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1 NOM ET PRENOM : GROUPE DE TD : L’alcool chiral 2 et l’acide 7 (figure 1) sont

1 NOM ET PRENOM : GROUPE DE TD : L’alcool chiral 2 et l’acide 7 (figure 1) sont deux cibles moléculaires réputées bioactives. L’étude de méthodologies de synthèses possibles pour leur préparation fait l’objet de notre problème. 2 OH O2N OH O 7 Figure 1 Les deux intermédiaires clef sont les alcènes 1a et 1b. Le benzène est alors opposé au 1-bromo-3-méthylbut-2- ène en présence de AlBr3, on obtient un mélange de 1a et 1b que l’on sépare ensuite (schéma 1). Br AlBr3 1b (maj.) 1a + Schéma 1 1.1 Explicitez le mécanisme de formation de 1a. UNIVERSITÉ DE MONASTIR JANVIER 2021 FACULTÉ DES SCIENCES DE MONASTIR 3EME ANNEE LICENCE FONDAMENTALE DE CHIMIE CONTROLE DE CHIMIE ORGANIQUE 2 1.2 Expliquer comment se forme le produit majoritaire 1b. 2. Synthèse de 2. 2.1 Quelle-est la réaction qui permet de transformer 1a en l’alcool 2 racémique ? Sachant que la molécule biologiquement active de 2 est la forme (+,2R) 2.2 Nommer le stéréoisomère (2R). 2.3 Que signifie le signe (+) ? 3 3 Synthèse de 7. On transforme 1b en 4 et puis 4 en 7 (schéma 2). 1b 4 O2N 7 O2N OH O multiétapes multiétapes Schéma 2 2.1 Sans faire de mécanismes dire comment on passe de 1b vers 4. Le passage vers 7 inclut une synthèse magnésienne et la coupure rétro-synthétique du schéma 3 vous guide. 4 7 O2N OH O Schéma 3 2.2. Sans faire de mécanismes, imaginer une séquence réactionnelle logique en précisant les conditions chimiques qui permet de passer de 4 vers 7. uploads/Litterature/ projet-controle-continu-chimie-orga-lfc3-1.pdf