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Acide téréphtalique Acide téréphtalique Acide téréphtalique Identification Nom

Acide téréphtalique Acide téréphtalique Acide téréphtalique Identification Nom UICPA acide benzène-1,4-dicarboxylique Synonymes acide paraphtalique TPA PTA No CAS 100-21-0 SMILES [Afficher] InChI [Afficher] Apparence poudre cristalline blanche1 Propriétés chimiques Formule brute C8H6O4 [Isomères] Masse molaire3 166,1308 ± 0,008 g/mol C 57,84 %, H 3,64 %, O 38,52 %, pKa pKa1 : 3,54 à 25 °C pka2 : 4,46 à 25 °C2 Propriétés physiques T° fusion Point de sublimation :402 °C1 Solubilité dans l'eau à 20 °C :2,8 g·l-11. Soluble dans DMSO, DMFet les bases Masse volumique 1,51 g·cm-31 T° d'auto- inflammation 496 °C1 Point d’éclair 260 °C1 Thermochimie Cp [+] Précautions NFPA 704 L'acide téréphtalique est un acide dicarboxylique aromatique. C'est l'un des troisisomères de position d'acides phtaliques avec l’acide isophtalique et l’acide phtalique. C'est un acide important sur le plan commercial. Il est principalement utilisé comme matière première dans l'industrie des polyesters (particulièrement le PET, composant de certains vêtements et de bouteilles plastiques). Il est aussi connu sous le nom d'acide benzène-1,4-dicarboxylique ou acide paraphtalique, et sa formule chimique brute est C6H4(COOH)2. Récemment, il a été utilisé pour fabriquer des composés à charpente cristalline hybride dont les composés organiques forment les ligands entre les centres métalliques (MOFs (en)). L'acide téréphtalique a la formule topologique suivante : Sommaire [masquer]  1 Propriétés  2 Fibre artificielle  3 Préparation  4 Références  5 Voir aussi o 5.1 Liens externes Propriétés[modifier | modifier le code] Il est presque insoluble dans l'eau, dans l'alcool et dans l'éther. Il a plus tendance à sesublimer qu'à se liquéfier lorsqu'il est chauffé. Son insolubilité le rend relativement peu pratique lors des manipulations. Avant 1970, l'acide téréphtalique brut était souvent transformé en diester méthylique pour le purifier. L’acide téréphtalique contient des groupements carboxyles qui forment des liaisons hydrogène et permettent la connexion avec des molécules voisines et la formation d’un solide à température ordinaire. Fibre artificielle[modifier | modifier le code] 1 1 0 SIMDUT5 Produit non contrôlé [+] Écotoxicologie LogP 1,961 Composés apparentés Isomère(s) acide phtalique acide isophtalique Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. Par polycondensation de l'acide téréphtalique (HOOC - C6H4 - COOH), avec l'éthylène glycol (HO - CH2 - CH2 - OH), on obtient un type de fibre artificielle connu sous le nom de Tergal ou de Térylène. Préparation[modifier | modifier le code] L'acide téréphtalique peut être synthétisé, à l'échelle du laboratoire, par oxydation de dérivés para du benzène, ou mieux encore par oxydation de cuminol, issu de l'essence de cumin, par l'acide chromique6. À l'échelle industrielle, l'acide téréphtalique est produit de façon similaire à l'acide benzoïque, par oxydation du p-xylène par le dioxygène de l'air en utilisant l'acide acétique comme solvant et un catalyseur de type cobalt-manganèse et un promoteur à base de bromure. Le rendement est proche de 100 %. Le produit brut est purifié parhydrogénation en solution aqueuse pour transformer les traces d'impuretés en espèces moins nocives. La préparation peut être aussi faite par procédé Henkel à partir de toluène mais la sélectivité et la vitesse de réaction laissent à désirer7. Références[modifier | modifier le code] 1. ↑ a, b, c, d, e, f et g ACIDE TEREPHTALIQUE [archive], fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques [archive], consultée le 9 mai 2009 2. ↑ CHEMINFO: Terephthalic acid [archive] 3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 » [archive], surwww.chem.qmul.ac.uk. 4. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4) 5. ↑ « Acide téréphtalique [archive] » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009 6. ↑ Théophile Jules Pelouze, Edmond Fremy; Traité de chimie générale; Masson (1856) 7. ↑ Chauvel, A.; Procédés de pétrochimie; Institut Français du Pétrole; ed TECHNIP (1985) Voir aussi[modifier | modifier le code]  Liste d'acides  Acide carboxylique Liens externes[modifier | modifier le code]  (fr) Directive 2002/72/CE de la Commission européenne concernant les matériaux et objets en matière plastique destinés à entrer en contact avec les denrées alimentaires  Portail de la chimie Catégories :  Acide benzoïque  Acide dicarboxylique | [+] Menu de navigation  Créer un compte  Se connecter  Article  Discussion  Lire  Modifier  Modifier le code  Historique Lire  Accueil  Portails thématiques  Article au hasard  Contact Contribuer  Débuter sur Wikipédia  Aide  Communauté  Modifications récentes  Faire un don Imprimer / exporter  Créer un livre  Télécharger comme PDF  Version imprimable Outils  Pages liées  Suivi des pages liées  Importer un fichier  Pages spéciales  Adresse de cette version  Information sur la page  Élément Wikidata  Citer cette page Autres langues  العربية  Čeština  Deutsch  English  Español  فارسی  Suomi  עברית  Magyar  Հայերեն  Italiano  日本語  Nederlands  Norsk bokmål  Polski  Português  Română  Русский  Srpskohrvatski / српскохрватски  Српски / srpski  Svenska  中文 Modifier les liens  Dernière modification de cette page le 6 octobre 2013 à 15:26.  Droit d'auteur : les textes sont disponibles sous licence Creative Commons paternité partage à l’identique ; d’autres conditions peuvent s’appliquer. 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