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ACTIVITE N°4 : Comparaison de deux protocoles pour la synthèse de l’ibuprofène

ACTIVITE N°4 : Comparaison de deux protocoles pour la synthèse de l’ibuprofène Compétences BO : Extraire et exploiter des informations en lien avec : - la chimie durable, - la valorisation du dioxyde de carbone pour comparer les avantages et les inconvénients de procédés de synthèse du point de vue du respect de l’environnement. Comparer les avantages et les inconvénients de deux protocoles. Extraire et exploiter des informations sur l'utilisation de réactifs chimiosélectifs, pour mettre en évidence le caractère sélectif ou non d’une réaction. Pour une ou plusieurs étapes d’un mécanisme réactionnel donné, relier par une flèche courbe les sites donneur et accepteur en vue d’expliquer la formation ou la rupture de liaisons. Synthèse de l’ibuprofène : « L'ibuprofène est un analgésique et un anti-inflammatoire au même titre que l'aspirine. C'est le constituant actif de nombreux produits commerciaux. Il fait partie des anti-douleurs en vente libre les plus répandus. La molécule a été découverte par la société Boots dans les années 1960 et cette société a breveté une synthèse qui a longtemps été la méthode de choix pour la production industrielle. Cette synthèse a permis de produire annuellement des milliers de tonnes d'ibuprofène mais elle s'est accompagnée de la formation d'une quantité encore plus importante de sous- produits non utilisés et non recyclés qu'il a fallu détruire ou retraiter. Dans les années 1990, la société BHC a mis au point un procédé « vert », c'est à dire reposant sur les principes de la chimie verte. Dans les schémas des synthèses ci-dessous, on a représenté en vert les atomes qui se retrouvent dans la molécule cible et en rouge ceux qui forment des sous-produits à retraiter. Procédé Boots : Cette synthèse fait appel à 6 réactions. Procédé BHC : Cette synthèse est effectuée en trois étapes et fait appel à des réactions catalysées L'efficacité d'un procédé est traditionnellement mesurée par le rendement chimique, sans tenir compte de la quantité de sous-produits formés. Dans une optique de réduction de la pollution à la source, la chimie verte propose une évolution du concept d'efficacité qui prend en compte la minimisation de la quantité de déchets. On utilise comme indicateur de l'efficacité d'un procédé son économie d’atomes (ou utilisation atomique). Définition de l’Economie Atomique (EA) d’une synthèse : C’est le rapport de la masse molaire du (ou des) produit(s) recherché(s) sur la somme des masses molaires de tous les produits formés en tenant compte des coefficients stœchiométriques. Lorsque les sous-produits ne sont pas tous identifiés, la conservation de la matière permet de remplacer le dénominateur par la somme des masses molaires de tous les réactifs : ∑ ∑ × × = ) ( ) ( réactif M b iré produitdés M a EA i i i i avec ai, bi coefficients stœchiométriques Plus cet indicateur est proche de 1 (100%), plus le procédé est efficace en termes d’économie atomique et moins il génère de déchets. Par ailleurs, il est capital de remarquer qu’un procédé vert n'est pas seulement un procédé moins polluant, il permet également au fabricant de réduire ses dépenses. » Extrait du site internet : http://culturesciences.chimie.ens.fr (auteur : Hagop Demirdjian) Questions : 1. Identifier les fonctions chimiques présentes sur les molécules 3, 5 et 7 du procédé BHC et sur la molécule 8 du procédé Boots. 2. La molécule 6 intervenant dans le procédé Boots est une molécule polyfonctionnelle, elle possède une fonction époxyde et une deuxième fonction. Recopier la molécule et identifier cette deuxième fonction. L’étape 3 est-elle chimiosélective ? Justifier. 3. Le mécanisme de l’étape 4 du procédé Boots est développé ci-dessous. La partie hydrogénocarbonée du composé 8, qui n’intervient pas dans le mécanisme, est symbolisée par le groupement R. Repérer les sites donneurs et accepteurs qui sont mis en jeu lors de chaque étape puis faire apparaître les flèches de transferts électroniques. R O + NH2 OH O R N H H HO O R N H HO H R N OH + H2O + H+ O R N H HO H H - H2O R N H HO - H+ 4. Calculer l’économie atomique EA des deux procédés en utilisant les données ci-dessous : - masses molaires (en g.mol-1) pour le procédé Boots : M1=134 ; M2=102 ; M4=122,5 ; M5=68 ; M7=19 ; M9=33 ; M12=18 ; M13=206. - masses molaires (en g.mol-1) pour le procédé BHC : M1=134 ; M2=102 ; M4=2 ; M6=28 ; M7=206. 5. Le sous-produit obtenu au cours de l'étape 1 du procédé BHC, est une mole d’acide éthanoïque (M=60 g.mol-1). Il est séparé du mélange réactionnel et purifié. Ainsi, en pratique, l'unité de production d'ibuprofène est couplée à une unité de production d'acide éthanoïque. Calculer alors l’économie d’atome réelle du procédé BHC. Conclure. 6. Dans le cadre de la chimie verte, expliquer pourquoi le procédé BHC est un gain en termes de matières premières et de déchets. 7. Commenter la dernière phrase du texte. CORRECTION : Comparaison de deux protocoles pour la synthèse de l’ibuprofène. 1. Les fonctions chimiques présentes sur les molécules 3, 5 et 7 du procédé BHC et la molécule 8 du procédé Boots sont : Fonction cétone Fonction alcool Fonction acide carboxylique Fonction aldéhyde 2. La molécule 6 intervenant dans le procédé Boots contient une fonction ester, en plus de la fonction époxyde : L’étape 3 du procédé Boots n’est pas chimiosélective car les deux fonctions présentes (époxyde et ester) ont été affectées par le réactif. 3. R O + NH2 OH O R N H H HO O R N H HO H R N OH + H2O + H+ O R N H HO H R N H HO H -H2O -H+ 4. Le calcul de EA donne : Pour le procédé Boots : EA = = = + + + + + + 5 , 514 206 2 12 9 7 5 4 2 1 M M M M M M M M ibuprofène 0,40 soit 40 %. Pour le procédé BHC : EA = = = + + + 266 206 M M M M M 6 4 2 1 ibuprofène 0,774 soit 77,4 %. 5. Comme l’acide éthanoïque est récupéré et commercialisé il devient « produit désiré » : EA = = + = + + + + 266 60 206 M M M M M M 6 4 2 1 acide ibuprofène 1 soit 100 %. Il n’y a, dans ce procédé, aucun déchet non utilisé. Tous les atomes engagés dans la synthèse sont utilisés dans les produits. 6. Le procédé BHC, dans le cadre de la chimie verte, est un gain en termes de matières premières car elles sont utilisées à 100 % et en termes de déchets, tout simplement parce qu’il n’y en a pas. 7. Les procédés verts sont conçus pour être à la fois respectueux de l’environnement et économiquement viables. En effet, la rentabilité du procédé est un prérequis indispensable dans le monde industriel. uploads/Industriel/ activite-4-ibuprofene.pdf