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V. Mas / RNChimie TP saponification Page 1 TP : SYNTHESE D’UN SAVON (PARTIE 1 E

V. Mas / RNChimie TP saponification Page 1 TP : SYNTHESE D’UN SAVON (PARTIE 1 ET 2) NIVEAU : TERMINALE S OBJECTIFS DU TP : ‐ Etudier puis réaliser expérimentalement une saponification ‐ Calculer un rendement COMPETENCES MISES EN JEU : ‐ tester, compléter, expliquer et justifier un protocole ‐ Avoir une attitude exemplaire au niveau de la sécurité lors des manipulations PRE‐REQUIS POUVANT DONNER LIEU A UNE EVALUATION DIAGNOSTIQUE ‐ Reconnaître dans la formule d'une espèce chimique organique les groupes caractéristiques: –OH (hydroxyle); –CO2H (carboxyle) ; –CO2R (ester); ‐ Écrire l'équation des réactions d'estérification et d'hydrolyse basique d’un ester Mettre en œuvre au laboratoire, en justifiant le choix du matériel à utiliser un chauffage à reflux et une filtration sous vide… TEMPS DISPONIBLE : ‐ PARTIE 1 : 2 HEURES CLASSE ENTIERE ‐ PARTIE 2 : DUREE DU TP ‐ 2H DOCUMENTS MIS A DISPOSITION EN TP ‐ Résultats de la partie 1 et énoncé du TP ‐ fiches sécurité hydroxyde de sodium construite à partir des fiches INRS ou internationale du CDC (« Centers for Disease Control and Prevention ») : http://training.itcilo.it/actrav_cdrom2/fr/osh/ic/nfrn0360.html ‐ fiche méthode filtration sous vide visuelle issue du site rnchimie : http://www.educnet.education.fr/rnchimie/di/default.htm DEROULEMENT DE LA SEANCE ‐ Partie 1 : Classe entière – En groupe de 4 élèves ‐ sous forme de questionnement après lecture et étude de documents ‐ Partie 2 : ½ groupes en laboratoires – 18 étudiants – o Manipulation 1 : en groupe de 4 pour la détermination des conditions de sécurité puis en groupe de 2 pour la réalisation du savon en tube à essai Pour le savon en tubes à essais, il faut veiller à respecter scrupuleusement la sécurité lors de la manipulation notamment lors du chauffage du tube à essais permettant la sortie du savon, se placer notamment sous une hotte de protection. o Manipulation 2 : en groupe de 2 pour la saponification réalisée avec un montage à reflux. V. Mas / RNChimie TP saponification Page 2 PARTIE 1 : étude de documents Document 1 Les premiers savons ont été réalisés au Proche-Orient 2 500 à 3 000 ans avant notre ère. Selon Claude Galien, médecin grec du II ème siècle, le meilleur savon s’obtient en traitant la graisse de mouton, de bœuf ou de chèvre par une lessive de cendres et de chaux(1). Au cours du premier millénaire, le savon reste généralement employé comme remède dans les maladies de peau. La fabrication du savon, par ébullition d’un corps gras et d’une base, ne se développera qu’au XVème siècle ; le mélange initial est alors une composition faite d’huile d’olive brute, de lessives tirées de cendres ou de plantes marines et d’eau de chaux. Le savon tire son nom du premier centre de fabrication : Savona, port ligure ouvert sur le golfe de Gênes. En 1779, William Scheele identifie le glycérol, alors qu’il saponifiait divers corps gras. À partir de 1809, Eugène Chevreul entreprend une étude approfondie des corps gras ; il identifie les principales matières grasses et interprète la saponification comme une réaction chimique. La formule brute du glycérol est établie en 1836 par Jules Pelouze ; en 1859, Adolphe Wurtz découvre « la série des glycols » (diols) et en 1873, Charles Friedel fait la synthèse du glycérol. La révolution industrielle développe les besoins en savon, qui cesse d’être un produit de luxe et devient un produit de première nécessité. D’après un site Internet (1) Le texte utilise l’expression « lessive de cendres et de chaux » pour nommer une solution aqueuse contenant de l’hydroxyde de potassium et de calcium. Sujet de Baccalauréat - 09/2008 – rattrapage – Métropole- EXERCICE III. HISTOIRE DE SAVONS Paragraphe 1 : Feuille de recherche ‐ Quel est le nom de la transformation chimique citée dans le texte qui permet de fabriquer du savon ? ‐ A partir du 15e siècle, quelles sont les familles de composés qui doivent réagir pour fabriquer un savon ? ‐ Y a‐t‐il des informations sur les conditions opératoires ? ‐ A votre avis, peut‐on fabriquer simplement un savon en laboratoire si on possède : o De l’huile d’olive ? o Une solution aqueuse de soude ? o Un dispositif de chauffage ? o comment faciliter la rencontre entre la phase aqueuse et organique afin que les espèces puissent réagir ? Informations ‐ L'huile d'olive ( d = 0.89) est composée d'environ 99 % de matières grasses, de l’acide oléique mais aussi de l’oléine triester de l’acide oléique de formule C57H104O6 Réactif oléine Hydroxyde de sodium (soude) Savon Solubilité dans l'eau insoluble soluble soluble Solubilité dans l'éthanol soluble soluble Solubilité dans l'eau salée insoluble soluble peu soluble Masse molaire moléculaire (g.mol–1) 884 40 304 V. Mas / RNChimie TP saponification Page 3 Document 2 : Extraits du sujet de baccalauréat posé en Afrique en Juin 2002 Malheureusement le professeur a versé du café sur certaines parties du protocole... Expérience « Lors d'une séance de travaux pratiques, Marie et Julien, étudiants de terminale S, doivent préparer un savon par saponification d'une huile végétale. Sur le protocole distribué aux élèves, on peut lire : La synthèse du savon se déroule en 2 étapes. 1ère étape : dans un ballon, introduire m = 10,0 g d'huile d'olive, V = 20 mL d'une solution d'hydroxyde de sodium de concentration c = 7,5 mol.L‐1, V' = 10 mL d'éthanol qui a pour utilité de et quelques grains de pierre ponce qui servent à Dans ces conditions, l’hydroxyde de sodium est en excès. 2ème étape : après 40 minutes de chauffage, le mélange réactionnel est homogène. Verser le mélange réactionnel dans une solution saturée de chlorure de sodium tout en agitant avec un agitateur de verre. Filtrer ensuite sur le produit solide obtenu. Sécher celui‐ci à l’étuve, puis déterminer sa masse. La masse de savon sec obtenue expérimentalement par Marie et Julien est m = 8,50 g. Données: Glycérol CH2OH–CHOH–CH2OH propane‐1,2,3‐triol Acide oléique CH3–(CH2)7–CH=CH–(CH2)7–COOH que l'on pourra noter R–COOH Acide (Z)‐octodec‐9‐ène‐oïque Masses molaires en g.mol‐1 Hydroxyde de sodium 40 Corps gras G 884 Savon 304 Paragraphe 2 : Feuille de recherche A la lecture de ce protocole : ‐ Que se cache‐t‐il derrière les taches ? ‐ Donnez des précisions quant au choix du montage utilisé, de la verrerie à utiliser pour prélever les réactifs, de la technique de filtration imposée ‐ Pourquoi utiliser de l’eau salée ? ‐ Il n’y a aucune conditions de sécurité …rappelez‐ les. 1 2 3 4 5 V. Mas / RNChimie TP saponification Page 4 Paragraphe 3 : Feuille de recherche 1) comment s’appelle la transformation mettant en jeu un alcool et un acide ? 2) Comment alors écririez vous ‐ la formule semi‐développée du corps gras G ? ‐ l'équation chimique correctement ajustée symbolisant la saponification de G par la soude ? 3) Le savon obtenu peut contenir des traces de soude. Quel type de réaction chimique est alors susceptible de se produire si on le met au contact des lipides de la peau ? 4) On suppose que l'huile d'olive ne renferme que le corps gras G formé à partir du glycérol et de l'acide oléique. a) Vérifier que l'hydroxyde de sodium était bien en excès par rapport à G. b) Calculer le rendement de la réaction de saponification de Marie et Julien (Les étapes de ces calculs vous seront bien utiles pour calculer le rendement de votre propre synthèse lors de la séance de TP) Mettre dessin d’un visage d’étudiant Ayant regardé l’énoncé du sujet de bac Afrique Juin 2002, pourriez vous m’aider à répondre aux questions concernant justement cette transformation qui étaient posées ? J’ai lu aussi dans la littérature que l'huile d'olive était constituée de corps gras formés à partir du glycérol (un tri‐alcool) et de différents acides gras (acides : palmitique, stéarique, linoléique et oléique). V. Mas / RNChimie TP saponification Page 5 Partie 2 : TP – Synthèse de savons… Situation 1 : Un étudiant veut réaliser le protocole ci‐dessous de fabrication d’un savon en tube à essais… Problème : A la lecture notamment de ce protocole et de ses différentes étapes, aidez‐le à préciser quelles sont les conditions de sécurité à respecter et quelles précautions il faut prendre. Feuille de recherche ‐ Après validation des conditions de sécurité pour chaque étape par le professeur : Réalisez l’expérience o Comprenez‐vous à quoi sert l’éthanol ? Comment tester simplement si c’est vraiment du savon ? Protocole Etape 1 : Dans le fond d’un tube à essais, introduire 10 pastilles ou paillettes de soude solide. Recouvrir juste d’eau distillée afin qu’elles soient submergées. Notez le volume qualitativement (V) Agiter afin de faciliter la dissolution – attention, la solution s’échauffe – la solution se trouble, ceci étant dû à la présence d’impuretés insolubles, du carbonate de sodium recouvrant les pastilles de soude contenues dans le pot…ce n’est pas grave. Etape 2 : Introduire proprement dans le tube à essais et sans mélanger un volume double (2V) d’huile d’olive. L’huile d’olive moins dense ne se mélange pas avec la solution aqueuse uploads/Finance/ tp-savon-pdf.pdf