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Faculté de Médecine et des Sciences Pharmaceutiques de l’Université de Douala P

Faculté de Médecine et des Sciences Pharmaceutiques de l’Université de Douala Proposé par Pr FANNANG Simone véronique PHARMACIE II 2022/2023 I. Notions et contenus Protocole de synthèse organique : 1. Identification des réactifs, du solvant, du catalyseur, des produits ; 2. Détermination des quantités des espèces mises en jeu, du réactif limitant; 3. Choix des paramètres expérimentaux : température, solvant, durée de la réaction, pH ; - choix du montage, de la technique de purification, de l'analyse du produit ; 4. Calcul d'un rendement ; 5. Aspects liés à la sécurité ; 6. Coûts. II. Compétences exigibles 1. Effectuer une analyse critique de protocoles expérimentaux pour identifier les espèces mises en jeu, leurs quantités et les paramètres expérimentaux. 2. Justifier le choix des techniques de synthèse et d'analyse utilisées. 3. Comparer les avantages et les inconvénients de deux protocoles III. Les techniques utilisées : 1 Faculté de Médecine et des Sciences Pharmaceutiques de l’Université de Douala Document 3 Chromatographie sur Couche Mince (CCM) La CCM est une technique de séparation et d’identification des espèces chimiques. Le mélange est entrainé par un liquide (la phase mobile est appelée « éluant ») et migre par capillarité sur un support (la phase stationnaire). Verser l’éluant en faible quantité dans la cuve. Tracer une ligne horizontale, avec précaution, à environ 1 cm du bas de la plaque. Déposer le produit à analyser en plusieurs touches successives pour enrichir le dépôt. Introduit la plaque dans la cuve, puis on met le couvercle. Retirer la plaque quand le front arrive à 1 cm du haut, Trace un trait indiquant le front du solvant puis sécher la plaque et passer éventuellement sous la lampe UV. IV. Synthèse de l’aspirine 2 Faculté de Médecine et des Sciences Pharmaceutiques de l’Université de Douala Document 6 : Protocole de synthèse de l’acide acétylsalicylique 1. Réaliser la synthèse de l’aspirine en utilisant 3,0 g d’acide salicylique et 7,0 mL d’anhydride éthanoïque (alors introduit en excès) en présence d’acide sulfurique concentré (5 gouttes). Chauffer au bain marie durant 15 min à maximum 50°C. Remarque : l’erlenmeyer doit être bien sec. 2. Faire cristalliser l’aspirine : laisser refroidir le mélange puis ajouter lentement 70 mL d’eau froide. 3. Récupérer l’aspirine cristallisée. 4. Effectuer un contrôle de qualité par CCM. Les solides seront dissous dans un peu d’éthanoate d’éthyle avant dépôt sur la plaque. Après avoir lu les différents documents, mettre en œuvre la synthèse de l’aspirine. 3 Faculté de Médecine et des Sciences Pharmaceutiques de l’Université de Douala V Répondre aux questions suivantes Q1. Quel est l’intérêt du chauffage ? au bain marie ? Q2. À quoi sert l’acide sulfurique concentré ajouté en petite quantité et non présent dans l’équation de la réaction ? Q3. Pourquoi l’erlenmeyer utilisé doit-il être bien sec ? Q4. Montrer que l’anhydride éthanoïque est en excès. Déterminer alors les espèces présentes dans le milieu réactionnel en fin de réaction. Q5. Analyser les résultats de la CCM donner votre point de vue pharmaceutique. Q6. Donner une autre méthode permettant de contrôler la pureté du produit obtenu. Q7. Comment peut-on purifier un mélange homogène formé de plusieurs liquides ? Q8. Quelle méthode utiliser pour extraire un soluté d’un mélange homogène ? Décrire le procédé. Une autre synthèse de l’aspirine utilise également l’acide salicylique (3,0 g) mais remplace l’anhydride éthanoïque par du chlorure d’éthanoyle (85 mL). Le solvant est alors le dichlorométhane (85 mL) et la température doit être maintenue à 0°C. De plus, une base, la triéthylamine (4,0 g) doit être ajoutée. La verrerie doit être très sèche et une circulation de gaz comme le diazote permet d’éviter le contact avec l’air. Q9. Pourquoi n’utilise-t-on pas ce protocole au niveau du lycée ? et pourquoi est-il possible ici à la FMSP Q10. Pourquoi faut-il à la fois que la verrerie soit sèche et que le milieu réactionnel ne soit pas au contact de l’air ? Q11. Rechercher le prix de l’anhydride éthanoïque et du chlorure d’éthanoyle ( = chlorure d’acétyle). Conclure sur le coût et la sécurité de chacune des synthèses. NB REDIGER LE COMPTE RENDUE( 1H) 4 uploads/Finance/ tp-propose-par-pr-fannang-simone-veronique.pdf