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Heterocycles aromatiques Hétérocycles aromatiques Exercice Soit les hétérocycles suivants N H N O pyridine pyrrole furane Indiquer si les doublets libres des atomes d ? azote et d ? oxygène participent ou non à l ? aromaticité Indiquer l ? état d ? hybrid

Hétérocycles aromatiques Exercice Soit les hétérocycles suivants N H N O pyridine pyrrole furane Indiquer si les doublets libres des atomes d ? azote et d ? oxygène participent ou non à l ? aromaticité Indiquer l ? état d ? hybridation de ces hétéroatomes Comparer les basicités respectives de la pyridine et du pyrrole en justi ?ant votre réponse Exercice Soit les encha? nements réactionnels ci-dessous Sachant que C et E sont des composés bicycliques donner une représentation plane des structures A à E H O N O A HO O H SO HgSO H O NaH équivalent A B majoritaire H O H ? C BH NaOH H O A D NaH équivalent E majoritaire H O H ? Exercice Remarque dans cet exercice les aspects liés à la stéréochimie seront négligés Soit l ? encha? nement réactionnel suivant O CH OH N OH ? H SO conc ? A B régioisomères - H O C D oxydation - H E F régioisomères régioisomères On donne la structure du composé E et les ?liations des di ?érents produits obtenus A donne C qui donne E et B donne D qui donne F Donner une représentation plane de A D et F Proposer ensuite un encha? nement réactionnel pour préparer majoritairement le composé G ci-dessous à partir de E sachant que lors de la première étape un des produits utilisés sera Li En ?n imaginer un encha? nement réactionnel permettant de préparer majoritairement le composé H à partir de G sachant qu ? une des étapes réactionnelles est une réaction haloforme O O CH N E CH N CH G O N H O CO C H CExercice Remarque dans cet exercice les aspects liés à la stéréochimie seront négligés Soit l ? encha? nement réactionnel suivant N NaOH BuLi équivalent BuLi équivalent éthanal CH Cl A N CH Br B C H O H H N Sachant que B et C sont des composés tricycliques donner une représentation plane des structures A à C Exercice Proposer un encha? nement réactionnel pour préparer le composé A formule cidessous à partir de la phénylhydrazine H C NHNH Remarque la dernière étape réactionnelle fera intervenir comme réactif Br CH N CH CH N CH N A Exercice Compléter l ? encha? nement réactionnel suivant NH O H cat A B PhNO C OMe Me Exercice Expliquer la réaction suivante Remarque le mode de préparation d ? hétérocycle impliqué dans cet exercice n ? a pas été explicitement vu en cours mais toutes les réactions mises en ?uvre lors du mécanisme sont connues cours ère et ème année O H cat butanedial P O CCorrections Exercice pas de participation sp participation sp participation sp La pyridine est plus basique que le pyrrole du fait d ? une plus grande disponibilité du doublet libre de l ? azote qui n ? est pas engagé dans la conjugaison Exercice H N O O H O H O N BH N NaOH CHO A D