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Université Sidi Mohammed Ben Abdellah Faculté des Sciences et Techniques www.fst-usmba.ac.ma Faculté des Sciences et Techniques - Fès  B.P. 2202 – Route d’Imouzzer – FES  212 (0) 5 35 60 29 53 Fax : 212 (0) 5 35 60 82 14 Année Universitaire : 2012-2013 Master Sciences et Techniques : CMBA Chimie des Molécules Bio Actives MEMOIRE DE FIN D’ETUDES Pour l’Obtention du Diplôme de Master Sciences et Techniques Analyse médicolégal de certains toxiques organiques : Méthode d’extraction purification et dosage Présenté par: SAADI Elhaj Encadré par: - Pr E.M. EL HADRAMI - Mme Mama IDAMINE Soutenu Le 18 Juin 2013 devant le jury composé de: - Mr. A. BEN TAMA - Mr. B. IHSSANE - Mr. E. M. EL HADRAMI Stage effectué à : l’Institut National d’Hygiène de Rabat Université Sidi Mohammed Ben Abdellah Faculté des Sciences et Techniques www.fst-usmba.ac.ma Master : Chimie des Molécules Bio Actives 2012/2013 2 Mémoire de fin d’études pour l’obtention du Diplôme de Master Sciences et Techniques Nom et prénom: SAADI Elhaj Année Universitaire : 2012/2013 Titre: Analyse médicolégal de certains toxiques organiques : Méthode d’extraction purification et dosage Résumé Ce travail a été mené à l’Institut National d’Hygiène de Rabat, au département de toxicologie. Il s’intéresse aux analyses toxicologiques des pesticides organochlorés et organophosphorés qui sont beaucoup plus utilisés dans les domaines agricoles et non agricoles dans le but de lutter contre des ravageurs responsables de la réduction des produits agricoles et des vecteurs de certaines maladies. Une étude bibliographique sur les pesticides objet de cette étude nous a permis de constater que le danger des pesticides est imminent, soit par contamination indirecte soit suite à des tentatives de suicide. Leur utilisation non contrôlée produit une bio- accumulation dans les chaînes trophiques, ce qui entraine une forte contamination des chaînes alimentaires de l’homme. Dans ce cadre, des dizaines d’échantillons provenant de décès, ont été prélevés et soumis à une préparation physicochimique. Dans ces échantillons, on a analysé certains pesticides : les Organophosphorés, les Organochlorés et les Carbamates, par chromatographie sur couche mince et chromatographie gazeuse couplée au spectromètre de masse, et un raticide : Phostoxine analysé par Absorption Atomique. Mots clés: Pesticides, chromatographie sur couche mince, chromatographie gazeuse couplée au spectromètre de masse, analyse toxicologique. Université Sidi Mohammed Ben Abdellah Faculté des Sciences et Techniques www.fst-usmba.ac.ma Master : Chimie des Molécules Bio Actives 2012/2013 3 Dédicaces Je dédie ce travail A ma mère, mon père, pour qui mes estimes sont immenses, je vous remercie pour tout ce vous avez fait pour moi, que dieu vous procure une longue vie. A mes frères pour la joie qu’ils apportent à ma vie. A la famille ZORGANI et la famille AZELMAD pour leur soutien. A mes enseignants pour leurs patiences. A mes collègues pour leurs gentillesses et à toutes les personnes qui ont contribué à ma formation. A tous mes amis dont je ne cite pas les noms pour n’en oublier aucun, Je vous dédie ce travail et je vous souhaite un avenir à la hauteur de vos ambitions. Que notre amitié dure. A tous ceux qui, un jour, ont pensé à moi, les plus beaux mots ne sauraient exprimer ma redevance. A moi. Université Sidi Mohammed Ben Abdellah Faculté des Sciences et Techniques www.fst-usmba.ac.ma Master : Chimie des Molécules Bio Actives 2012/2013 4 Sommaire Remerciement ....................................................................................................................... 7 Liste des tableaux et annexes .................................................................................................. 8 Liste des figures ....................................................................................................................... 8 Liste des abréviations ............................................................................................................... 9 Introduction.......................................................................................................................... 11 Chapitre I : Synthèse bibliographique sur les pesticides ......................... 15 I. Intoxication par les pesticides ......................................................................................... 16 I.1. Définitions et classifications ........................................................................................... 16 I.1.1. Premier système de classification ................................................................................ 17 I.1.2. Deuxième système de classification ............................................................................. 17 I.2. Pesticides et caractéristiques physicochimiques ............................................................ 18 I.3. Les organochlorés (OC) .................................................................................................. 19 I.4. Les organophosphorés (OP) ............................................................................................ 20 I.5. Les carbamates ................................................................................................................ 22 I.6. Toxicologie des pesticides .............................................................................................. 23 I.6.1. Impact sur l’homme .................................................................................................... 23 I.6.2. Étude de l’activité biologique des organophosphorés .................................................... 24 I.6.3. Toxicité aiguë et chronique ......................................................................................... 29 I.7. Consommation des pesticides au Maroc ......................................................................... 29 I.8. Les intoxications relevées par les pesticides au Maroc ................................................. 30 II. Intoxication par Phostoxine .............................................................................................. 31 II.1. Définition ........................................................................................................................ 31 II.2. Les différentes voies de contaminations ......................................................................... 32 II.2.1. voie orale .................................................................................................................. 32 II.2.2. voie nasale ................................................................................................................ 33 Université Sidi Mohammed Ben Abdellah Faculté des Sciences et Techniques www.fst-usmba.ac.ma Master : Chimie des Molécules Bio Actives 2012/2013 5 II.3. Devenir dans l’organisme ............................................................................................... 34 II.4. Mécanisme d’action ........................................................................................................ 34 Chapitre II : Les techniques d’analyses de pesticides ................................ 36 I. Introduction ........................................................................................................................... 37 II. Techniques utilisées et analyse des échantillons ......................................................... 37 II.1. Chromatographie sur couche mince (CCM) ................................................................... 37 II.1.1. Généralités ............................................................................................................... 37 II.1.2. Principe de fonctionnement ........................................................................................ 37 II.2. Chromatographie Gazeuse couplée au spectre de masse (GC-MS)................................ 38 II.2.1. Généralités ............................................................................................................... 38 II.2.2. Principe de fonctionnement ........................................................................................ 39 II.3. Analyse de phostoxine par spectrométrie d’absorption atomique .................................. 40 II.3.1. Généralité ................................................................................................................. 40 II.3.2. Principe .................................................................................................................... 40 II.4. Préparation des échantillons ........................................................................................... 42 II.4.1. Prélèvements ............................................................................................................ 42 II.5. Analyse des matrices biologiques par CCM ................................................................... 44 II.5.1. Méthode d’analyse .................................................................................................... 44 II.5.2. Préparation des cuves et plaques ................................................................................ 45 II.6. Analyses par GC-SM ...................................................................................................... 46 II.7. Méthode d’analyse de phostoxine ................................................................................... 46 II.7.1. Échantillons .............................................................................................................. 47 II.7.2. Dosage des traces d’aluminium .................................................................................. 47 Résultats & Discussions .............................................................................................. 50 I. Résultats ................................................................................................................................. 50 I.1. Résultats d’analyse par CCM ............................................................................................. 50 I.2. Résultats d’analyse par GC-MS ......................................................................................... 51 I.3. Résultats d’analyse de Phostoxine par spectrométrie d’absorption atomique ................... 54 Université Sidi Mohammed Ben Abdellah Faculté des Sciences et Techniques www.fst-usmba.ac.ma Master : Chimie des Molécules Bio Actives 2012/2013 6 II. Discussion ............................................................................................................................. 54 II.1. Analyse par CCM ............................................................................................................. 54 II.2. Analyse par GC-MS .......................................................................................................... 55 II.3. Analyse de Phostoxine par SAA ....................................................................................... 56 Conclusion ............................................................................................................................. 57 Annexes ........................... ..…………………………………………………………………..58 Bibliographie ....................................................................................................................... 64 Université Sidi Mohammed Ben Abdellah Faculté des Sciences et Techniques www.fst-usmba.ac.ma Master : Chimie des Molécules Bio Actives 2012/2013 7 Remerciement Le présent rapport a été entrepris aux laboratoires d’analyses de l’Institut National d’Hygiène, Rabat. Que Monsieur Adnane BOUHAFA, Chef de services du personnel administratif de l’INH, trouve ici l’expression de ma profonde reconnaissance de m’avoir accordé cette opportunité de stage à ce centre et pour son soutien continue pour promouvoir les travaux de recherche entre l’Université et le INH. J’adresse mes sincères remerciements à Monsieur Abdallah EL ABIDI, chef du département de toxicologie et hydrologie de m’avoir accueilli au sein de son service. Je voudrais également exprimer toute ma gratitude à Monsieur Fouad OUAZZANI CHAHDI, responsable du master « Chimie des Molécules Bio Actives », pour l’intérêt et le suivi qu’il m’a porté et de ses précieux conseils promulgués durant cette formation. Je tiens à exprimer ma reconnaissance envers Monsieur le professeur EL Mestafa EL HADRAMI pour l’honneur qu’il me fait d’accepter d’être mon parrain de ce stage. Je le remercie à plus d’un titre. Je tiens à exprimer ma reconnaissance envers Mme Mama IDAMINE, ingénieur à l’INH pour ses conseils et nous discussions constructives, elle me fait un grand plaisir en acceptants de superviser mon travail. Je suis très reconnaissant à Monsieur Radouan SAADI, pour son soutien technique et son participation à la production de ce rapport. Je tiens à remercier également tout les membres de département de toxicologie et hydrologie pour leur disponibilité, leurs orientations et leurs précieuses directives, tout au long de cette période de stage. Université Sidi Mohammed Ben Abdellah Faculté des Sciences et Techniques www.fst-usmba.ac.ma Master : Chimie des Molécules Bio Actives 2012/2013 8 Que les membres du jury trouvent ici l’expression de mon remerciement pour avoir bien voulu examiner et juger ce travail. Liste des tableaux et annexes Tableau 1 : Solvants constituants l’éluant de chaque cuve ............................................................ 45 Tableau 2 : Différents révélateurs des toxiques recherchés ........................................................... 45 Tableau 3 : Résultats d’analyse par CCM ..................................................................................... 50 Tableau 4 : Résultats d’analyse par GC-MS .................................................................................. 52 Tableau 5 : Résultats de dosage d’aluminium par SAA ................................................................ 54 Annexe 1 : Caractéristiques physico-chimiques des quelques pesticides ...................................... 58 Annexe 2 : Spécification de la Technique de GC-MS ................................................................... 59 Annexe 3 : Analyse de phostoxine par spectrométrie d’absorption atomique ............................... 60 Annexe 4 : Les chromatogrammes des échantillons analysés par GC-MS ................................... 61 Liste des figures Figure 1 : structure générale de deux groupes des pesticides chlorés............................................ 19 Figure 2 : Structures chimiques des pesticides organochlorés ...................................................... 20 Figure 3 : Structure de quelques pesticides organophosphorés ..................................................... 21 Figure 4 : structures de deux carbamates ....................................................................................... 23 Figure 5 : le rôle de l'AChE et ACh dans la transmission cholinergique. ..................................... 25 Figure 6 : Mécanisme d'hydrolyse de l'acétylcholine par l'acétylcholinestérase ........................... 26 Figure 7 : L'effet d'un substituant attracteur d'électrons sur la réactivité des Paraoxon ................ 27 Figure 8: la phosphorylation, et l'inhibition irréversible de l'AChE .............................................. 28 Figure 9 : Comprimés de phostoxine ............................................................................................. 32 Figure 10: les trois enzymes inhibées par le phosphure d’aluminium ........................................... 35 Figure 11 : plaque de chromatographie ......................................................................................... 38 Université Sidi Mohammed Ben Abdellah Faculté des Sciences et Techniques www.fst-usmba.ac.ma Master : Chimie uploads/Management/ analyse-medicolegal-de-certain-saadi-elhaj-260.pdf