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REPUBLIQUE ALGERIENNE DEMOCRATIQUE ET POPULAIRE MINISTERE DE L’ENSEIGNEMENT SUP

REPUBLIQUE ALGERIENNE DEMOCRATIQUE ET POPULAIRE MINISTERE DE L’ENSEIGNEMENT SUPERIEUR ET DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE UNIVERSITE MENTOURI CONSTANTINE FACULTE DES SCIENCES EXACTES DEPARTEMENT DE CHIMIE N° d’ordre : ………… Série : ……………….. MEMOIRE Présenté pour obtenir le diplôme de Magister En Chimie Analytique, Physique et Environnement Intitulé : ETUDE ET SYNTHESE DE COMPOSES TENSIOACTIFS A BASE DE SOUCHES NATURELLES ET OBTENTION DE DETERGENTS INDUSTRIELS BIODEGRADABLES OPTION Chimie des surfaces PAR Mr : CHATERBACHE Abdelghani Devant le Jury : Président : Mr. H. ALI-KHODJA Prof. Université de Constantine Rapporteur : Mr. A. HAOUAM Prof. Université de Constantine Examinateurs : Mr. K. DJEBBAR M. C. Université de Constantine Mr. A. ZERTAL M. C. Université de Constantine Soutenance prévue le 05/02/2007 Je remercie Dieu qui m’a donné la foi et la volonté d’étudier et m’a orienté dans le droit sentier. Je remercie Dieu qui m’a aidé à élaborer ce modeste travail, que je dédie : A mes chers parents. A mon frère décédé AMMAR, sa femme et son fils Med Sadak. A mes frères et sœurs et leurs enfants. A toute ma famille. A tous les amis A tous ceux qui m’ont donné mains fortes pour réaliser ce travail. Louange a Dieu Ce travail a été réalisé au laboratoire de chimie des surfaces, sous la direction de Monsieur A. HAOUAM, professeur à l’Université Mentouri Constantine. Je remercie mon encadreur, pour m’avoir encadré pendant la réalisation de ce travail de magister. Je remerciements à Monsieur H. ALI-KHODJA professeur à l’Université Mentouri Constantine, pour l’honneur qu’il me fait en acceptant de présider le jury de ce mémoire. Mes remerciements vont également à. Messieurs K. DJEBBAR et A. ZERTAL maîtres de conférences à l’Université de Mentouri qui ont accepté de juger ce travail. Mes chaleureuses et cordiales salutations et remerciements à Monsieur T. SEHILI qui m’a permis d’effectuer toutes les analyses dans son laboratoire y compris l’utilisation de ses appareils. Sans oublier mon enseignant Monsieur A. BELHAMDI qui m’a offert mains fortes en m’encourageant à continuer mes études supérieures. Merci aussi à tous les collègues de travail, notamment ceux de ma promotion, qui m’ont aidé à réaliser ce travail. Tableau II.1.3 : Analyse des métaux alcalins et alcanotérreux .............................................22 Tableau II.4.2 : Interprétation de spectre IR de Saponine .....................................................35 Tableau II.5 : Variation de la concentration du produit extrait en fonction de l’absorbance ..........................................................................................................38 Tableau II.7.1 : Résultas d’étude cinétique de l’influence d’agitation sur la réaction ..........42 Tableau II.7.2 : Résultas d’étude cinétique de l’influence de la température sur la réaction ...............................................................................................................43 Tableau II.8.3 : Variation de la constante de réaction et temps de demi-vie en fonction de la température ................................................................................................48 Tableau II.9.2 : Variation de la constante de réaction en fonction de la température ...........50 Fig.I.3 : Formule développée du sodium dodecyl sulfate ......................................................10 Fig.I.4.1 : Un tensioactif anionique .......................................................................................11 Fig.I.4.2 : Un tensioactif nonionique .....................................................................................11 Fig.I.4.3 : Un tensioactif cationique ......................................................................................12 Fig.I.4.4 : Un tensioactif amphotère ......................................................................................12 Fig. 01 : Montage d’extraction par l’appareil SOXHLET ....................................................27 Fig. 02 : Montage de la distillation sous vide ........................................................................29 Fig. 03 : Montage d’extraction liquide / solide (lyophilisation).............................................33 Fig. II.4.3 : Spectre d’absorption de la substance extraite (lyophilisée) ................................36 Fig. II.5 : Courbe d’étalonnage du produit extrait (saponine) ...............................................39 Fig.II.5.4 : Courbe d’absorption du savon synthétique (OMO) .............................................40 Fig.II.7.1 : Variation de la concentration de la substance au cours du temps (L’effet d’agitation).............................................................................................42 Fig.II.7.2 : Variation de la concentration en fonction de la température ...............................44 Fig.II.7.3 : Courbe de dégradation de la substance extraite par rapport au temps à température 25°C ..................................................................................................44 Fig.II.8.1 : Courbes de la Variation de la concentration en fonction de temps .....................46 Fig.II.8.3.a : Courbe de la variation K = f (1/T).....................................................................48 Fig.II.8.3.b : Courbe de la variation t1/2 = f (T).......................................................................48 Fig.II.9.3 : Variation de la constante de vitesse d’une cinétique de rétention du deuxième ordre en fonction de la température ........................................................50 Fig. II.3.1 : Spectre IR du produit extrait par la distillation sous vide ..................................58 Fig.II.3.2 : Spectre IR du produit extrait par évaporation .....................................................59 Fig. II.3.3.a : Spectre IR du produit extrait par lyophilisation ..............................................60 Fig. II.3.3.b : Spectre proton (1H) du produit extrait (lyophilisée).........................................61 THF : Tétrahydrofurane. MeOH : Méthanol. EtOH : Ethanol. H2O : Eau distillée. D2O : Eau deutérée. CCl4 : Tétrachlorure de carbone. NaOH : Hydroxyde de sodium. NaCl : Chlorure de sodium. P2O5 : Anhydride phosphorique KBr : Bromure de potassium. LAS : Sulfonates d’alkylbenzène linéaire. IR : Infra-rouge. RMN : Résonance Magnétique Nucléaire. H% : Taux d’humidité. U% : Taux des éléments volatiles. S% : Taux des sels minéraux. t : Temps de réaction. k: Constante cinétique de la réaction. C : Concentration molaire. m : Ordre de la réaction. t1/2 : Temps de demi-vie ou bien temps de demi-réaction. Ea : Energie d’activation. A : Facteur exponentiel. R : Constante des gaz parfaits. AVANT PROPOS……………………………………………………………………………..01 Chapitre -I- Etude bibliographique générale I.1 Introduction………………………………………………………………………………..02 I.1.1 Généralité.............................................................................................................................02 I.1.2 Principe de la détergence ...................................................................................................02 I.1.3 Détergents de synthèse .......................................................................................................03 I.1.4 L’origine du savon………………….. ................................................................................03 I.1.5 Définition du savon ..........................................................................................................04 I.1.6 la réaction de saponification ..............................................................................................05 I.1.7 Les ingrédients …………………………………… ...........................................................06 I. 2 Les procédés…………………………………………………………………………….07 I.2.1 Préparation de la lessive de cendres..................................................................................07 I.2. 2 Recettes familiales modernes ............................................................................................07 I.2.3 Utilisation et efficacité ........................................................................................................08 I.2.4 Impact écologique ...............................................................................................................09 I.2.5 Alternatives au savon..........................................................................................................09 I.3 Cas des tensioactifs…………………………………………………………...…………...10 I.4 Classification………………………………………………………………………………11 I.4.1 Tensioactifs anioniques.......................................................................................................11 I.4.2 Tensioactifs non ioniques ...................................................................................................11 I.4.3 Tensioactifs cationiques......................................................................................................12 I.4.4 Tensioactifs amphotères .....................................................................................................12 I. 5 Ecotoxicologie des tensioactifs .…………...............................................................13 I.6 Effets des tensioactifs sur une station d’épuration .…………............................................15 I.7 Taxonomie de la saponaire …………………………… ………………………... 16 I.8 Nom Scientifique …………………………………………………………………………17 I.8.1 Saponaria officinalis ..........................................................................................................17 I.8.2 Localisation .........................................................................................................................17 I.8.3 Récolte .................................................................................................................................17 I.9 Utilisation et applications …………………………………………………………………18 I.10 Effets secondaires ………………………………………………………………………..18 Chapitre –II- Partie expérimentale II.1 Analyse physico-chimique ……………………………………………………………….20 II.1.1 Détermination du taux d’humidité de la souche ............................................................20 II.1.2 Détermination du taux des éléments volatiles ................................................................21 II.1.3 Détermination du taux des sels minéraux .......................................................................21 II.2 Etude qualitative 24 II.2.1 Traitement préalable des échantillons ............................................................................24 II.2. 2 Extraction solide-liquide ................................................................................................25 II.3 Analyse du produit extrait ………………………………………………………………..28 II.3.1 Distillation sous vide .........................................................................................................28 II.3. 2 Evaporation .....................................................................................................................30 II. 3.3 Lyophilisation .................................................................................................................31 II.4 Résultats ………………………………………………………………………………….34 II.4.1 Point de fusion .................................................................................................................34 II.4.2 Interprétation des spectres IR ........................................................................................34 II.4.3 Spectre UV (λ max en nm) .................................................................................................35 II.4.4 Spectre RMN ...................................................................................................................37 II.5 Courbe d’étalonnage du produit extrait …………………………………………………..38 II.5.1 Préparation des solutions ................................................................................................38 II.5.2 Traitement des résultats ..................................................................................................38 II.5.3 Loi de Beer-Lambart ........................................................................................................39 II.5.4 Etude qualitative du tensioactif OMO ............................................................................40 II.6 Etude des paramètres catalyseurs (Etude cinétique) …………………………………….41 II.6.1 Etude cinétique .................................................................................................................41 II.7 Les paramètres qui influencent la réaction ……………………………………………….41 II.7.1 Effet d’agitation (l’effet mécanique) ...............................................................................41 II.7.2 Effet de la température ....................................................................................................43 II.7. 3 Evaluation de la réaction en fonction du temps ............................................................44 II.8 Paramètres Cinétiques ……………………………………………………………………45 II.8.1 Equation de la vitesse et l’ordre de réaction ..................................................................45 II.8.2 Interprétation ....................................................................................................................47 II.8.3 Détermination du temps de demi-vie ..............................................................................47 II.9 Détermination de l’énergie d’activation ………………………………………………….49 II.9.1 Définition ...........................................................................................................................49 II.9.2 Loi d’Arrhenius ................................................................................................................49 II.9.3 Détermination des paramètres d’activation ...................................................................50 II.9.4 Interprétation ....................................................................................................................51 Conclusion générale ………......................................................................................................52 Bibliographie ………………………………………………………………………….. 53 Annexes ……………………………………………………………………………………57 Résumés ……………………………………………………………………………… 62 algré les débuts qui remontent dans le temps des lessives, l’industrie des détergents industriels n’est pas restée dans la mémoire de l’histoire humaine comme débuts de l’industrie du savon, donc il est difficile de dire avec précision la venue de cette industrie. Le premier problème qui se pose est de décider avec exactitude ce qu’est le sens du terme détergent synthétique, ce terme mène à confusion. En Europe le terme ″tensides″ ou matériaux tensioactif sont en vogue actuellement. Beaucoup de définitions du détergent synthétique ont été proposées, mais le comité international de la profession à adopté le terme de tensioactif. Un détergent est une formulation comprenant les constituants essentiels (agent actif de surface) et des constituants subsidiaires (construisant, promoteur, chargements et auxiliaire). L’agent actif de surface est un composé chimique ; lorsqu’il est dissous ou dispersé dans un liquide, il s’adsorbe préférentiellement à l’interface, donnant lieu ainsi à l’apparition d’un nombre de propriétés d’intérêts pratiques, chimiques ou chimico-physiques. La molécule du composé comporte au moins un groupement, ayant une affinité prononcée pour les surfaces polaires, permettant ainsi la solubilisation dans l’eau des groupes de molécules ayant une faible affinité pour l’eau. Les produits amphiphiles sont des produits qui comportent dans leurs molécules et en même temps un ou plusieurs groupes hydrophiles et hydrophobes; il est à savoir aussi qu’un agent actif de surface est un produit amphiphile. Ces produits ont prouvé qu’ils sont actifs pour la détergence, des agents parfaitement mouillants et ils sont largement utilisés, de part le monde. Seulement, les facteurs limitant : sont la disponibilité des matières premières dans certains pays et les moyens pour juguler leur effets nocifs en matière de pollution. C’est le problème majeur qu’on a prit en compte dans ce travail de thèse de magister et il n’est que le début d’un long travail de recherche. M I.1 Introduction I.1.1 Généralité [P. Robert et Jean-pierre A, 1997]. La détergence est le processus correspondant à la séparation des salissures de leur substrat, par mise en solution ou en dispersion. De ce. fait la uploads/Finance/ cha-4783.pdf