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2 Chapitre 1 : NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE La chimie organique est une chi

2 Chapitre 1 : NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE La chimie organique est une chimie des composés contenant du carbone, ils présentent un nombre très limité d’éléments autre que le carbone, on trouve en particulier l’hydrogène (H), l’oxygène (O), l’azote (N), le phosphore (P), le soufre (S) et les halogènes (F, Cl, Br, I). Tous ces composés peuvent être naturels ou synthétiques (issus de la synthèse organique dans les laboratoires) et par conséquent on doit leur attribuer des noms. Ce nom doit être unique c’est- à-dire partout dans le monde, une molécule aura le même nom. Il est donc important de connaitre les règles adoptées par l’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée (U.I.C.P.A), cette nomenclature universelle est un grand outil pour le chimiste. En général le nom systématique d’un composé organique comporte trois parties : PREFIXE (P)-------UNITE STRUCTURALE FONDAMENTALE (USF)------SUFFIXE (S) La partie Préfixe (P) regroupe tous les substituants classés par ordre alphabétique et portant chacun l’indice de son emplacement. La partie Unité Structurale Fondamentale (USF) indique le nombre d’atomes de carbone dans la chaîne principale la plus longue et qui contient le groupement fonctionnel (Suffixe). La partie Suffixe (S) désigne la fonction principale présente sur l’Unité Structurelle Fondamentale. Le tableau suivant indique les termes utilisés pour nommer l’USF : Nombre d'Atomes de Carbone USF Nombre d'Atomes de Carbone USF 1 méth 10 déc 2 éth 11 undéc 3 prop 12 dodéc 4 but 13 tridéc 5 pent 14 tetradéc 6 hex 15 pentadéc 7 hept 20 iecos 8 oct 21 heneicos 9 non 22 docos 3 I- NOMENCLATURE DES ALCANES Ce sont des hydrocarbures saturés de formule moléculaire (ou formule brute) CnH2n+2, dans cette famille le suffixe est «ane». Toutes les liaisons sont simples et chaque carbone est lié 4 fois à d'autres atomes de carbone ou d'hydrogène. Ils sont deux types : les alcanes linéaires et les alcanes ramifiés. 1- Les alcanes linéaires : La molécule la plus simple est constituée d'un atome de carbone lié à 4 atomes d'hydrogène. Le nom de ce composé (CH4) est obtenu en prenant l’USF du nom pour un atome de carbone (méth) et le nom de la famille (-ane) pour donner méthane. 1 CH4 méthane 2 C2H6 éthane 3 C3H8 propane 4 C4H10 butane 5 C5H12 pentane 6 C6H14 hexane 7 C7H16 heptane 8 C8H18 octane 9 C9H20 nonane 10 C10H22 décane 2- Alcanes ramifiés : Ce sont des alcanes dans lesquels il y a une ramification. Etant donné que l'atome de carbone échange quatre liaisons avec les autres atomes, il est possible, qu'il existe dans la chaîne carbonée, un atome de carbone lié au moins à 3 autres atomes de carbone. Un tel alcane est dit ramifié. a- Différents types de Carbone : - Carbone est dit primaire (I), s’il est lié à un seul autre atome de carbone, dans ce cas il est évident qu'il se trouve en bout de chaîne. - Carbone secondaire (II), est un atome de carbone lié à deux autres atomes de carbone. - Carbone tertiaire (III), lorsque un atome de carbone est lié à trois autres atomes de carbone. 4 - Carbone quaternaire (VI), se trouve entouré par quatre atomes de carbone. b- Notion de radical : Un radical alkyle dérive de l’alcane correspondant par enlèvement d'un atome d'hydrogène Le nom d’un tel groupement est obtenu en remplaçant la terminaison ane de l'alcane correspondant par yle. méthyle : -CH3 éthyle : -C2H5 c- Nomenclature : La ramification ne peut se faire qu’à partir de quatre atomes de carbone, la formule moléculaire dans ce cas est C4H10. Deux arrangements atomiques possibles : La possibilité d'avoir le même nombre et le même type d'atomes liés de manière différente est appelée isomérie : des isomères sont des composés qui ont la même formule moléculaire mais des arrangements atomiques différents. L'isomère A qui a 4 atomes de C est donc le butane. L'isomère B a 3 atomes de carbone dans sa chaîne et un quatrième atome de carbone relié à celui du milieu. Pour appeler ce composé, la nomenclature UICPA impose les règles suivantes : 1. Déterminer la chaîne la plus longue dite chaîne principale qui fournit le nom de l'alcane de base, pour B propane car trois atomes de carbone. 2. Numéroter cette chaîne à partir d'une extrémité de telle façon que l'indice i du carbone porteur de la ramification soit minimal (En cas d'identité d'indice, dans les deux sens de parcours de la chaîne, on compare la seconde ramification; etc). 3. Nommer la ramification o en utilisant le nom de la racine de la plus longue chaîne carbonée dans la ramification (pour B méth car un seul carbone) et en ajoutant -i-yl où i est l'indice de position. L’isomère B aura le nom systématique : En général si plusieurs radicaux ramificateurs sont présents, la chaine principale est la plus longue et la plus ramifiée, elle est numérotée de telle sorte à donner les indices les plus bas aux 5 radicaux ramificateurs, ces derniers sont énoncés dans l'ordre alphabétique portant chacun l’indice de son emplacement et sont séparés par des tirets, le dernier étant accolé au nom de la chaîne principale. La présence de plusieurs groupements ramificateurs identiques est indiquée par un préfixe multiplicatif : di (2), tri (3), tétra (4), penta (6), hexa (6), etc. Ce préfixe n'est pas pris en compte pour déterminer l'ordre alphabétique des substituants. Les numéros des atomes de carbone de la chaîne principale qui portent ces groupes sont indiqués dans l'ordre croissant, séparés par une virgule, l'ensemble étant mis entre tirets. Bien que non autorisées par la nomenclature, on rencontre fréquemment les abréviations iPr et tBu respectivement pour les groupes isopropyle et tert-butyle (prononcé : tertiobutyle). En nomenclature officielle le groupe isopropyle a pour nom le (1-méthyléthyl) ; d’où la règle la plus générale : quand un substituant situé en position i porte lui aussi des substituants, alors on numérote la chaîne de ce substituant à partir du premier carbone lié à USF. Le nom d’un tel substituant est mis entre crochet précédé d’un tiret et de son indice i. Son classement par ordre alphabétique dépend de la première lettre après le crochet. Il faut rappeler que les termes triviaux isopropyle, isobutyle, secbutyle et tertbutyle sont adoptés par l’UICPA. 6 3- Cycloalkanes : Les cycloalcanes dérivent des alcanes correspondant en ajoutant le terme «cyclo». Ils ont la formule moléculaire : CnH2n ayant une insaturation due à la présence du cycle. Dans la nomenclature des cycles deux cas peuvent se présenter : Si la chaîne carbonée du cycle est la chaîne principale, alors pour les nommer on utilise le préfixe cyclo suivi du nom de l'alcane linéaire de même nombre d’atome de C. Quand la chaîne carbonée du cycle n'est pas la chaîne principale, le cycle forme une ramification. Le radical correspondant est appelé cycloalkyle. Il est évident qu’il faut le classer par ordre alphabétique dans la partie Préfixe précédé d’un tiret et de son indice d’emplacement. 4- Composés avec Groupement Fonctionnel monovalent : a) Groupes à Préfixes : Les halogénoalcanes Les halogénoalcanes dérivent des alcanes correspondant en replaçant un ou plusieurs hydrogènes par un ou plusieurs halogènes, en nomenclature le terme utilisé est halogèno : fluoro pour F, chloro pour Cl, bromo pour Br et iodo pour I, à classer dans la partie Préfixe selon l’ordre alphabétique devancé par un tiret et l’indice d’emplacement de chaque halogène. I Cl Br 2-bromo-6-chloro-4-iodo-3,5-diméthylheptane b) Les Ethers-Oxydes : Le nom systématique de cette famille de composés est : alkoxyalcane: La plus courte des deux chaînes carbonées, forme le préfixe alkoxy, La plus longue de deux chaînes donne le nom de l'alcane. 7 II- HYDROCARBURES INSATURES : Les hydrocarbures insaturés linéaires possèdent une double ou une triple liaison carbone- carbone. Dans chacun des cas, le groupe est appelé en changeant le suffixe ane en ène pour la double liaison et en yne pour la triple liaison. 1- Les alcènes. Ce sont des hydrocarbures éthyléniques (ayant une double liaison carbone carbone dans leur chaine) de formule moléculaire CnH2n. Ces composés sont nommés de telle sorte à donner l’indice le plus bas à la double liaison. CH2=CH-CH2-CH3 but-1-ène. CH3-CH=CH-CH3 but-2-ène S’il y a plusieurs doubles liaisons, le composé est nommé de manière à donner l’indice le plus bas à l’ensemble des doubles liaisons. On ajoutera la lettre «a» à l’USF et le nom sera : alca- x,y,z,……-polyène. CH2=CH-CH=CH-CH2-CH2-CH=CH2 octa-1,3,7-triène. 2- Les alcynes. Ce sont des hydrocarbures acétyléniques (ayant une triple liaison carbone carbone dans leur chaine) de formule moléculaire CnH2n-2. Les règles exposées pour nommer les composés éthyléniques sont appliquées pour les alcynes. 3- Composes comportant des doubles et des triples liaisons : Lorsque des doubles et des triples liaisons se trouvent simultanément dans la même molécule, la chaîne principale est numérotée de manière à donner les indices les plus petits à l’ensemble des liaisons multiples et en cas de choix aux doubles liaisons. Le suffixe est : «p-én-q-yne». CH3-CH=CH-CCH pent-3-én-1-yne. HCC-CH=CH-CH=CH2 hexa-1,3-dién-5-yne. 8 III- COMPOSE COMPORTANT UNE OU PLUSIEURS FONCTIONS : Si le composé comporte plusieurs uploads/Geographie/ cours-smp-s3 1 .pdf