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1 Université Cadi Ayyad Contrôle N°I de Chimie Organique fonctionnelle Faculté

1 Université Cadi Ayyad Contrôle N°I de Chimie Organique fonctionnelle Faculté des Sciences-Semlalia Filière SMC Semestre 5 Département de Chimie 22 janvier 2015 N° Apogée ……………… Nom et prénom :……………………………………………….. Datte et lieu de naissance :…………………………………….. …………………………………………………………………... . Note N° Table ………………. Durée 2h Question de cours : (2 points) On considère la molécule suivante : Préciser la topicité des hydrogènes Ha et Hb. Sont-ils homotopiques, énantiotopiques ou diastéréotopiques. Justifier votre réponse. Les hydrogènes Ha et Hb sont énantiotopiques, car en remplaçant Ha par un deutérium par exemple, on obtient (2S, 5R) alors que le remplacement de Hb par le deutérium donne l’énantiomère (2R,5S). Exercice I : (4 points) Afin de préparer un composé bisazoïque, un composé aromatique A de formule brute C6H6 est soumis à l’enchainement réactionnel ci-dessous : 1- Attribuer à chaque composé la structure correspondante. 2 2- Quelle caractéristique physique pourrait présenter le composé I ? Le composé I contient deux fonctions azoïque, il peut être utilisé comme colorant. 3- Le composé F peut être préparé à partir de D en une seule étape. Identifier le réactif qui permet de réaliser cette transformation. 4- En présence d’un dihalogénure d’acide, le composé G conduit selon la réaction ci-dessous, à un matériau très résistant et transparent qui est le kevlar. a- Déterminer la structure de ce matériau. b- Pourquoi travaille-t-on avec un excès de G. On travaille avec un excès de G pour capter le HCl qui se forme ainsi obtenir le Kevlar avec un très bon rendement. Exercice II (4points) Un ester cyclique à six chainons A de formule brute C5H8O2 et utilisé pour préparer une sulfonamide M selon la série des réactions ci-dessous. 1- Identifier les composés désignés par A, B…, sachant que H contient plus de deux carbones. 3 2- Détailler le mécanisme de formation de F à partir de E. 3- Qu’appelle-t-on la réaction d’obtention de G et H à partir de F. Donner une application de cette réaction à l’échelle industrielle. C’est la réaction de saponification qui est utilisée à l’échelle industrielle pour préparer le savon. Exercice III : (6points) Une amine ramifiée A de formule brute C4H11N, est traitée avec un excès d’iodure de méthyle pour conduire à un composé B qui contient 34,58% du carbone, 7,41% d’hydrogène, 5,76% d’azote et 52,26% d’iode. 1- Déterminer la formule brute de B et en déduire la classe de l’amine A. (MI= 127 g. mol-1). On constate bien qu’il y a trois carbones de plus comparativement à la formule brute de A donc A est une amine primaire. 4 2- L’amine A est soumise à l’enchainement réactionnel ci-après. a- Identifier les structures des différents produits, sachant que la chaine carbonée de A contient plusieurs types d’hydrogènes et que E subit un test positif à l’haloforme. b- Détailler le mécanisme de formation de G à partir de E et F. 3- Le composé E est ensuite transformé en un composé cyclique J à six chainons comme il est indiqué ci-dessous. a- Déterminer les structures de H, I et J en détaillant le mécanisme de formation de H à partir de E et G. Mécanisme de formation de H. 5 Contrôle N°I de Chimie Organique fonctionnelle Filière SMC Semestre 5 22 janvier 2015 Nom et Prénom : ………………………………………………………………………………. Exercice III (Suite) b- Le produit I est obtenu selon un contrôle cinétique. Donner la structure du produit K qui sera obtenu par un contrôle thermodynamique. 4- Le composé C est utilisé pour préparer l’amide N selon la série des réactions suivantes. Identifier les structures de L, M et N. Exercice IV : (4 points) L’aldéhyde cinnamique ou cinnamaldéhyde est une molécule présente dans l’essence de la cannelle. Il est largement utilisé dans l’industrie agroalimentaire et la parfumerie comme arôme. On propose de faire sa synthèse à partir d’un composé aromatique A de formule brute C6H6 selon la série des réactions suivantes. 1- Identifier les produits A, B… 6 2- Que donne le produit B en présence de Br2 en milieu acide. 3- Détailler le mécanisme de formation de C et D à partir de B. uploads/Finance/ wa0018.pdf