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Page 1 sur 10 Corrigés d’Exercices de Nomenclature Corrigé exercice n° 1. Dénom

Page 1 sur 10 Corrigés d’Exercices de Nomenclature Corrigé exercice n° 1. Dénomination de radicaux. CH3 méthyle CH3 C4H9 C5H11 CH3CH2CH2CH2CH2 CH H3C H3C CH2 CH2 1 2 3 4 CH CH3CH2 CH3CH2 1 2 3 CH CH3CH2CH2 CH3 1 2 3 4 CH CH CH3 H3C H3C 1 2 3 C CH2 H3C H3C CH3 3 2 1 n-pentyle 3-méthylbutyle ou iso-pentyle 1-méthylbutyle ou sec-pentyle 1-éthylpropyle ou sec-pentyle 1,2-diméthylpropyle ou sec-pentyle 1,1-diméthylpropyle ou tert-pentyle 2-méthylbutyle 1 CH2 CH CH2 CH3 CH3 2 3 4 C H3C H3C H3C CH2 1 2 3 2,2-diméthylpropyle ou néo-pentyle CH3CH2CH2CH2 n-butyle (n-Bu) CH2CH2 H3C H3C 1 2 3 2 3 CH CH3CH2 H3C 1 1 C CH3 H3C H3C 2 2-méthylpropyle ou iso-butyle (i-Bu) méthylpropyle ou sec-butyle (s-Bu) 1,1-diméthyléthyle ou tert-butyle (t-Bu) CH3CH2 éthyle C2H5 C3H7 CH3CH2CH2 n-propyle (n-Pr) méthyléthyle ou iso-propyle (i-Pr) CH H3C H3C 1 2 H2C CH 1 2 éthényle ou vinyle HC CH CH2 prop-2-ynyle ou propargyle 1 2 3 H2C CH CH2 prop-2-ényle ou allyle 1 2 3 H2C CH 1 2 éthynyle H2C C H3C H C CH2 H H3C C CH2 H CH2 H3C C CH2 CH3 CH3 méthylidène éthylidène propylidène 1-méthyléthylidène ou iso-propylidène butylidène 1-méthylpropylidène 2-méthylpropylidène ou iso-butylidène 1 2 3 1 2 1 2 3 1 2 3 1 1 1 C H3C CH3 1 2 cyclopropylidène cyclobutylidène cyclopentylidène CH H3C H3C C H Page 2 sur 10 Corrigé exercice n° 2. Dénomination de molécules. a) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1' 2' 1" 2" 3" 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 a1 a2 1ère étape : choix de la chaîne principale. Le dérivé a est un hydrocarbure saturé ramifié (= alcane). Pour le nommer, on commence par choisir la chaîne principale. Cette dernière est la chaîne la plus longue. Elle doit contenir le plus grand nombre total d’atomes de carbone adjacents. La chaîne principale de a est une chaîne à 11 atomes de carbone. L’hydrocarbure a dérive alors de l’alcane linéaire qui contient 11 atomes de carbone, à savoir l’undécane. 2ième étape : numérotation de la chaîne principale. Il y’a deux possibilités de numérotation de la chaîne principale. Pour choisir la bonne numérotation, on classe d’abord les d’indices de position dans l’ordre croissant pour avoir les deux ensembles d’indices (4, 5, 8, 9) et (3, 4, 7, 8). On compare ensuite terme à terme les indices de même rang des deux ensembles. A la première différence observée, on s’arrête et choisit l’ensemble qui donne l’indice de position le plus petit. La différence est ici observée en comparant les premiers termes. A égalité, on aurait comparé les deuxièmes, puis les troisièmes termes, et ainsi de suite jusqu’à pouvoir trancher. L’ensemble (3, 4, 7, 8) est dès lors plus bas que l’ensemble (4, 5, 8, 9) car 3 est plus petit que 4. C’est la numérotation a2 qui est donc valable. On peut aussi procéder autrement en additionnant les indices de chaque ensemble, soit 3 + 4 + 7 + 8 = 22 et 4 + 5 + 8 + 9 = 26. Ainsi, 22 étant plus petit que 26, l’ensemble (3, 4, 7, 8) est donc plus bas que l’ensemble (4, 5, 8, 9). 3ième étape : dénomination des substituants. On a deux groupes méthyles. On affecte le préfixe multiplicatif « di » à méthyle pour avoir diméthyle. Les deux méthyles étant situés aux positions 3 et 8, on a 3,8- diméthyle. Le substituant en position 4 est appelé 1’-méthyléthyle ou isopropyle. Celui de la position 7 est nommé 1’’-méthylpropyle ou sec-butyle (s-Bu). 4ième étape : dénomination de l’hydrocarbure a. Les noms des substituants sont préfixés à undécane. Ils sont placés dans l’ordre alphabétique. Le groupe méthyle étant un substituant simple, c’est-à-dire non ramifié, diméthyle est rangé à la place que lui assigne la lettre m de méthyle et non la lettre d du préfixe multiplicatif « di ». A noter que « iso » et « sec » ne sont pas des préfixes multiplicatifs. Ils font partie intégrante des noms auxquels ils se rapportent. Ceux-ci sont rangés à la place que leur assigne leur première lettre « i » (de iso) ou « s » (de sec). L’hydrocarbure a) est dénommé ainsi qu’il suit : 3,8-diméthyl-4-(1’-méthyléthyl)-7-(1’’- méthylpropyl)undécane ou 4-(isopropyl)-3,8-diméthyl-7-(sec-butyl)undécane. Page 3 sur 10 b2 1 2 3 4 5 6 7 8 b3 1 2 3 4 5 6 7 8 b) 2 1 3 4 5 6 7 8 b1 1ère étape : choix de la chaîne principale. La molécule b ne contient pas de groupe fonctionnel. C’est un hydrocarbure saturé. Le nombre total d’atomes de carbone de la chaîne (8C) est supérieur au nombre total d’atomes de carbone du cycle (3C). L’hydrocarbure b est donc à considérer comme un dérivé acyclique ramifié. On a deux chaînes principales possibles. Elles comportent chacune 8C. Le choix doit porter sur la chaîne qui contient le plus grand nombre de substituants (règle n° 8). 2ième étape : numérotation de la chaîne principale. L’ensemble (2, 4, 7) est plus bas que l’ensemble (2, 5, 7). C’est la numérotation b3 qui est valable. 3ième étape : dénomination des substituants. 2-méthyl ; 4-propyl ; 7-cyclopropyl. 4ième étape : dénomination du dérivé b. 7-cyclopropyl-2-méthyl-4-propyloctane. c1 7 6 c) 1 2 3 4 5 6 7 c2 2 3 4 5 1 1ère étape : choix de la chaîne principale. On a deux fonctions alcène. La chaîne principale est choisie selon non pas la longueur mais plutôt la fonction. Parmi les différents choix possibles de la chaîne principale, on choisit la chaîne qui donne le plus grand nombre de liaisons multiples carbone-carbone (règle n°2). Et la précision est de taille, vu qu’on peut aussi avoir des liaisons multiples entre le carbone et un hétéroatome (O, N, S, etc.) ou entre deux hétéroatomes. Mais le dérivé c) ne possède que des doubles liaisons comme liaisons mutiples. On est donc en présence d’un dérivé héptadiène. 2ième étape : numérotation de la chaîne principale. Conformément aux règles n° 6 et 7, on affecte aux doubles liaisons les indices les plus bas possibles. L’ensemble (1, 5) est plus bas que l’ensemble (2, 6). C’est la numérotation c1 qui est valable. 3ième étape : dénomination des substituants. 3-éthyl ; 6-méthyl ; 4-propyl 4ième étape : dénomination du dérivé c). 3-éthyl-6-méthyl-4-propylhepta-1,5-diène. Page 4 sur 10 d) d1) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 d2) 1 2 3 4 5 6 7 8 1' 2' 3' 9 1ère étape : choix de la chaîne principale. On a deux fonctions alcène et une fonction alcyne. La fonction alcène est prioritaire (voir tableau de classification des groupes fonctionnels). La chaîne principale est choisie selon non pas la longueur mais la fonction. Le choix doit porter sur la chaîne qui donne le plus grand nombre de liaisons multiples, c’est-à-dire de doubles et triples liaisons (règle n° 2). On est en présence d’un dérivé du type nonadiényne. La lettre « e » finale du suffixe « diène » est ici élidée. D’autre part, l’accent grave sur la lettre « e » de diène est remplacé par un accent aigu. 2ième étape : numérotation de la chaîne principale. On a deux possibilités de numérotation de la chaîne principale. Mais, conformément à la règle n° 7, c’est aux doubles liaisons qu’on doit affecter les indices les plus bas. Dans le cas de la molécule e ci-après, on a le contraire. 3ième étape : dénomination des substituants. On est en présence d’un seul substituant, le 1’-éthylpropyl. C’est un dérivé sec-pentyl. On a néanmoins trois dérivés sec-pentyl. En plus de celui-ci, on a aussi le 1’-méthylbutyl et le 1’,2’-diméthylpropyl. Pour éviter toute confusion, ce groupe est désigné sous l’appellation 5-(1’-éthylpropyl). 4ième étape : dénomination du dérivé e). Il s’agit du 5-(1’-éthylpropyl)nona-1,6-dién-8-yne. e) e1) e2) 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 9 9 Cette fois-ci, c’est la numérotation e1) qui est la bonne. Bien que les doubles liaisons soient prioritaires sur la triple liaison terminale, on ne peut pas leur affecter les indices les plus bas (règle n° 6). Sinon on aurait eu un ensemble d’indices (3, 6, 8) plus haut que (1, 3, 6). Le composé e) est dénommé ainsi qu’il suit : 5-(1’-éthylpropyl)nona-3,6-dién-1-yne. Soit, en désaffectant l’indice 1 au suffixe « yne », 5-(1’-éthylpropyl)nona-3,6-diényne. f) f1) 1 2 3 4 5 6 7 8 f3) 1 2 3 4 5 6 7 8 1' 2' 3' 9 10 11 f2) 1 2 3 4 5 6 7 8 1' 2' 3' 9 10 11 Page 5 sur 10 1ère étape : choix de la chaîne principale. La chaîne principale doit contenir le plus grand nombre de liaisons multiples : les doubles et/ou les triples liaisons carbone-carbone (règle n°2). Ici, il y’a deux choix de chaîne possibles : une chaîne à trois doubles liaisons (f1) et une autre à deux doubles et une triple liaisons (f2 ou f3). On ne peut uploads/Geographie/ exercices-corriges-n01.pdf