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Corrigé exercices RMN Exercice 1 : Protons équivalents (isochrones) A. CH4(A) :

Corrigé exercices RMN Exercice 1 : Protons équivalents (isochrones) A. CH4(A) : une seule famille de proton, les quatre protons ont le même environnement chimique (« voient la même chose du reste de la molécule »). B. H3(A)C-CH2(B)-CH3(A): 2 familles de protons équivalents, A comptant 6 et B comptant 2. C. H3(A)C-CHO : une famille de 3 protons équivalents. D. H3(A)C-CO-CH3(A) : une famille de 3 protons équivalents. E. H3(A)C-CH2(B)-CO-CH2(B)-CH3(A) : 2 familles de protons équivalents, A comptant 6 et B comptant 4. F. H3(A)C-CH2(B)-CH(C)OH(D)-CH2(B)-CH3(A) : 4 familles de protons équivalents, A comptant 6, B comptant 2, C et D comptant un seul. G. H3(A)C-CO-CH2(B)-CH3(C) : 3 familles de protons équivalents, A comptant 3, B comptant 2 et C comptant 3. H. H(A)O-CH2(B)-CH2(C)-Cl : 3 familles de protons équivalents, A comptant 1, B comptant 2 et C comptant 2 aussi. I. H3(A)C-CH2(B)-CO-O-CH(C)=CH2(D) : 4 familles de protons équivalents, A comptant 3, B comptant 2, C comptant 1 Exercice 2 : Spectre à singulets 1. Cétone et alcool (tertiaire). 2. 3. H3(A)C-CO-CH2(B)-C(CH2(C))2OH(D). On attend 4 familles de protons équivalents et donc 4 massifs dans le spectre RMN du 1H. Aucune famille ne présentent de voisin (règle du n+1) ni même ne compte le même nombre de protons équivalents : les signaux sont alors des singulets et le spectre va présenter 4 singulets d’intensité différente (le singulet à 0 ppm correspond à la référence TMS). 3. La courbe d’intégration présente le ratio (lecture de droite à gauche) 6/3/2/1 alors que les 4 familles de protons équivalents comptent 6 (famille C), 3 (famille A), 2 (famille B) et 1 (famille D) noyaux. Il vient alors l’interprétation (corrélée à la proximité du groupement fortement électro-attracteur carbonyle) suivante : O OH Exercice 3 : Couplages 1. Voir cours. 2. H3(A)C-CH2(B)-Br 3. Un triplet à 1,7 ppm et un quadruplet à 3,4 ppm. Les valeurs de déplacement chimique correspondent au milieu du massif. 4. H3(A)C- : famille de 3 protons équivalents, présentant 2 protons H(B) voisins équivalent  triplet à 1,7 ppm. -CH2(B)- : famille de 2 protons équivalents, présentant 3 protons H(A) voisins équivalents  quadruplet à 3,4 ppm. 5.  (ppm) Nature du signal Nombre de H équivalents Nombre de voisins Remarque 1,7 triplet 3 H(B) 2 H(A) H3(B)C- CH2(A) 3,4 quadruple t 2 H(A) 3 H(B) H3(B)C- CH2(A) uploads/Geographie/ corrige-exercices-rmn-protons 1 .pdf