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REPUBLIQUE ALGERIENNE DEMOCRATIQUE ET POPULAIRE MINISTERE DE L'ENSEIGNEMENT SUP

REPUBLIQUE ALGERIENNE DEMOCRATIQUE ET POPULAIRE MINISTERE DE L'ENSEIGNEMENT SUPERIEUR ET DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE UNIVERSITE ABOU-BEKR BELKAID-TLEMCEN FACULTE DES SCIENCES DEPARTEMENT DE CHIMIE Thèse de Doctorat en Chimie Option : Catalyse et Chimie Fine Présenté par : M. BENABDALLAH Mohammed Thème : Soutenance le : 10 / 06 / 2012 Devant le Jury : Président M. Boufeldja TABTI Professeur à l’Université de Tlemcen Examinateurs M. Messaoud HACHEMI Professeur à l’Université de Boumerdès M. Mohammed HAMMADI Professeur à l’Université de Boumerdès M. Chewki ZIANI-CHERIF Professeur à l’Université de Tlemcen Encadreur M. Noureddine CHOUKCHOU-BRAHAM Professeur à l’Université de Tlemcen Co-Encadreur M. Didier VILLEMIN Professeur à l’ENSI-CAEN (France) Invitée Mme Zahia BOUCHERIT Maître de Conférences à l’Université de Tlemcen Préparation et Etude de la Réactivité de Quelques Dérivés de Naphtoquinones en vue de leurs Applications Biologiques Potentielles Dédicaces …….  A La mémoire de mon défunt très cher père Benali, Ma très chère maman Fatima BENDIAB, Qui ont fait beaucoup de sacrifices et ont fait preuve de beaucoup d’abnégations pour que je puisse réaliser leur rêve de pouvoir terminer mes études. Pour leur encouragement, leur tendresse, leur amour et leur soutien durant mes études ; vous trouverez là le fruit de vos sacrifices. Ma très chère sœur Nawal et Mes frères Abdelkadir et Zoubir, Mes amis (es) particulièrement Y. YOUSFI, Mes oncles, tantes, cousins et cousines ; Sans oublier mes grandes familles BENABDALLAH et BENDIAB & Tous ceux qui me sont chers En témoignage de reconnaissance et pour l’affection dont ils m’ont entouré …….. Je remercie avant tout, Dieu tout puissant Pour m’avoir donné la santé, le courage et la foi Afin de réaliser ce travail dans les conditions les plus favorables. Remerciements ﺍﻟﺣﻣﺩ ﻮﺍﻟﺸﻜﺭﷲ Ce travail a été réalisé conjointement au Laboratoire de Catalyse et Synthèse en Chimie Or- ganique (LCSCO de l'Université Aboubekr Belkaid, Tlemcen, Algérie) sous la direction de Monsieur Noureddine CHOUKCHOU-BRAHAM, Professeur à l’Université d’Aboubekr Belkaid de Tlem- cen, à qui j’exprime mes vifs remerciements pour son encadrement, ses conseils, ses encouragements, sa compréhension et sa grande disponibilité qui m’ont permis de mener à terme ce travail. Et au Laboratoire de Chimie Moléculaire et Thio-organique (LCMT de l’ENSICAEN de Caen, France) sous la direction de Monsieur le Professeur Didier VILLEMIN. Qu’il trouve ici l’expression de ma profonde gratitude pour l’accueil chaleureux qu’il m’a réservé au sein de son équipe et son laboratoire. Je le remercie pour sa patience, sa compréhension, sa grande disponibilité et son aide indispensable qui ont rendu ce travail de thèse très enrichissant autant sur le plan scien- tifique que sur le plan humain. Mes remerciements vont particulièrement à l’ex-directeur de laboratoire, le Professeur Abder- rahim CHOUKCHOU-BRAHAM et l’actuel directeur le Professeur Redouane BACHIR pour m’avoir accepté dans le laboratoire de Catalyse et Synthèse en Chimie Organique. Je voudrais exprimer ma profonde gratitude à monsieur Bachir MOSTEFA-KARA, Profes- seur à l’Université d’Abou Bakr Belkaid de Tlemcen, pour son soutien au laboratoire, ses conseils, pour m’avoir dirigé et orienté dans les jours difficiles, mais surtout à l'intérêt qu'il a porté à ce tra- vail. Qu’il trouve ici ma profonde reconnaissance. Mes remerciements vont également à monsieur Boufeldja TABTI Professeur à l’Université Aboubekr Belkaid de Tlemcen pour m’avoir fait l’honneur de présider le jury de cette thèse. Messieurs Messaoud HACHEMI et Mohammed HAMMADI Professeurs à l'Université de M’hamed Bougara de Boumerdès, Monsieur Chewki ZIANI-CHERIF Professeur à l’Université d’Aboubekr Belkaid de Tlemcen et Madame Zahia BOUCHERIT Maître de Conférences à l'Uni- versité Aboubekr Belkaid de Tlemcen pour avoir accepté d’évaluer et d’être les examinateurs de ce travail. Merci pour l’intérêt que vous avez porté à ce manuscrit et pour le temps que vous y avez consacré. Je remercie vivement Monsieur Najib Mohammed RAHMOUN pour les tests biologiques an- timicrobiens (antibactérien et antifongique) qui ont bien enrichi ce modeste travail. Mes remerciements s’adressent également à : Monsieur Boumediene KHALDI Ingénieur de laboratoire au département de chimie pour son aide en produits chimiques, Monsieur Rémi Legay et Monsieur Baptiste Rigaud pour les analyses RMN, Madame Karine Jarsalé, pour les analyses en spectroscopie de masse, Nathalie Bar Maître de confé- rences à l’ENSICAEN de Caen (France), Monsieur Bernard Ingénieur au Laboratoire de Chimie Moléculaire et Thio-organique (LCMT de l’ENSICAEN de Caen, France) pour l’aide qu’il a bien voulu m’accorder au cours de mes différents stages. Je n’oublie pas de remercier tous les enseignants qui ont déployé tous leurs efforts pour assu- rer ma formation. A tous mes amis du laboratoire de Catalyse et Synthèse en chimie organique et les autres labo- ratoires de l’université de Tlemcen, je leurs dis merci. Enfin, je remercie tous ceux qui ont collaboré, de prés ou de loin, à la réalisation de ce tra- vail. SOMMAIRE Abréviations Introduction Générale Chapitre 1: Chimie Verte & Son Application en Synthèse Organique I. Introduction à la Chimie Verte II. Réaction sans Solvant II. 1. Définition d’un Solvant II. 2. Techniques de réaction sans solvants II. 3. Réactions sur supports solides minéraux III. Réactions Domino IV. Liquides Ioniques IV. 1. Définition IV. 2. Synthèses IV. 3. Propriétés physico-chimiques et paramètres de solvant des L.I. IV. 4. Quelques exemples de réactions dans les Liquides Ioniques V. Synthèse dans le PEG V. 1 Définition V. 2 Solubilité et leurs usages V. 3 Quelques exemples de réactions dans le PEG300 VI. Synthèse sous Irradiation sous Micro-ondes VI. 1. Comparaison entre irradiation micro-onde et chauffage classique VI. 2. Quelques exemples de réactions sous Irradiation sous Micro-ondes VII. Conclusion VIII. Références Bibliographiques 1 4 9 10 12 12 13 14 17 20 20 21 23 24 25 25 26 27 28 30 31 32 33 Chapitre 2 : Isolement et Détermination de la structure de la Lawsone de l’Henné I. Introduction II. Lawsonia Inermis (le Henné) 1. Présentation 2. Classification botanique 3. Description morphologique 4. Origine et répartition géographique 5. Noms vernaculaires de henné 6. La composition chimique de L. Inermis 7. Propriétés biologiques de L. Inermis 8. Principal Agent Actif dans la Lawsonia Inermis 9. Extraction de la Lawsone à partir de la Lawsonia Inermis (l’henné) III. Conclusion IV. Références Bibliographiques Chapitre 3 : Synthèse des dérivés de 2-hydroxynaphtoquinones substituées en position 4 I. Introduction II. Synthèses des 4-alkyl (aryl)-2-hydroxynaphtoquinones et ses dérivés décrites dans la lit- térature III. Naphtoquinones de structure ortho-carbazolequinone IV. Propriétés Biologiques des Dérivés de 4-alkyl-(aryl)-2-hydroxynaphtoquinones V. Résultats et Discussions V. 1. Schéma rétro-synthétique de la synthèse des 4-alkyl (aryl)-2- hydroxynaphtoquinones et ses dérivés V. 2. Synthèse de 1, 2-Naphtoquinométhane acétonitriles Synthèse dans le mélange Eau-Ethanol L’effet de la base et du solvant sur la réaction 39 40 40 40 41 42 42 43 43 48 52 55 57 58 63 64 64 73 97 82 82 84 84 87 V. 3. Synthèse de 2-hydroxy-4-méthylènenaphtalèn-1-ones Synthèse dans le mélange Eau-Ethanol L’effet de la base et de solvant sur la réaction Synthèse sous irradiation Micro-ondes Synthèse dans le liquide Ionique Synthèse dans le PEG300 Mécanisme de la réaction Synthèse de bis-(1, 2-Naphtoquinométhane acétonitriles) V. 4. Synthèse de 4-aminonaphtoquinone VI. Conclusion VII. Partie Expérimentale VIII. Références Bibliographiques Chapitre 4: Synthèse des dérivés de la Lawsone et de la 1,4-naphtoquinone I. Introduction II. Synthèse de dérivés de la Lawsone substituée en position 3 III. Propriétés Biologiques des Dérivés de la Lawsone et ses analogues IV. Résultats et Discussions IV. 1. Réactions sur le noyau quinonique de la Lawsone i. Protection de la fonction hydroxyle de la Lawsone ii. Le formamide acétal et l’ortho-formiate en tant qu’agents formylants iii. Synthèse de dérivés de Lapachol IV. 2. Synthèse de dérivés de 2-amino-4H-benzo[]chromenes 1. Schéma rétro-synthétique 2. Synthèse de dérivés de 2-amino-4H-benzo[]chromenes i. Préparation d’alcènes -cyanocinnamonitriles ii. Préparation de 2-amino-5,10-dioxo-4-aryl-5,10-dihydro-4H-benzo[]chrom- 88 88 90 92 93 94 96 96 97 98 100 125 129 130 131 152 154 154 156 158 159 162 163 163 163 ene-3-carbonitrile iii. Préparation de dérivés de 2-amino-4H-benzo[]chromene-3-carbonitrile (ou carboxylate d’éthyle) en one-pot iv. Mécanisme de la réaction IV. 3. D’autre synthon pour synthétiser les dérivés de naphtoquinones i. Synthèse de dérivés de 3-aryl (alkyl)-2-hydroxy-1,4-naphtoquinones ii. Synthèse de 2-amino-1,4-naphtoquinone iii. Synthèse de dérivés de 2-aminonaphto[1,2-b]furan-5-ol V. Conclusion VI. Partie Expérimentale VII. Références Bibliographiques Chapitre 5 : Evaluation de l’Activité Biologique (Antibactériens et Antifongiques) I Introduction II Recherche de l’activité antimicrobienne II. 1. Introduction a. Souches utilisées b. Activité antibactérienne c. Techniques d’évaluation de l’activité antimicrobienne d. Effet de la concentration du DMSO e. Concentration de l’étude II. 2. Evaluation de l’activité antibactérienne de la Lawsone a. Charge du disque b. Méthode de diffusions des disques c. Etude de la Concentration minimale inhibitrice de la Lawsone II. 3. Evaluation de l’activité antibactérienne des dérivés de synthèses a. Méthode de diffusions des disques 164 167 170 172 174 176 176 179 180 202 210 211 212 212 212 213 213 214 215 216 216 217 218 219 219 b. Etude de la Concentration minimale inhibitrice des dérivés de synthèses II. 4. Evaluation de l’activité antifongique II. 4. 1. Introduction II. 4. 2. Evaluation de l’activité antifongique de la Lawsone II. 4. 3. Evaluation de l’activité des dérivés de synthèse II. 4. 4. Evaluation de l’activité uploads/Litterature/ these-doctorat-mohammed-benabdallah.pdf