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2ème Bac SM Mahdade Allal année scolaire 2016-2017 Chimie organique : exercices

2ème Bac SM Mahdade Allal année scolaire 2016-2017 Chimie organique : exercices Contrôle de l’évolution d’un synthèse Exercice 1 1. Nommer les anhydride d’acide suivants : a. CH3 C O O C O CH3 2ème Bac SM Mahdade Allal année scolaire 2016-2017 b. CH3 CH2 C O O C O CH2 CH3 c. CH3 CH2 CH2 C O O C O CH2 CH2 CH3 2. Donner l’équation de réaction et nommer les produits obtenus lorsqu’on fait réagir : a. le propan-2-ol et l’anhydre éthanoïque b. l’anhydre propanoïque et l’éthanol c. le 2-méthylpropan-2-ol et l’anhydre éthanoïque . Exercice 2 On met le propanoate de méthyle en présence d’une solution aqueuse dhydroxyde de potassium . 1. Écrire l’équation de la réaction proposée 2. Nommer les composés obtenus . 3. Rappeller les caractéristiques de cette réaction . Exercice 3 L’oléine est le triester de l’acide oléique C17H33COOH et le glycérol (propane-1,2,3-triol ) ; on la rencontre dans l’huile d’olive . 1. Écrire la formule semi-développée de l’oléine . 2. Écrire l’équation de réaction de l’oléine avec une solution d’hydroxyde de sodium et nommer les produits obtenus . Identiﬁer le savon . Exercice 4 : Saponiﬁcation du beurre La butyrine est un corps gras présent dans le beurre . C’est un triglycéride provenant de la réaction entre le glycérol et l’acide butanoïque (ou butyrique ) . 1.a Donner la formule semi-développée de la butyrine . b. Calculer sa masse molaire . 2. On réalise un montage à reﬂux en plaçant dans un ballon une masse m = 10g de butyrine en présence d’un excès d’hydroxyde de sodium . Écrire l’équation de la réaction . comment se nomme(nt) le(s) produit(s) obtenu(s) . 3. Après refroidissement, on verse le mélange réactionnel dans une solution saturée de chlorure de sodium. On recueille après séchage un solide pâteux de masse m = 8, 3g . Quel est l’intérêt d’utiliser une solution saturée de chlorure de sodium ? Comment se nomme cette opération ? 4. déterminer le rendement de la réaction . Données : les masses molaires atomiques en g/mol : M(H) = 1, 0; M(C) = 12, 0; M(O) = 16; M(Na) = 23 Glycérol : propan-1,2,3-triol . 2ème Bac SM Mahdade Allal année scolaire 2016-2017 Exercice 5 : Préparation d’un ester par deux méthodes Au laboratoire , on prépare un ester, éthanoate de butyle , par deux méthodes , aﬁn de comparer les rendements obtenus Méthode 1 : un mélange stœchiométrique de butan-1-ol et d’acide éthanoïque est chauﬀé à reﬂux durant 20 minutes, en présence d’un catalyseur et de quelques grains de pierre ponce. La masse d’ester formé est de 42g . Méthode 2 : un mélange stœchiométrique de butan-1-ol et d’anhydride éthanoïque est chauﬀé à reﬂux durant 10 minutes en présence de quelques grains de pierre ponce. La masse d’ester formé est de 59 g. Dans les deux méthodes utilisées , le mélange initial contient la même quantité de matière de butan-1-ol. 1.a Donner la formule semi-développées de tous les réactifs présents dans le texte. b. Entourer les groupes caractéristiques sur les formules et donner le nom des familles de composés correspondantes. 2.a Écrire l’équation chimique de la réaction mise en jeu dans la méthode 1 . b. Quel est le nom de cette réaction et quelles sont les caractéristiques de la transformation associée ? c. Représenter le montage utilisé pour réaliser le chauﬀage à reﬂux . 3. Écrire l’équation chimique de la réaction mis en jeu dans la méthode 2 . 4. Donner la diﬀérence fondamentale existant entre les deux transformations. On justiﬁera cette diﬀérence. 5.a Dresser les tableaux d’avancements relatifs aux deux transformations réalisées et montrer que l’avancement à l’équilibre est plus important dans le cas (2) que dans le cas (1) b. Conclure quant à la meilleure méthode de préparation de l’ester . 6. On cherche à améliorer le rendement de la transformation mis en jeu dans la méthode (1) . Un distillation de l’ester s’avère impossible à réaliser : on n’obtient pas l’ester pur, mais avec des traces de butan-1-ol et d’acide éthanoïque . Expliquer ce résultat en utilisant le tableau ci-dessous et proposer une autre méthode , en la justiﬁant sans calcul . Données : butan-1-ol Éthanoate de butyle acide éthanoïque T ébullition (◦C 117,5 126,0 118 masse molaire (g/mol) 74,0 116,0 60,0 Exercice 6 : identiﬁcation d’un ester On a préparé à partir d’un alcool et d’un acide à chaîne carbonée saturée, un ester E de masse molaire 88 g/mol . 1. Quelle est sa formule brute ? En déduire toutes les formules semi-développées possibles . 2. Pour identiﬁer cet ester , on en saponiﬁe 4,40 g ; on obtient , après acidiﬁcation de la solution , deux composés A et B . Par distillation du mélange ainsi obtenu , on récupère une masse m(B) = 2, 98g. B peut facilement être oxydé en cétone par une solution acide de permanganate de potassium . a. Quelle est la nature chimique de B ? 2ème Bac SM Mahdade Allal année scolaire 2016-2017 b. En admettant que toutes les étapes de la synthèse ont un rendement de 100%, quelle quantité de B obtient-on ? En déduire sa masse molaire , sa formule brute et sa formule semi-développée . c. identiﬁer alors l’ester E et écrit l’équation de sa saponiﬁcation . Exercice 7 : Dosage par excès de l’aspirine On introduit trois comprimés identiques d’aspirine dans un ballon de 250 mL , on ajoute un volume V0 = 50, 0ml d’une solution de soude à C0 = 0, 500mol/l, on chauﬀe ce mélange à reﬂux pendant une dizaine de minutes et on laisse refroidir, toujours sous reﬂux . On verse la solution obtenue dans une ﬁole jaugée de 250ml, on ajoute les eau de rinçage du ballon utilisé, puis on complète à 250ml avec de l’eau distillé . On bouche et on homogénéise : soit (S) la solution obtenue . On rince , puis on remplit , une burette graduée avec (S) . On prélève un volume VA10, 0ml d’une solution d’acide chlorhydrique à CA = 0, 100mol/l et on l’introduit , avec quelques gouttes de phénolphtaléine et un barreau aimanté , dans un erlenmeyer placé sur un agitateur magnétique . on ajoute alors progressivement et en agitant , la solution (S) contenue dans la burette jusqu’au virage de l’indicateur coloré. Soit V1 = 17, 4ml le volume alors versé . 1. Faire un schéma annoté du dispositif expérimental utilisé pour le chauﬀage à reﬂux. 2. Comment alors peut-on prélever le volume V0 ? 3. À l’aide de la formule de l’aspirine donnée , déterminer les deux réactions qui se produisent lors du chauﬀage à reﬂux . Écrire l’équation de la réaction globale. 4.a Quelles sont les formes qui prédominent dans le mélange réactionnel lors du virage de la phénolphtaléine ? b. En déduire qu’à ce stade l’équation de la réaction globale du titrage peut s’écrire : H3O+(aq) + HO−(aq) ⇌2H2O(l). Déterminer sa constante . 5. Déterminer la concentration [HO6] en ions hydroxydes de la solution (S) et la quantité ns d’ions hydroxyde qu’elle contient. 6. En déduire que la masse masp d’acide acétylsalicylique contenue dans un des comprimés d’aspirine vaut : masp = (n0(HO−) −ns).M(asp 6 et faire l’application numérique . Données : Zone de virage de la phénolphtaléine : incolore pour pH = 8, 2 ; rose violacée pour pH = 10, 0 pKA(HO −C6H4COOH/HO −C6H4COO−) = 3 et pKA(CH3COOH/CH3COO−) = 4, 8 la formule développée de l’aspirine : COOH O C O H3 C 2ème Bac SM Mahdade Allal année scolaire 2016-2017 Exercice 8 : Sujet bac 2010 juin Partie I : Étude de l’hydrolyse d’un ester . Deux composés organiques (A) éthanoate de 3-méthylbutyle et (B) butanoate de propyle ont même formule chimique globale C7H14O2 , et ils partagent le même groupement caractéristique ; mais non pas la même formule développée . formule semi-développée de (A) formule semi-développée de (B) H3C C O O CH2 CH2 CH CH3 CH3 H3C CH2 CH2 C O O CH2 CH2 CH3 Le composé (A) se caractérise par le goût et l’odeur du banane et utilisé comme composé additif dans l’industrie alimentaire , mais pour le composé (B) est utilisé dans la synthèse des parfums . Données : Masses molaires moléculaires : M(A) = M(B) = 130g/mol et M(H2O) = 18, 0g/mol ; masse volumique de l’eau : ρeau = 1, 00g/ml ; la masse volumique du composé (A) ρ(A) = 0, 870g/ml ; Constante d’acidité du couple CH3COOH/CH3COO−à 25◦C : KA = 1, 80 × 10−5 Produit ionique de l’eau à 25◦C : Ke = 1, 00 × 10−14. I. Le groupement caractéristique : 1. Quel groupement caractéristique mis en commun entre les deux composés (A) et (B) . 2. Donner la formule semi-développée de l’acide et de l’alcool qui peuvent nous permettre de synthétiser le composé (A) . II. Étude de l’hydrolyse du composé (A) On dissout 30, 0ml d’éthanoate de 3-méthylbuthyle dans un volume d’eau pour obtenir un mélange réactionnel de volume 100ml. On fait distribuer 50, 0ml de ce uploads/Finance/ controle-de-l-evolution-d-un-systeme-chimique-exercices-non-corriges-2.pdf