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L y c é e : T a h e r E l H a d d e d E l H a mma É q u i l i b r e s c h i mi

L y c é e : T a h e r E l H a d d e d E l H a mma É q u i l i b r e s c h i mi q u e s T P : É t u d e e x p é r i me n t a l e d ' u n e r é a c t i o n d ' e s t é r i f i c a t i o n Ma r c e l i n Be r t h e l o t P r o f : Da gh s n i s a i d I- Ob je c t i f : Étudier quantitativement la réaction d’estérification entre l'acide éthanoïque et l’éthanol . II- P r i n c i p e : La détermination de la quantité de matière de l'acide éthanoïque restante permet de suivre l'évolution de cette réaction au cours de temps, l'acide éthanoïque restant sera dosé par une solution de soude (Na OH ) 1M en présence de phénophtaléine. III - E t u d e e x p é r i me n t a l e : 1) Mo d e o p é r a t o i r e * Dans un bécher propre et sec, introduire V1=16 mL d'acide éthanoïque pur CH 3- COOH (d =1,05) et V2 =16,3mL d'éthanol pur CH 3- CH 2- OH (d =0,79), mettre l'agitateur magnétique en marche. * A l'aide d'une pipette ou d'une burette , verser des échantillons de 2mL du mélange réactionnel dans trois tubes à essais numérotés 0,A,B et équipés d'un réfrigérant à air . * Le tube 0 sert à déterminer la composition initiale exacte du mélange en acide carboxylique et doit être dosé tout de suite. * Le tube A sert à étudier la réaction sans H 2SO4 à la température ambiante . * Le tube B sera réservé pour l'essai sans H 2SO4 à chaud . * A l'aide d'une pipette munie d'une pro-pipette, ajouter au reste du mélange 10 gouttes d'acide sulfurique H 2SO4 (2,5M) et homogénéiser le continu du bêcher * A l'aide d'une pipette introduire dans 8 tubes à essai numérotés 1,2,3,4,5,6,7,8 et un tube C , un volume de 2mL du mélange réactionnel. Ces tubes doivent êtres équipés d'un réfrigérant à air. * Le tube C est laissé à la température ambiante et sert à étudier la réaction à la température ambiante en présence de H 2SO4 . * Placer ces tubes dans un bain marie d'eau bouillante et déclencher simultanément le chronomètre (c’est l'instant initial). * Pour différentes dates d'instant t , verser le contenu de chaque tube dans un erlenmeyer, lui ajouter quelque mL d'eau glacée, rincer deux fois le tube avec un peu d’eau distillé et rejoindre les eaux de rinçage au contenu de l’erlenmeyer. * Ajouter une ou deux gouttes de phénophtaléine et doser l'acide éthanoïque présent dans cet échantillon par une solution d'hydroxyde de sodium de concentration CB= 1 mo l .L -1. * L'équivalence est repérée par la persistance de la coloration rose * On note par VBE le volume de la solution de soude versé pour atteindre l’équivalence 2) d i s p o s i t i f e x p é r i me n t a l (vo i r An n e x e ) 3) T a b l e a u d e me s u r e . Remplir le tableau suivant : T u b e n ° 0 1 2 3 4 5 6 A 7 B 8 C t (mn ) 0 5 10 15 20 30 40 50 60 65 70 75 Vb e (mL ) 17,3 14,8 12,7 11,3 9,9 8,2 7,1 5,8 5,8 IV- E x p l o i t a t i o n d e s r é s u l t a t s . 1- Écrire l’équation chimique de la réaction d’estérification. 2- Déterminer les quantités initiales des deux réactifs dans un échantillon de 2mL du mélange réactionnel. L y c é e T a h e r E l H a d d e d An n é e : 2012/2013 P r o f : Da gh s n i Sa i d Cl a s s e : 4 T e c h L'équation chimique de la réaction d'estérification est : CH3CO2H + CH3CH2OH CH3CO2CH2CH3 + H2O La quantité de matière initiale d'acide contenue dans le mélange de volume Vmélange= 32,3 mL est : nacide = macide/Macide or macide = ρacide *Vacide et ρacide = dacide*ρeau D'où nacide=dacide*ρeau*Vacide/Macide AN: nacide=1,05*103*16*10-3/60 =0,28 mol La quantité de matière initiale d'acide contenue dans un échantillon de volume Véchantillon=2mL est : n0acide = nacide*Véchantillon/Vmélange AN : n0acide = 0,28*2*10-3/32,3*10-3 n0acide=17,3*10-3 mol . Avec le même raisonnement on trouve n0alcool = 17,3*10-3 mol 3- Compléter ce tableau descriptif du système . 4- Écrire l'équation chimique qui modélise la réaction du titrage . 5- Exprimer l’avancement de la réaction à chaque instant en fonction de CB et VBE . 6- Compléter le tableau suivant : t (mn ) 0 5 10 15 20 30 40 50 60 65 70 75 x (10-3mo L ) 17,3 14,8 12,7 11,3 9,9 8,2 7,1 5,8 5,8 7- Tracer la courbe x =f (t ). 8- Pourquoi chauffe-t-on ? 9- Quel est le rôle joué par l'acide sulfurique ? 10- Pourquoi verse-t-on le prélèvement dans l’eau froide (glacée)? 11- Préciser le rôle de réfrigérant à air. 12- Déterminer graphiquement la valeur de l’avancement final x f de la réaction. 13- Déterminer x ma x la valeur de l’avancement maximal de la réaction. L y c é e T a h e r E l H a d d e d An n é e : 2012/2013 P r o f : Da gh s n i Sa i d Cl a s s e : 4 T e c h CH3CO2H + CH3CH2OH CH3CO2CH2CH3 + H2O L'acide sulfurique joue le rôle de catalyseur , il permet de rendre la réaction plus rapide ,sans modifier la composition du systeme à l'état final. La réaction d'estérification est lente à température ambiante, pour l'accélérer on peut augmenter la température. Le réfrigérant à air permet de condenser les vapeurs qui se forment et de limiter ainsi les pertes par évaporation. D'après la courbe , l'avancement final de la réaction est xf =11,5*10-3 mol L'équation chimique de la réaction de la réaction du titrage est: H3O+ + OH- 2H2O Le refroidissement brusque du mélange par l'addition d'eau distillée glacée a pour effet de ralentir fortement la réaction d'estérification car celle-ci est lente à la température ambiante. 17,3*10-3 17,3*10-3 17,3*10-3 - x 0 x x f 0 17,3*10-3 - x 17,3*10-3 - x f 17,3*10-3 - x f x x f Comme les quantités initiales des réactifs sont égales , la valeur de l'avancement maximal de la réction est : xmax= 17,3*10-3 mol. L'avancement de la réaction à chaque instant est : x= nacide disparu =n0acide-nacide restant Or noacide=CB*VBE0 et nacide restant=CB*VBE d'où x= CB*VBE0-CB*VBE ce qui donne x=17,3*10-3-CB*VBE 14- Comparer x f à x ma x 15- Calculer le taux d’avancement final de la réaction ( τf = x f / x ma x ) . 16- La réaction étudiée est elle totale ou limitée, justifier. Chaque tube a essaie contient 2mL du mélange soit : (17,3*10-3 mo l d’acide et 17,3*10-3 mol d’alcool) L y c é e T a h e r E l H a d d e d An n é e : 2012/2013 P r o f : Da gh s n i Sa i d Cl a s s e : 4 T e c h An n e x e Le taux d'avancement final de la réaction est τf =11,5*10-3 /17,3*10-3 = 0,66 L'avancement final xf est inférieure à l'avancement maximal xmax Cette réaction est limitée puisque τf est inférieur à l'unité uploads/Finance/ tp-esterification-hydrolyse-2012-2013-cor.pdf