Remerciez-le!

Remerciez @Admin pour avoir partagé cet document gratuitement, de la manière la plus simple, en partageant sur les réseaux sociaux.

Effets electroniques pdf ère Année LMD Chimie Organique Les e ?ets électroniques Il existe deux types d'e ?ets électroniques les e ?ets inductifs qui sont liés à la polarisation d'une liaison et les e ?ets mésomères qui sont dus à la délocalisation des él

ère Année LMD Chimie Organique Les e ?ets électroniques Il existe deux types d'e ?ets électroniques les e ?ets inductifs qui sont liés à la polarisation d'une liaison et les e ?ets mésomères qui sont dus à la délocalisation des électrons Les deux e ?ets peuvent exister ensemble dans une même molécule Si on doit les comparer alors on notera qu'un e ?et mésomère est toujours plus important qu'un e ?et inductif E ?et inductif La polarisation de la liaison induit un déplacement d'électrons le long de la liaison c'est l'e ?et inductif ?? ? représente une charge formelle négative et ? représente une charge formelle positive Parmi les e ?ets inductifs on note les e ?ets inductifs donneurs notés I c'est-à-dire un atome ou un groupe d'atomes donne des électrons ainsi que les e ?ets inductifs attracteurs notés -I Exemple d'e ?et attracteur -I Exemple d'e ?et donneur I Ici 'Br' a un e ?et inductif attracteur c'est-à-dire Ici le groupe 'MgBr' est donneur d'électrons ainsi qu'il attire les électrons du radical éthyle le groupe éthyle va être plus riche en électrons Atténuation progressive de l'e ?et il ne dépasse pas la ème ou ème liaison E ?et mésomère Les e ?ets mésomères sont dus à la délocalisation des électrons ? et n favorisée par l'électronégativité relative des atomes liés A nouveau on note deux types d'e ?ets mésomères Les e ?ets donneurs d'électrons M et les e ?ets attracteurs d'électrons -M E ?et mésomère donneur M Classi ?cation de quelques groupements mésomères donneurs classement du plus donneur au moins donneur E ?et mésomère attracteur - M Exemples de groupements mésomères attracteurs les formes représentées sont appelées formes limites mésomères Elles sont utilisées notamment dans l'écriture des mécanismes réactionnels La forme énol d'une cétone est une forme limite mésomère CLorsque l'on écrit des formes limites mésomères il faut toujours respecter la neutralité de la molécule Pour une molécule de départ qui est neutre toutes les formes mésomères doivent être globalement neutre autant de charges plus que de charges moins Transmission de l'e ?et mésomère assuré par conjugaison l'écriture de ces formes mésomères permet de mieux comprendre o? iront agir un électrophile et un nucléophile En e ?et un nucléophile espèce riche en électrons ira réagir sur les positions pauvres en électrons c'est-àdire la ou l'on a des charges positives Formes limites mésomère du benzène l'écriture de ces formes limites permet de mieux comprendre les règles de régiosélectivité lors des substitutions électrophiles aromatiques Explication par les formes limites mésomères des positions ortho et para pour l'attaque d'un électrophile sur le phénol On constante qu'une charge négative appara? t en ortho et para du phénol c'est donc les positions susceptibles de recevoir un électrophile De même on peut expliquer la substitution électrophile aromatique en position méta sur le nitrobenzène En e ?et dans ce cas c'est une charge positive qui est délocalisé sur le cycle aromatique Cette charge se retrouve en position ortho et para Dans ces conditions un électrophile ne