = 0,10 mol. La quantité de matière, d’après l’équation de la réaction, que l’on peut espérer obtenir au maximum en alcool est nmax = 0,10 mol. La quantité de matière d’alcool expérimentalement recueilli est : n = m MCHO = , , = 0,092 mol. Le rendement est :  = nexp nmax = , , = 92 %. Le rendement n’est pas de 100 % car une partie du pentan-1-ol a été perdue au cours des opérations d’extraction et de purification. 3. On peut envisager les deux couples : (anhydride éthanoïque et pentan-1-ol) ou (acide éthanoïque et pentan-1-ol). Chap 11 : Exemples de contrôle de l’évolution de systèmes chimiques – Exercices Terminale S Chimie – Chapitre 11 : Contrôle de l’évolution de systèmes chimiques – Page 2 sur 8 Exercice n°12 p334 1. La formule générale d’un ester à chaine carbonée saturée est : CnH2nO2. La masse molaire d’un tel ester est : M(CnH2nO2) = n.M(C) + 2n.M(H) + 2.M(O) = 14,0.n + 32,0. La masse molaire de l’ester E est M(E) = 88 g.mol–1. Par conséquent, le nombre n d’atomes de carbone que comporte cet ester est : 14,0.n + 32,0 = 88 soit n =  – , , , donc n = 4 ! La formule brute de cet ester est : C4H8O2. Les formules semi-développées possibles et les noms des esters sont donc : formule semi-développée nom systématique H–COO–CH2–CH2–CH3 méthanoate de propyle H–COO– CH3 │ CH –CH3 méthanoate de 1-méthyléthyle CH3–COO–CH2–CH3 éthanoate d’éthyle CH3–CH2–COO–CH3 propanoate de méthyle 2. a. On procède à une saponification. Les produits obtenus sont donc, un acide carboxylique et un ester. Or B peut être oxydé en cétone. Un acide carboxylique n’est pas oxydable par un oxydant doux. Par conséquent B ne peut être qu’un alcool. Or un alcool primaire s’oxyde en aldéhyde si l’oxydant est en défaut, puis en acide carboxylique s’il est en excès. B n’est donc pas un alcool primaire. Un alcool tertiaire n’est pas oxydable par un oxydant doux. Seul un alcool secondaire dont le produit d’oxydation est une cétone peut être envisagé. B est donc un alcool secondaire ! Il est donc possible de conclure immédiatement sur la nature de l’ester E, puisque seul le méthanoate de 1- méthyléthyle conduit à un alcool secondaire : le propan-2-ol. L’ester E est donc le méthanoate de 1-méthyléthyle. Nous allons le vérifier dans les questions suivantes : b. On saponifie m = 4,40 g d’ester, ce qui correspond à une quantité de matière n = m M = ,  = 0,050 mol. On peut espérer obtenir, d’après l’équation d’une réaction de saponification, au maximum, n(B) = 0,050 mol. Or la masse molaire de B est M(B) = mB nB = , , = 60 g.mol–1. La formule général d’un alcool est : CnH2n+2O, donc la masse molaire général est : M(CnH2n+2O) = 14,0.n + 18,0 Ainsi le nombre d’atomes de carbone que contient l’alcool B est : n =  – , , = 3. Le seul alcool secondaire sont la chaîne carbonée possède 3 atomes de carbone est le propan-2-ol de formule brute C3H8O et de formule semi-développée : CH3– OH │ CH–CH3 c. L’ester E est le méthanoate de 1-méthyléthyle. L’équation de la réaction de saponification est : H–COO– CH3 │ CH –CH3 + HO– = HCOO– + CH3– OH │ CH–CH3 Terminale S Chimie – Chapitre 11 : Contrôle de l’évolution de systèmes chimiques – Page 3 sur 8 Exercice n°13 p334 1. 2. La formule semi-développée du benzoate de propyle est : C6H5–COO–CH2–CH2–CH3. L’équation de la réaction de saponification est : C6H5–COO–CH2–CH2–CH3 + HO– = C6H5–COO– + CH3–CH2–CH2–OH. Les espèces chimiques obtenues sont : l’ion benzoate et le propan-1-ol. 3. Lorsque l’on verse l’acide chlorhydrique à 8,0 mol.L–1, la réaction qui se produit (on ne considèrera pas celle qui pourrait avoir lieu avec les ions hydroxyde restants puisqu’elle ne conduirait pas à des espèces solides) est : C6H5–COO– (aq) + = C6H5–COOH(s) + H2O(l). C’est l’acide benzoïque qui est le solide formé. Cette réaction est l’inverse de la réaction de l’acide benzoïque avec l’eau de constante d’acidité KA. Ainsi Cette réaction possède une constante d’équilibre K =  KA =  –pKA = 10pKA = 104,2. Vu les quantités de matières mises en jeu (état initial) et la valeur de la constante d’équilibre, cette réaction peut être considérée comme totale ! 4. La masse d’acide benzoïque obtenu est mexp = m = 4,90 g. La quantité de matière d’acide benzoïque que l’on aurait pu au maximum obtenir, au vu des équations des réactions de saponification et de précipitation de l’ion benzoate est égale à la quantité de matière initiale de benzoate de propyle. En effet la soude est introduite en excès : n(NaOH) = C.V = 8,0×15.10–3 = 0,12 mol). nmax(C6H5–COOH) = ni(C10H12O2) = , , = 0,0500 mol. M(C6H5–COOH) = 122,0 g.mol–1, donc mmax = 6,10 g. Le rendement est :  = nexp nmax = mexp mmax = , , = 80,3 %. La quantité de matière minimale d’alcool obtenue est égale à la quantité de matière d’acide benzoïque recueilli soit : nmin(alcool) = , , = 0,0402 mol. Élévateur à croisillons Chauffe-ballon ballon Réfrigérant à boules Terminale S Chimie – Chapitre 11 : Contrôle de l’évolution de systèmes chimiques – Page 4 sur 8 Or la masse molaire de l’alcool est M(C3H8O) = 60,0 g.mol–1, donc la masse minimale d’alcool obtenue mmin = nmin(alcool).M(C3H8O) = 2,41 g. 5. a. Si A est pur, il n’y a que de l’acide benzoïque, donc une seule tache h = Rf×H, H : hauteur de migration de l’éluant. b. Si A n’est pas pur, il contient de l’acide benzoïque et des traces d’ester. Il y a donc deux tâches qui correspondent à chacune de ces espèces chimiques. Exercice n°15 p335 1. Écrivons les demi-équations d’oxydoréduction relatives à chaque couple : + 2 e– = Cu(s) et + 3 e– + 4 = NO(g) + 2 H2O(l) Le cuivre est le réducteur présent dans le milieu et les ions nitrate sot l’oxydant. Il y a donc réaction entre les ions nitrate et le cuivre. Inversons la première demi-équation et multiplions-la par 3 ; Multiplions la seconde par 2 pour faire disparaître les électrons échangés. Cu(s) = + 2 e– (×3) + 3 e– + 4 = NO(g) + 2 H2O(l) (×2) 3 Cu(s) + 2 + 8 = 2 NO(g) + 4 H2O(l) + 3 2. Les ions apparaissent dans l’équation de la réaction d’oxydoréduction : ils ne sont pas catalyseur ! L’ion est un réactif de cette réaction. Exercice n°17 p335 1. a. Lorsque le savon est dissout dans l’eau les espèces présentes sont : l’ion carboxylate C17H33– et l’ion sodium . b. La partie hydrophile est le groupe carboxyle : – et la partie hydrophobe est la chaîne alkyle C17H33–. 2. a. Schéma d’une micelle : Gouttelette de beurre entouré de molécules tensio-actives uploads/Finance/ c11chim-controle-evolution-exos-savondemarseille-pdf.pdf

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  • Publié le Jul 27, 2022
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