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CONSTITUTION ET RANSFORMATION DE LA MATIERE CH8 SYNTHESE SYNTHESE D’UN AROME DE

CONSTITUTION ET RANSFORMATION DE LA MATIERE CH8 SYNTHESE SYNTHESE D’UN AROME DE LA FLEUR DE JASMIN CORRECTION Notions et contenus Capacités exigibles : Étapes d’un protocole. Identifier, dans un protocole, les étapes de transformation des réactifs, d’isolement, de purification et d’analyse (identification, pureté) du produit synthétisé. Justifier, à partir des propriétés physico-chimiques des réactifs et produits, le choix de méthodes d’isolement, de purification ou d’analyse. Rendement d’une synthèse. Déterminer, à partir d’un protocole et de données expérimentales, le rendement d’une synthèse. Schématiser des dispositifs expérimentaux des étapes d’une synthèse et les légender. Objectif : Mettre en œuvre un montage à reflux pour synthétiser une espèce chimique organique. Isoler, purifier et analyser un produit formé. I/ INTRODUCTION Les esters sont responsables du goût et de l'odeur agréable de nombreux fruits et fleurs, et de parfums artificiels. Les parfums naturels et les senteurs doivent leur délicatesse à des mélanges complexes, de souvent plus de cent substances : par exemple, l'odeur de jasmin correspond à la combinaison de 250 espèces chimiques odorantes ! A l'inverse, les parfums artificiels peu coûteux sont souvent constitués d'un seul composé ou d'un mélange très simple. Nous allons aujourd'hui synthétiser un ester présent dans l'huile essentielle de jasmin (fleur blanche) : l'acétate de benzyle, que nous pourrons notamment identifier par son odeur. Cet ester est préparé par action de l'acide éthanoïque sur l'alcool benzylique. L'odeur de jasmin entre dans composition de nombreux parfums tels que: Chypre (1917, premier parfum grand public), Chanel N°5 (1921), Eau sauvage de Dior (1966), Flower de Kenzo (2000)… 2/ DOCUMENTS A / Les 4 étape d’une synthèse en laboratoire B Données (Dans l’eau salée ces solubilités diminuent) C Rendement Fleurs de jasmin Espèce chimique Acide éthanoïque Alccol benzylique Acétate de benzyle Eau Eau salée saturée Formule brute C2H4O2(l) C7H8O(l) C9H10O2(l) Densité 1.05 1.04 1.06 1 1.25 Solubilité dans l’eau Très soluble Peu soluble Très peu soluble Masse molaire moléculaire 60g.mol-1 108 g.mol-1 150 g.mol-1 3 / PROTOCOLE 3.1. SYNTHÈSE DE L'ACÉTATE DE BENZYLE • Préparation du mélange réactionnel : Mettre des GANTS et LUNETTES DE PROTECTION et se placer sous HOTTE ASPIRANTE pour les 3 prélèvements qui vont suivre. Dans un ballon bicol posé sur un valet, introduire avec précaution : - 15mL d'acide éthanoïque - 12mL d'alcool benzylique - quelques gouttes d'acide sulfurique concentré (catalyseur) à l'aide d'une pipette Ajouter quelques grains de pierre ponce. • Chauffage à reflux : Chauffer le mélange réactionnel à ébullition douce pendant 30 min environ. • Laisser refroidir le mélange réactionnel. • Introduire 50mL environ d'une solution saturée de chlorure de sodium (=sel) dans un verre à pied. Y verser le contenu du ballon, puis mélanger à l'aide d'une baguette de verre. • Transvaser ce mélange dans une ampoule à décanter à l'aide d'un entonnoir, EN RETENANT LES GRAINS DE PIERRE PONCE. Laisser décanter. Dans une éprouvette graduée, récupérer la phase contenant l'espèce chimique synthétisée. Y tremper une bande de papier filtre afin d'en sentir l'odeur. • Chromatographie sur couche mince. Eluant : mélange de cyclohexane (10 volumes) et d'acétate d'éthyle (1 volume). Révélation aux rayons ultraviolets. Le chromatogramme obtenu est schématisé ci-contre. Dépôts: A: huile essentielle de jasmin B: produit de la synthèse C: acétate de benzyle commercial D: alcool benzylique 4/-ANALYSE DU PROTOCOLE a) Surligner dans le protocole en 4 couleurs différentes (que vous légenderez), ce qui correspond aux 4 différentes étapes de la synthèse en laboratoire. PRELEVEMENT TRANSFORMATION CHIMIQUE ISOLEMENT ANALYSE b) Donner la signification des pictogrammes de danger et justifiez les précautions prises lors de leur prélèvement. Alcool benzylique : nocif irritant Peut empoisonner à forte dose, irriter la peau, les yeux, le nez, la gorge, provoquer des allergies cutanées (de la peau), provoquer une somnolence ou des vertiges Précautions Il faut des gants, des lunettes et travailler sous la hotte. Acide éthanoïque : corrosif, peut attaquer les métaux par contact, ronger la peau, les yeux par projection Il faut des gants et des lunettes REMARQUE Il n’y avait plus labo d’anhydride éthanoïque, nous avons utilisé de l’acide éthanoïque c) Pour la synthèse réalisée, identifiez les réactifs et les produits de la transformation chimique mise en jeu. Réactifs : Acide éthanoïque et Alcool benzylique Produit Ethanoate de benzyle Remarque Equation ou bien Dans votre manuel Activité 2 p142 l’équation suivante est proposée d) Indiquer la légende du schéma ci-contre 1 Réfrigérant à boules 2 Ballon à fond rond 3 Chauffe-ballon 4 Sortie d’eau 5 Entrée d’eau 6 Mélange réactionnel (Alcool benzylique et acide éthanoïque Acide sulfurique concentré, pierre ponce) 7 Support élévateur acide éthanoïque e) Quel est le rôle de la pierre ponce ? La pierre ponce sert à réguler l’ébullition f) Quel est l'intérêt du réfrigérant à eau ? Le réfrigérant sert à liquéfier, condenser les vapeurs pour qu’elles retombent dans le ballon. Il n’y a pas de perte de matière g) Pourquoi parle-t-on de chauffage "à reflux" ? Le mélange est sans cesse chauffé puis refroidit h) Quelle est l’utilité du support élévateur ? Le support élévateur permet de couper le chauffage si la réaction s’emballe i) Calculer les masses d’alcool benzylique et d’acide éthanoïque introduits dans le ballon. Quel est le réactif limitant ? V m =  ; V m  = ; malcool benzylique = 1,04 .12,0 = 12,5 g ; macide éthanoïque = 1,05 . 15,0 = 15,8 g nialcool =malcool / Malcool = 12,5 /108 = 1,16.10-1 mol niacide =macide / Macide = 15,8 /60 = 2,64.10-1 mol C2H4O2 + C7H8O → C9H10O2 + H2O ni acide ni alcool 0 0 ni acide-xmax ni alcool- xmax xmax xmax On cherche le réactif limitant : Si la réaction était totale on aurait ni acide-xmax = 0 xmax = ni acide =2,64.10-1 mol ou bien ni alcool- xmax = 0 xmax = ni alccol= 1,16.10-1 mol Le réactif limitant est l’alccol (plus faible valeur de xmax) nmax = x max =1,16.10-1 mol Quelle quantité de matière nmax d’éthanoate de benzyle peut-on théoriquement obtenir ? nmax = x max =1,16.10-1 mol 5/ RÉCUPÉRATION DE L'ESPÈCE CHIMIQUE SYNTHÉTISÉE a) Pourquoi refroidi-t-on le mélange réactionnel ? On refroidit le mélange pour condenser les dernières vapeurs et éviter les vapeurs toxiques b) Pourquoi avoir ajouté une solution saturée de chlorure de sodium au mélange réactionnel ? Le chlorure de sodium, va permettre de séparer l’acide éthanoïque du mélange puisqu’il est soluble dans l’eau salée et de laisser l’éthanoate de benzyle dans la phase organique puisqu’il n’est pas soluble avec le chlorure de sodium. c) Schématisez l'ampoule à décanter et son contenu. Légendez, et indiquez la composition des phases présentes. Justifiez leur disposition relative. On obtient deux phases car l’acétate de benzyle et l’alcool benzylique ne sont pas solubles dans l’eau salée. d) e) f) Comment pourriez-vous identifier très simplement la phase aqueuse, si vous ne disposiez pas des densités des différentes espèces chimiques ? On peut tout simplement ajouter de l’eau dans l’ampoule et voir la phase qui augmente de volume g) Calculer la masse puis la quantité de matière de produit synthétisé obtenue. En déduire le rendement de cette synthèse. Comment expliquer le faible rendement ? Pour calculer le rendement, on mesure la masse de liquide obtenue ou son volume… On calcule la quantité de matière. V=15,5 mL m =xV =1.06x15.5 mL =16,4 g n =m/M =16,4/150 = 1,09.10-1 mol r = n/nmax =1,09.10-1/1,16.10-1 = 0.94 soit 93.4% Bon en réalité, seule la réaction avec l’anhydride éthanoïque est une réaction totale. Ici nous avons une réaction qui n’est pas totale, il reste donc de l’alcool benzylique dans le mélange. C’est pour cela que nous avons un rendement aussi important. 6/ IDENTIFICATION DE L'ESPÈCE CHIMIQUE SYNTHÉTISÉE a) Reconnaissez-vous l'odeur "fleurie" du jasmin lorsque vous agitez la bande de papier imbibée de la phase contenant l'espèce synthétisée ? Oui mais cela sent moins bon que l’huile essentielle de jasmin. b) Analyse du chromatogramme Le produit de la réaction (B) est-il pur ? Contient-il l'espèce chimique désirée (l'acétate de benzyle)? Identifiez la deuxième espèce chimique. Justifiez. Le produit de la réaction n’est pas pur, il reste de l’alcool benzylique, une tâche se trouve au niveau de l’éthanoate d’éthyle commerciale et une autre au niveau de l’alcool benzylique. Ceci vient du fait que la réaction n’est pas totale. c) L'espèce chimique synthétisée est-elle bien présente dans l'huile essentielle de jasmin? Justifiez. On trouve avec l’huile de jasmin une tache au même niveau que l’éthanoate d’éthyle commercial donc il y en a bien dans l’huile d’origine végétale. 7/ CONCLUSION En recherchant sur Internet comment est extraite l'huile essentielle de jasmin, ainsi que son prix, expliquez l'intérêt de la synthèse d'espèces chimiques permettant de reproduire l'odeur du jasmin. On trouve des tarifs de 1500 euros le litre ! Synthétiser un arôme est beaucoup plus économique. Phase supérieure (organique) : l’acétate de benzyle et l’alcool benzylique restant. Moins dense que l’eau salée, donc au-dessus Phase inférieure (aqueuse) : eau salée et acide acétique restant. uploads/Finance/ synthese-de-l-x27-arome-de-jasmin-correction.pdf