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Etude cedre de l x27 atlas pdf

THÈSE En vue de l'obtention du DOCTORAT DE L ? UNIVERSITÉ DE TOULOUSE Délivré par l'Université Toulouse III - Paul Sabatier Discipline ou spécialité Chimie organique et catalyse Présentée et soutenue par Abderrahim EL HAIB Le Titre VALORISATION DE TERPENES NATURELS ISSUS DE PLANTES MAROCAINES PAR TRANSFORMATIONS CATALYTIQUES JURY Bihi Hassan LAZREK Professeurs à la Faculté des Sciences Semlalia-Marrakech Christophe DARCEL Professeur à l'Université de Rennes Mohamed AKSSIRA Professeur à la Faculté des Sciences et Techniques-Mohamadia Véronique PIMIENTA Professeur de l'Université Paul Sabatier-Toulouse Maryse GOUYGOU Maitre de Conférences HDR de l'Université Paul Sabatier-Toulouse Ahmed BENHARREF Professeur à la Faculté des Sciences Semlalia-Marrakech Membres Invités M URRUTIGO? TY Pr à l'INP-Toulouse A ALAGUI Pr à FSSM-Marrakech Ecole doctorale Science de la Matière SDM Unité de recherche Laboratoire de Chimie de Coordination LCC Equipe Catalyse et Chimie Fine Directeur s de Thèse Maryse GOUYGOU Docteur HDR de l'Université Paul Sabatier Ahmed BENHARREF Professeur à la Faculté des Sciences Semlalia- Marrakech Rapporteurs Christophe DARCEL Professeur à l'Université de Rennes Mohamed AKSSIRA Professeur à la Faculté des Sciences et Techniques-Mohamadia CNOM EL HAIB PRENOM ABDERRAHIM SUJET VALORISATION DE TERPENES NATURELS ISSUS DE PLANTES MAROCAINES PAR TRANSFORMATIONS CATALYTIQUES ? DIRECTEURS DE THESE DR MARYSE GOUYGOU ET PR AHMED BENHARREF RESUME Les sesquiterpènes isolés de l ? huile essentielle de Cèdre de l ? Atlas représentent une famille de molécules naturelles abondantes de faible coût et présentant des propriétés olfactives et biologiques notables La valorisation de ces substances naturelles passe par leur fonctionnalisation à partir de réactions réalisées dans le cadre d'une économie d ? atomes dans le but d ? accroitre l ? activité biologique reconnue de la molécule naturelle ou de découvrir de nouvelles activités Les constituants principaux de l ? huile essentielle de Cèdre de l ? Atlas sont les himachlènes pour la partie hydrocarbure et les atlantones pour la partie oxygénée A ?n d ? élargir le spectre des structures accessibles et de développer ainsi de nouvelles molécules nous avons introduit des étapes intermédiaires supplémentaires à la fonctionnalisation de ces substrats la transformation des himachalènes sesquiterpèniques en deux dérivés époxydes et la transformation des -atlantones en olé ?nes et alcools allyliques Les - et -époxydes dérivés des himachalènes ont été engagés dans des réactions de catalyse acide avec des acides de Lewis et de Bronsted Ces catalyseurs favorisent une réaction d ? ouverture-réarrangement stéréosélective La sélectivité de ces réarrangements est contrôlée par la nature du catalyseur acide et ou par les conditions de la réaction solvant température temps De nouvelles molécules chirales tricycliques en particulier des cétones et des alcools ont pu être synthétisées ainsi que des molécules contenant des motifs cyclobutane La réaction de méthoxycarbonylation catalysée par des complexes du palladium a été abordée sur les olé ?nes dérivés de l ? atlantone Le système catalytique PdCl dppf permet d ? obtenir des résultats encourageants en terme de conversion et rendement en esters Cependant les conditions catalytiques sont encore à améliorer a ?n de favoriser la chimiosélectivité de la réaction A