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Propane-1,3-diol Propane-1,3-diol Identification Nom UICPA Propane-1,3-diol Syn

Propane-1,3-diol Propane-1,3-diol Identification Nom UICPA Propane-1,3-diol Synonymes Triméthylène glycol, 1,3- dihydroxypropane, 1,3- propanediol, PDO No CAS 504-63-2 No EINECS 207-997-3 PubChem 10442 SMILES [Afficher] InChI [Afficher] Apparence liquide incolore, presque inodore1. Propriétés chimiques Formule brute C3H8O2 [Isomères] Masse molaire2 76,0944 ± 0,0036 g/mol C 47,35 %, H 10,6 %, O 42,05 %, Propriétés physiques T° fusion −26 °C1 T° ébullition 213 °C1 Solubilité 100 g·l-1 (eau)1 Paramètre de solubilité δ 33,0 J1/2·cm-3/2 (25 °C)3 Masse volumique 1,05 g·cm-31 T° d'auto- inflammation 400 °C1 Point d’éclair 131 °C1 Limites 2,5 Vol.-%; 79 g·m-3 Le propane-1,3-diol ou PDO est un composé organique de la famille des diols, de formule CH2(CH2OH)2. Sa structure est celle du propane auquel un groupe hydroxyle est attaché à chaque extrémité. Sommaire [masquer]  1 Synonymes[5]  2 Propriétés  3 Synthèse  4 Utilisations o 4.1 Industrie o 4.2 Chimie  5 Voir aussi o 5.1 Articles connexes o 5.2 Bibliographie o 5.3 Liens externes o 5.4 Notes et références Synonymes5[modifier | modifier le code]  triméthylène glycol  bêta-propylène glycol  1,3-propyléne glycol  1,3-propanediol  1,3-dihydroxypropane  1,3-propandiol  2-désoxyglycérol  2-(hydroxyméthyl)éthanol Propriétés[modifier | modifier le code] Le propane-1,3-diol est un liquide incolore, visqueux, presque inodore et très peu inflammable (point d'éclair au-dessus de 100 °C)1. Il est très soluble dans l'eau,hygroscopique et légèrement volatil. Synthèse[modifier | modifier le code] d’explosivité dans l’air Pression de vapeur saturante < 0,1 mbar à 20 °C 9 mbar à 100 °C1 Viscosité dynamique 52,7 mPa·s-1 (20 °C)1 Précautions Directive 67/548/EEC [+] Écotoxicologie DL50 4 780 mg·kg-1 (souris, i.p.)4 LogP -1,041 Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. Le propane-1,3-diol peut être synthétisé chimiquement de par l'hydration de acroléine, avec une solution diluée d'acide sulfurique en présence d'hydroquinone (qui empêche la polymérisation de l'acroléine), suivie par une hydrogénation catalysée par le nickel de Raney6. Il est également synthétisable par l'hydroformylation de l'oxyde d'éthylène qui mène au 3- hydroxypropanal. Ce dernier est ensuite hydrogéné pour donner le propane-1,3-diol. Il existe aussi d'autre voies impliquant des bio-processus de certains micro-organismes :  La conversion à partir du sirop de maïs effectué par une souche génétiquement modifiée d'E. coli par DuPont et Tate & Lyle Bioproducts. Environ 120 000 tonnes furent produites de cette façon en 20077. Selon DuPont, ce type de production utilise 40 % moins d'énergie que le procédé conventionnel8,9 et réduit l'émission de gaz à effet de serre de 20 %8,9. Pour avoir réussi à développer ce bio-processus de fabrication, renouvelable, du PDO, l'American Chemical Society a récompensé les équipes de recherche de DuPont et Tate & Lyle avec le prix « 2007 Heroes of Chemistry »9.  La conversion du glycérol (un sous-produit de la fabrication de biodiesel) en utilisant des bactéries Clostridium diolis et des Enterobacteriaceae10,11. Utilisations[modifier | modifier le code] Industrie[modifier | modifier le code] Le propane-1,3-diol est avant tout utilisé comme « bloc de construction » dans la production de polymères comme le polytriméthylène téréphtalate. Il est aussi utilisé dans de nombreux produits industriels, comme des matériaux composites, des adhésifs, des films de pelliculage, des revêtements, des empreintes de moulage, des polyesters aliphatiques ou des copolyesters. Il est aussi utilisé comme solvant, antigel et peinture sur bois. Chimie[modifier | modifier le code] Le propane-1,3-diol peut servir à introduire un groupe protecteur sur un groupe carbonyle (aldéhydes et cétones)12 : par une réaction d'acétalisation, il se forme un dérivé du 1,3- dioxane. Ce groupe est stable en présence de base, et lorsque la protection n'est plus nécessaire, la réaction peut être inversée par action d'un acide dans l'eau. Il est également possible de synthétiser le 1,3-dioxane en faisant réagir le propane-1,3-diol sur le méthanal en présence d'acide phosphorique13. Cette réaction peut aussi utiliser l'acide chlorhydrique et la méthénamine14. Voir aussi[modifier | modifier le code] Articles connexes[modifier | modifier le code]  Éthylène glycol  Acide polylactique  Propylène glycol  Industrie pétrolière  Fracturation hydraulique (composition du fluide) Bibliographie[modifier | modifier le code]  Cette section est vide, insuffisamment détaillée ou incomplète. Votre aide est la bienvenue ! Liens externes[modifier | modifier le code]  Cette section est vide, insuffisamment détaillée ou incomplète. Votre aide est la bienvenue ! Notes et références[modifier | modifier le code]  (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1,3-Propanediol » (voir la liste des auteurs).  (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 1,3-Propandiol » (voir la liste des auteurs). 1. ↑ a, b, c, d, e, f, g, h, i, j, k et l Entrée de « 1,3-Propanediol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 18/11/2010 (JavaScript nécessaire) 2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 » [archive], sur www.chem.qmul.ac.uk. 3. ↑ (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1) 4. ↑ Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 49, Pg. 385, 1979. PMID [archive] 5. ↑ Fiche Chemicalland21.com [archive] 6. ↑ C. H. Werkman, G. F. Gillen: Bacteria Producing Trimethylene Glycol, in: J. Bacteriol., 1932, 23, S. 167–182. 7. ↑ Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen, Juha Lehtonen "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2006, Weinheim. 8. ↑ a et b http://www.chem.uu.nl/brew/BREWsymposiumWiesbaden11mei2005/WEBSITEBrewPresent ations51105.PDF [archive] 9. ↑ a, b et c http://www.azom.com/News.asp?NewsID=8862 [archive] 10. ↑ http://biopol.free.fr/?p=342 [archive] 11. ↑ (en) H. Biebl, « Microbial production of 1,3-propanediol », Applied Microbiology and Biotechnology, vol. 52, no 3, 1999, p. 289-297(PMID 10531640, DOI 10.1007/s002530051523) 12. ↑ E. J. Salmi: Untersuchungen über ätherartige Verbindungen, I. Mitteil.: Zur Darstellung der Acetale und Ketale, in: Chem. Ber., 1938, 71, S. 1803–1808; DOI:10.1002/cber.19380710905 [archive]. 13. ↑ R. Leutner: Zur Hydrolysegeschwindigkeit zyklischer Azetale, in: Monatsh. Chem., 1932, 60, S. 317–352; DOI:10.1007/BF01538573 [archive] 14. ↑ US-Patent ICI, US 2021680, 1930. uploads/Industriel/ propane.pdf