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Partie C Chapitre I Introduction à la catalyse 1 pétrole, gaz naturel, gaz de s

Partie C Chapitre I Introduction à la catalyse 1 pétrole, gaz naturel, gaz de schiste, biomasse Combustible ~10% servent à fabriquer des produits chimiques organiques et à produire plusieurs milliards de kg de produits dérivés Chimie organique 2 3 http://supernimo45.free.fr/TPE.pdf La parachimie (peintures, savons, explosifs …) Il y a deux principaux types de chimie dans l’industrie La chimie lourde (bulk chemicals): Production de matières premières de base « building blocks » Chimie fine (fine chemicals) Production de molécules plus élaborées (dérivés halogénés, aldéhydes, cétones, amines, composés polyfonctionnels) utilisées soit comme telles ou soit comme intermédiaires de synthèse pour la formulation et la fabrication de produits finis livrés aux utilisateurs par : À partir de ces espèces La pharmacie Faible valeur ajoutée Valeur ajoutée plus importante 4 La majeure partie de la chimie organique industrielle appartient à l'une des catégories suivantes : • C-1, à base de gaz de synthèse (CO + H2) obtenu par réaction à haute température de l'eau avec du charbon, du pétrole ou du gaz naturel • C-2, à base d'éthylène (à partir de la pyrolyse ou le craquage de l’éthane ou du vapocraquage du naphta) • C-3 à base de propène (sous produit de la production de l’éthylène) • C-4 à base de butanes (distillation) et de butènes (craquage) • BTX, à base de benzène, de toluène et de xylènes (vapocraquage des hydrocarbures ou du reformage catalytique) 5 « building blocks » Top 15 des produits chimiques en volume (2000) 1 lb = 0,45 kg 6 http://charles.gauthier.pagespersoorange.fr/Organique_Industrielle_2015_CM_VF.pdf 7 0 10 20 30 40 50 60 70 80 LG CHEM, Korea MITSUBISHI CHEMICAL, Japan LYONDELLBASELL, USA EXXONMOBIL, USA FORMOSA PLASTICS, Taiwan INEOS, switzerland SABIC, Saudia Arabia SINOPEC, Chine) DOWDUPONT, USA BASF, Allemagne 2017 CHEMICAL SALES (BILLION $) https://cen.acs.org/articles/96/i31/CENs-Global-Top-50-chemical.html C&En, JULY 30, 2018, VOLUME 96, ISSUE 31 8 Catalyseur : Augmente la vitesse de la réaction Réduit les quantités de déchets Apporte la sélectivité 9 Types de catalyses Part de marché 10 Environ 90% des produits de l'industrie chimique sont synthétisés dans des procédés catalytiques. 17% 3% La catalyse homogène est utilisée lorsqu’une grande sélectivité est demandée. La sélectivité est permise par la modulation des effets stériques et électroniques des catalyseurs organométalliques Catalyseur de Jacobson Catalyseur de Grubbs Réaction catalysée passant par un intermédiaire Energie Réaction de coordination 11 Chimiosélectivité Régiosélectivité Diastéréosélectivité Enantioséléctivité 12 13 14 Complexe à 18 e- saturé Notion de cycle catalytique Complexe à 16 e- non-saturé Dissociation Complexe à 18 e- saturéAddition Réactif AInsertion Complexe à 16 e- non-saturéAddition Réactif B Complexe à 18 e- saturé ProduitElimination 15 Activité : (mol L-1 h-1 ou mol kg-1 h-1) Le Turn Over Frequency (TOF) peut être défini comme le nombre de moles de substrat converties par le catalyseur par unité de temps. Industrie : 10−2–102 s−1 Enzymes 103–107 s−1 La sélectivité : 16 Hydrogénation des alcènes : Catalyseur de Wilkinson Rh(PPh3)3Cl 17 Hydrogénation des alcènes : 18 95% des réactions d’hydrogénation utilisent des catalyseurs hétérogènes tel que Pd supporté ou nickel de Raney. Diastéréosélectivité : effets directeurs L’hydrogénation asymétrique 19 20 Stérique Cinétique 21 L’époxidation asymétrique des alcène utilise les complexes M-Salen Rapport cis/trans = 5,7. uploads/Industriel/ partie-c-chap-i-introduction-a-la-catalyse.pdf