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CLERMONT UNIVERSITE – UNIVERSITE BLAISE PASCAL UFR de Psychologie, Sciences Soc

CLERMONT UNIVERSITE – UNIVERSITE BLAISE PASCAL UFR de Psychologie, Sciences Sociales et Sciences de l'Éducation École Doctorale des Lettres, Sciences Humaines et Sociales (ED 370) THESE DE DOCTORAT Didactique des Sciences Physiques et Chimiques Analyse didactique de l'enseignement-apprentissage de la chimie organique jusqu'à bac+2 pour envisager sa restructuration Présentée et soutenue publiquement à Clermont-Ferrand le 10 décembre 2010 par David Lafarge Laboratoire PAEDI (EA n°4281) – Clermont Université ANNEXES tel-00578419, version 2 - 13 Feb 2012 Sommaire des annexes Artefact « Une introduction alternative à la chimie organique » Version 1.0 du 02/06/09 CD-ROM : Annexes Annexes de la partie 2 \ Le savoir à enseigner jusqu'à bac+2 : analyse et propositions Programme du BTS Chimiste Programme du DUT Chimie Programme de CPGE – 1ère année PCSI Programme de CPGE – 2ème année PC Programme de CPGE – 1ère année BCPST Programme de CPGE – 2ème année BCPST Programme de la Licence Chimie de l’Université de Bordeaux Programme de la Licence Chimie de l’Université de Clermont-Ferrand Programme de la Licence Chimie de l’Université de Grenoble Programme de la Licence Chimie de l’Université de Montpellier Programme de la Licence Chimie de l’Université de Paris-Est Programme de la Licence Chimie de l’Université de Paris 7 Programme de la Licence Chimie de l’Université de Paris-Sud Programme de la Licence Chimie de l’Université de Strasbourg Énoncé d'examen de l'Université de Clermont-Ferrand - L2 2006 + éléments d'analyse Énoncé d'examen de l'Université de Clermont-Ferrand - L2 2008 + éléments d'analyse Énoncé d'examen de l'Université de Grenoble - L2 Mai 2007 + éléments d'analyse Énoncé d'examen de l'Université de Grenoble - L2 Juillet 2007 + éléments d'analyse Énoncé d'examen de l'Université de Paris-Sud - L2 Octobre 2008 + éléments d'analyse Énoncé d'examen de l'Université de Paris-Sud - L2 Novembre 2009 + éléments d'analyse Énoncé du BTS Chimiste 2007 + éléments d'analyse Énoncé du BTS Chimiste 2008 + éléments d'analyse Énoncé des Concours Communs Polytechniques - PC 2007 - Chimie 1 + éléments d'analyse Énoncé des Concours Communs Polytechniques - PC 2007 - Chimie 2 + éléments d'analyse Énoncé du Concours E3A - PC 2007 + éléments d'analyse Énoncé du Concours ENS - PC 2007 + éléments d'analyse tel-00578419, version 2 - 13 Feb 2012 Énoncé du Concours Mines-Ponts - PC 2007 + éléments d'analyse Livre Amigoni, Fensterbank & al. (2004) Livre Arnaud, Jamart & al. (2004) Livre Clayden, Greeves & al. (2003) Livre Depovere (2005) Livre Descodts (1994) Livre Durupthy (2003) - PCSI Livre Durupthy (1997) - PC Livre Grécias (2004) Livre Hart & Conia (1997) Livre Johnson (2003) Livre Krausz, Benhaddou & al. (1999) Livre Lacaze, Jouini & al. (2006) Livre Lalande (1997) Livre Le Corre, Moreau & al. (2000) Livre McMurry (2003) Livre Mercier & Godard (1995) Livre Mesplède (2004) Livre Milcent (2007) Livre Rabasso (2006) Livre Solomons & Fryhle (2000) Livre Vollhardt & Schore (1999) Annexes de la partie 3 \ Étude exploratoire de l'activité des enseignants Guide d'entretien Transcription de l'entretien avec Bertrand Transcription de l'entretien avec Cathy Transcription de l'entretien avec Danielle Transcription de l'entretien avec Émilie Transcription de l'entretien avec Franck Transcription de l'entretien avec Gaëlle Transcription de l'entretien avec Hélène Transcription de l'entretien avec Isabelle Transcription de l'entretien avec Jacques Annexes de la partie 4 \ Conception d'un instrument didactique pour les enseignants Document accompagnant l'artefact (objectifs de la journée de travail + questionnaire "premières impressions") Consignes de travail pour la simulation de préparation de cours Transcription pour le binôme Cathy & Noël Transcription pour le binôme Danielle & Kristian Transcription pour le binôme Muriel & Franck Transcription pour le binôme Gaëlle & Hélène tel-00578419, version 2 - 13 Feb 2012 Version 1.0 (document de travail) 02/06/2009 David LAFARGE Une introduction alternative à la chimie organique Ressources pour les enseignants de chimie organique jusqu’à bac+2 tel-00578419, version 2 - 13 Feb 2012 tel-00578419, version 2 - 13 Feb 2012 "La théorie, c'est quand on sait tout et que rien ne fonctionne. La pratique, c'est quand tout fonctionne, et que personne ne sait pourquoi. Mais ici nous avons réuni théorie et pratique : rien ne fonctionne et personne ne sait pourquoi." Albert Einstein tel-00578419, version 2 - 13 Feb 2012 tel-00578419, version 2 - 13 Feb 2012 Sommaire INTRODUCTION .......................................................................................................................................... 3 POURQUOI UNE APPROCHE ALTERNATIVE ? ............................................................................................... 4 LA CHIMIE ORGANIQUE EST JUGÉE DIFFICILE ET DOIT ÊTRE MÉMORISÉE ...................................................................... 4 LE CAS DE PARKER, UN TRÈS BON ÉTUDIANT QUI ÉCHOUE EN CHIMIE ORGANIQUE ........................................................ 4 LA STRUCTURATION ACTUELLE EST ANCRÉE DANS L’HISTOIRE .................................................................................. 5 LA STRUCTURATION ACTUELLE FAIT PEU APPARAÎTRE LES PROFONDES AVANCÉES DU XXE SIÈCLE ...................................... 7 LA STRUCTURATION ACTUELLE N'EST PAS PROGRESSIVE PAR RAPPORT AUX CONCEPTS THÉORIQUES UTILISÉS ....................... 9 CONSTRUIRE UNE STRUCTURATION PAR RAPPORT AUX QUESTIONS DES CHIMISTES CONTEMPORAINS .............................. 11 LES RÉPONSES PARTIELLES MAIS EFFICACES DES CHIMISTES ORGANICIENS ................................................................. 12 LES AXES DE RECONSTRUCTION D'UN ENSEIGNEMENT DE LA CHIMIE ORGANIQUE ....................................................... 13 UN EXEMPLE DE PROGRESSION SUR DEUX ANS ........................................................................................ 14 PARTIE 1 : COMMENT SÉPARER ET IDENTIFIER DES ESPÈCES CHIMIQUES ORGANIQUES ? RELATIONS STRUCTURES - PROPRIÉTÉS PHYSIQUES. ............................................................................................................................................. 14 PARTIE 2 : QU'EST-CE QU'UNE STRATÉGIE DE SYNTHÈSE ORGANIQUE ? ................................................................... 15 PARTIE 3 : QUE SE PASSE-T-IL PENDANT UNE RÉACTION DE CHIMIE ORGANIQUE ? NOTION DE MÉCANISME RÉACTIONNEL. ... 16 PARTIE 4 : COMMENT CONCEVOIR UNE STRATÉGIE DE SYNTHÈSE ORGANIQUE ? NOTIONS DE RÉTROSYNTHÈSE ET DE CHIMIOSÉLECTIVITÉ. .................................................................................................................................. 17 PARTIE 5 : COMMENT PRÉVOIR ET MODIFIER L'EFFICACITÉ D'UNE TRANSFORMATION D'ESPÈCE CHIMIQUE ? APPROCHES THERMODYNAMIQUE ET CINÉTIQUE. .............................................................................................................. 18 PARTIE 6 : COMMENT CONTRÔLER LA STÉRÉOCHIMIE D'UNE TRANSFORMATION D'ESPÈCE CHIMIQUE ? NOTIONS DE STÉRÉOSÉLECTIVITÉ ET STÉRÉOSPÉCIFICITÉ. ...................................................................................................... 19 EXEMPLE DE SÉQUENCE N°1 – UNE SYNTHÈSE DE LA JUVABIONE ............................................................. 20 PLAN DE LA SÉQUENCE ............................................................................................................................... 20 TÂCHE N°1 : SCHÉMATISER UNE SYNTHÈSE ORGANIQUE ...................................................................................... 21 TÂCHE N°2 : ANALYSER LA NATURE DES AMÉNAGEMENTS .................................................................................... 23 TÂCHE N°3 : CHOISIR LA MEILLEURE STRATÉGIE DE SYNTHÈSE ORGANIQUE ............................................................... 25 EVALUATION FINALE DE LA SÉQUENCE : DEUX SYNTHÈSES DU GRANDISOL................................................................. 28 DOCUMENT 1 : EXTRAITS D’UNE SYNTHÈSE DE LA JUVABIONE (FICINI ET AL., 1974) .................................................. 30 DOCUMENT 2 : CODE DE SCHÉMATISATION D'UNE SYNTHÈSE ORGANIQUE ............................................................... 31 DOCUMENT 3 : SCHÉMA DE LA SYNTHÈSE DE LA JUVABIONE (FICINI ET AL., 1974; SCHULTZ & DITTAMI, 1984) ............... 32 EXEMPLE DE SÉQUENCE N°2 - CONCEPTION DE SYNTHÈSES ORGANIQUES SIMPLES ................................. 33 PLAN DE LA SÉQUENCE ............................................................................................................................... 33 TÂCHE N°1 : CONCEVOIR UN PROTOCOLE À PARTIR D'UN PLAN DE SYNTHÈSE SUCCINCT ............................................... 34 TÂCHE N°2 : RECONSTITUER UN PLAN DE SYNTHÈSE ........................................................................................... 35 TÂCHE N°3 : CONCEVOIR DES SYNTHÈSES SIMPLES ............................................................................................. 36 EVALUATION FINALE DE LA SÉQUENCE : SYNTHÈSE D'UNE NAPHTOQUINONE ............................................................. 37 DOCUMENT 4 : UNE BASE DE DONNÉES - LA RÉACTIOTHÈQUE .............................................................................. 38 DOCUMENT 5 : PLAN DE SYNTHÈSE D'UN PRÉCURSEUR DU PATCHOULOL ................................................................. 40 DOCUMENT 6 : PRINCIPAUX AMÉNAGEMENTS FONCTIONNELS ET STRUCTURELS ........................................................ 41 EXEMPLE DE SÉQUENCE N°3 - UN MÉCANISME RÉACTIONNEL DE L'HYDROLYSE BASIQUE DES ESTERS..... 43 PLAN DE LA SÉQUENCE ............................................................................................................................... 43 TÂCHE N°1 : ANALYSER LA TRANSFORMATION DE L'ESPÈCE CHIMIQUE PRINCIPALE...................................................... 44 TÂCHE N°2 : DÉCRIRE UN MÉCANISME RÉACTIONNEL EN TERMES DE DISSOCIATION ET ASSOCIATION ............................... 46 TÂCHE N°3 : CHOISIR LE MÉCANISME LE PLUS EN ACCORD AVEC LES DONNÉES EXPÉRIMENTALES .................................... 47 TÂCHE N°4 : INTERPRÉTER ET REPRÉSENTER LA RÉACTIVITÉ CHIMIQUE ORGANIQUE .................................................... 50 EVALUATION FINALE DE LA SÉQUENCE : MÉCANISME D'HYDROLYSE D'UNE LACTONE ................................................... 53 tel-00578419, version 2 - 13 Feb 2012 DOCUMENT 7 : DÉTERMINATION DE LA CLASSE D'UNE TRANSFORMATION D'ESPÈCE CHIMIQUE ..................................... 55 DOCUMENT 8 – PROPOSITIONS DE MÉCANISMES POUR L'HYDROLYSE BASIQUE DE L'ÉTHANOATE DE PENTYLE .................... 56 DOCUMENT 9 : MARQUAGE ISOTOPIQUE DANS L'HYDROLYSE BASIQUE D'UN ESTER (POLANYI & SZABO 1934) ................. 57 DOCUMENT 10 : UN AUTRE MARQUAGE ISOTOPIQUE DANS L'HYDROLYSE D'ESTERS (BENDER 1951) .............................. 58 EXEMPLE DE SÉQUENCE N°4 - PRÉVISION DE QUELQUES RÉACTIONS CHIMIQUES..................................... 59 PLAN DE LA SÉQUENCE ................................................................................................................................ 59 TÂCHE N°1 : PRÉVOIR UNE RÉACTION CHIMIQUE PROCHE D'UNE RÉACTION CONNUE ................................................... 60 TÂCHE N°2 : VÉRIFIER LA COHÉRENCE D'UNE PRÉVISION DE RÉACTION CHIMIQUE ....................................................... 60 TÂCHE N°3 : COMPLÉTER UNE PRÉVISION DE RÉACTION CHIMIQUE ......................................................................... 61 TÂCHE N°4 : PRÉVOIR UN MÉCANISME RÉACTIONNEL .......................................................................................... 62 EVALUATION FINALE DE LA SÉQUENCE ............................................................................................................. 63 ANNEXES ................................................................................................................................................... 64 ARTICLE : FICINI ET AL. (1974) – UNE SYNTHÈSE DE LA JUVABIONE ........................................................................ 64 ARTICLE : SCHULTZ & DITTAMI (1984) – UNE SYNTHÈSE DE LA JUVABIONE ............................................................. 66 ARTICLE : TROST & KEELEY (1975) - UNE SYNTHÈSE DU GRANDISOL ...................................................................... 70 ARTICLE : GUELDNER ET AL. (1972) - UNE SYNTHÈSE DU GRANDISOL ..................................................................... 71 ARTICLE : YAMADA & AL. (1978) – UNE SYNTHÈSE DU PATCHOULOL ..................................................................... 74 ARTICLE : SMITH (1990) – UN GUIDE DE LA SYNTHÈSE ORGANIQUE POUR DÉBUTANT ................................................. 79 ARTICLE : MENTING & AL. (1983) – SYNTHÈSE ORGANIQUE D'UNE NAPTHOQUINONE ................................................ 88 ARTICLE : POLANYI & SZABO (1934) – MARQUAGE ISOTOPIQUE DANS L'HYDROLYSE BASIQUE D’UN ESTER ...................... 95 ARTICLE : BENDER (1951) – INTERMÉDIAIRE DE L'HYDROLYSE D'UN ESTER ET MARQUAGE ISOTOPIQUE ......................... 100 ARTICLE : LONG & FRIEDMAN (1950) - MÉCANISME D'HYDROLYSE D'UNE LACTONE ................................................ 104 ARTICLE : SCUDDER (1997) – MÉCANISMES RÉACTIONNELS ET DÉCISIONS ............................................................. 108 RÉFÉRENCES uploads/Litterature/ lafarge-d-2010diff-2.pdf