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Université Mohamed Khider de Biskra Faculté des Sciences Exactes et des Science

Université Mohamed Khider de Biskra Faculté des Sciences Exactes et des Sciences de la Nature et de la vie Département des Sciences de la Matière Domaine : Sciences de la matière Filière : chimie Spécialité : Chimie Pharmaceutique Présenté et soutenu par : FERHAT Khadidja et ZEROUNI Boutheina Le : samedi 27 septembre 2020 Jury : Dr .H. LARAOUI (M.CB) Université Med Khider de Biskra Présidente Dr. A. FETTAH (M.CB) Université Med Khider de Biskra Promotrice Dr. CH. BOUBEKRI (M.CA) Université Med Khider de Biskra Examinatrice Année universitaire : 2019-2020 MÉMOIRE DE MASTER Synthèse Et Caractérisation Des Molécules Hétérocycliques Bioactives Université Mohamed Khider de Biskra Faculté des Sciences Exactes et des Sciences de la Nature et de la vie Département des Sciences de la Matière Domaine : Sciences de la matière Filière : chimie Spécialité : Chimie Pharmaceutique Présenté et soutenu par : FERHAT Khadidja et ZEROUNI Boutheina Le : samedi 27 septembre 2020 Jury : Dr .H. LARAOUI (M.CB) Université Med Khider de Biskra Présidente Dr. A. FETTAH (M.CB) Université Med Khider de Biskra Promotrice Dr. CH. BOUBEKRI (M.CA) Université Med Khider de Biskra Examinatrice Année universitaire : 2019-2020 MÉMOIRE DE MASTER Synthèse Et Caractérisation Des Molécules Hétérocycliques Bioactives Remerciements Merci avant tout au DIEU ALLAH, le clément, le miséricordieux, le plus puissant.... Au terme de notre travail qui a été réalisé à l’université Med khider Biskra. Nous tenons tout d'abord nous remercions notre encadreur, M meFETTAH ASMA. Qui a bien voulu accepter de diriger ce travail avec ses précieux conseils, ses encouragements et qui avait manifesté un intérêt particulier pour le mener à terme. Nous remercions vivement M me LARAOUI HABIBA et M me BOUBEKRI CHERIFA qui ont bien voulu juger ce travail. Nous tenons à remercier l'ensemble des professeurs de la faculté SESNV à tous nos enseignants du département de science de la matière, tous nos enseignants de la chimie pharmaceutique particulièrement qui nous ont initiés aux valeurs authentique en signe du profond respect. A nos familles qui ont porté avec nous le poids de nos soucis et nos difficultés. Que nos parents et nos frères trouvent ici l'expression de notre plus profond attachement et notre gratitude infinie. Nous tenons à remercier toutes les personnes qui nous ont aidé de prés ou de loin à mener ce travail à terme. A nos ami(e)s qui ont tenté de nous porter de l'aide et du soutien. A tous ceux qu'on pas été cité, qu'ils trouvent ici l'expression de nos sincère gratitud 5 Dédicace: Je dédie ce travail : A mes tendres Mères rabia et khadidja : Vous représentez pour moi la source de tendresse et l’exemple de dévouement qui n’a pas cessé de m’encourager. A Mon très cher Père Ali : Aucune dédicace ne saurait exprimer l’amour, l’estime, le dévouement et le respect que j’ai toujours pour toi. Rien au monde ne vaut les efforts fournis jour et nuit pour mon éducation et mon bien être. Ce travail et le fruit de tes sacrifices que tu as consentis pour mon éducation et ma formation le long de ces années. A mes frères Atef, Azize, Salah, et Sif et ma sœurs Hind et son marie Youcef et leurs enfants Manissa, Mahedi-brahim et Nahyla. A mon oncle nacer. A tous mes professeurs qui m’ont transmis le meilleur de leur savoir. Sans oublier tous mes ami(e)s Merci à tous Zerouni boutheina 6 Dédicace: Je dédie ce modeste travail : A ma chère maman RABIAA qui n’a jamais cessé de ménager ses efforts pour que j’atteigne ce niveau. Ses sacrifices et privations ne l’ont pas empêché d’accomplir son devoir de mère soucieuse de l’avenir de ses enfants. ***** A mon cher papa YOUCEF qui a su se montrer patient, compréhensif et encourageant, sa chaleur paternelle a été et sera toujours pour moi d’un grand réconfort. Ce travail et le fruit de tes sacrifices que tu as consentis pour mon éducation et ma formation le long de ces années. ***** A mes frères MOUNIR, OUSSAMA et ACHRAF BADR EDDINE et mes sœurs SOUMIA, DALAL et son marie HASSAN et Leurs enfants MOUATAZ BILLAH et MOUATASSIM. ***** A tous mes professeurs qui m’ont transmis le meilleur de leur savoir. A tous mes ami(e)s. KHADIDJA FERHAT Liste des figures Chapitre I PAGE LE TITRE FIGURE 98 Hétéroatomes à dénomination triviale Figure I. 1 09 Exemples de monocycles partiellement ou totalement saturés comportant un seul hétéroatome Figure I. 2 09 Exemples de monocycles comportant plusieurs hétéroatomes Figure I. 3 00 Exemples de monocycles où il faut spécifier la position d’un hydrogène Figure I. 4 00 Hétérocycles bicycliques à dénomination triviale Figure I. 5 01 Composé avec cycle benzénique et hétérocycle à dénomination triviale Figure I. 6 01 Hétérocycles bicycliques à dénomination non triviale Figure I. 7 02 Numérotation des hétérocycles bicycliques à dénomination non triviale Figure I. 8 03 Exemples d’hétérocycles liés entre eux Figure I. 9 03 Exemples de nomenclature de remplacement Figure I. 10 05 Structures de la cytisine 1, la guanine 2 et l’adénine 3 Figure I. 11 05 Structures de la nicotine 4, la pénicilline G 5 et la thiamine 6 Figure I. 12 05 Structures de l’oxazole 7 et le thiazole 8 Figure I. 13 06 Structure de la khelline 9 Figure I. 14 06 Structures du Fluotrimazole 10, du Ribavirine 11 et du Fluconazol 12 Figure I. 15 Chapitre II PAGE LE TITRE FIGURE 19 Structure de quelques composés carbonylés α, β- insaturés Figure II. 1 17 Noyau de base des oxazole Figure II. 2 18 Les oxazoles possédant les activités antibactériennes Figure II. 3 29 Les oxazoles possédant les activités antituberculeuses Figure II. 4 29 Les oxazoles possédant les activités antifongiques Figure II. 5 21 Curcumine Figure II. 6 21 a) Curcumine, IC50 = 37,2 μM / b) Analogue, IC50 = 1,6 μM Figure II. 7 22 Inhibition du facteur NFκB par : a) Curcumine, IC50 = 8,2 μM / b) Analogue, IC50 = 3,4 μM / c) Analogue, IC50 = 4,2 μM Figure II. 8 23 Les pyrazolines possédant les activités oxydantes Figure II. 9 24 Les pyrazolines possédants l’activité anti-inflamatoire Figure II. 10 24 Les pyrazolines possédant les activités anticancéreuses Figure II. 11 25 Structure générale de la chalcone Figure II. 12 26 Chalcones à activité antioxydants Figure II.13 27 Chalcones à activité anticancéreuse Figure II. 14 27 Chalcones à activité anti-inflammatoire Figure II. 15 28 Noyau de base des pyrimidinones Figure II.16 39 Pyrimidinones à activité anticancéreuse Figure II.17 39 Pyrimidinones à activité anti-inflammatoire Figure II. 18 30 Pyrimidinone à activité antibactérienne Figure II. 19 Chapitre III PAGE LE TITRE FIGURE 32 Plan général de la partie expérimentale Figure III. 1 33 Montage à reflux Figure III. 2 34 Filtration sous pression réduite Figure II. 3 36 BANC DE KOFLER Figure III. 4 36 Appareil spectroscopie infrarouge Figure III. 5 38 étape de l’éluant Figure III. 6 38 étape de révélation. Figure III. 7 40 Préparation de l’acétylglycine Fugire III. 8 41 CCM de l’acétylglycéne Figure III. 9 42 étapes de préparation de 4-benzylidene-2-méthyloxazol-5-one Figure III. 10 42 CCM de l’oxazole Figure III. 11 44 étapes de préparation de DBA Figure III. 12 45 CCM de DBA Figure III. 13 46 étapes de preparation de1,5-diphényle3-stérile-2-pyrazoline Figure III. 14 46 CCM de pyrazoline Figure III. 15 48 CCM de chalcone Figure III. 16 59 étapes de préparation de4,6-diphényl-5,6-dihydropyrimidine-2(1H) one Figure III. 17 50 CCM de pyrimidinone Figure III. 18 Chapitre IV PAGE LE TITRE FIGURE 54 Mesure de point de fusion d’acétylglycine Figure IV. 1 65 Résultat d’analyse par CCM d’acétylglycine Figure IV. 2 66 ectre IR d’acétylglicine Sp Figure IV. 3 69 Résultat d’analyse par CCM de 4-benzylidene-2-méthyloxazol-5-one Figure IV. 4 70 one - 5 - méthyloxazol - 2 - benzylidene - Spectre IR de 4 Figure IV. 5 73 BA Résultat d’analyse par CCM de D Figure IV. 6 74 dibenzalacétone Spectre IR de Figure IV. 7 77 pyrazoline - 2 - stérile - diphényle3 - 1,5 Résultat d’analyse CCM de Figure IV. 8 77 Spectre IR de 1,5-diphényle3-stérile-2-pyrazoline Figure IV. 9 80 Résultat d’analyse par CCM de chalcone Figure IV. 10 81 Spectre IR de chalcon Figure IV. 11 85 Résultat d’analyse CCM de 4, 6-diphényl-5, 6 dihydropyrimidine- 2(1H) one Figure IV. 12 85 Spectre IR de 4, 6-diphényl-5, 6-dihydropyrimidine-2(1H) one Figure IV. 13 Liste des Tableaux Chapitre I Chapitre IV PAGE LE TITRE TABLEAU 08 Préfixes correspondant à certains hétéroatomes, par ordre décroissant de préséance Tableau I. 1 97 Suffixes par grandeur de cycle et degré de saturation Tableau I. 2 02 Préfixes correspondant à certains hétérocycles Tableau I. 3 PAGE LE TITRE TABLEAU 63 Quantités de matière initiales des réactifs de réaction de Synthèse d'acétylglycine Tableau IV. 1 67 Quantités de matière initiales des réactifs de réaction de sythèse de 4- benzylidene-2-méthyloxazol-5-one Tableau IV. 2 71 Quantités de matière initiales des réactifs de réaction de synthèse de DBA Tableau IV. 3 75 Quantités de matière initiales des réactifs de réaction de Synthèse de 1,5-diphényle3-stérile-2-pyrazoline Tableau IV. 4 78 Quantités de matière initiales des uploads/Litterature/ ferhat-khadidja-et-zerouni-boutheina.pdf