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Solvants de nettoyage. Extraction du limone ne Thème du programme Sous-thème ha

Solvants de nettoyage. Extraction du limone ne Thème du programme Sous-thème habitat Entretien et rénovation dans l'habitat Titre Solvants de nettoyage. Extraction du limonène Type d'activité Activité expérimentale Conditions de mise en œuvre Durée : 1 H (activité documentaire) et 2 H (activité expérimentale) Acquis : Mélanges homogène et hétérogène (collège). L’eau, solvant. (collège) Formules développées et semi-développées. (seconde) Solution : solvant, soluté, dissolution d’une espèce moléculaire ou ionique.(seconde) Espèces chimiques naturelles et synthétiques. (seconde) Extraction, séparation et identification d’espèces chimiques. (seconde) Liaisons covalents simple et double ( 1ère STL-STi2D) Partie concernée du programme Notions et contenus Capacités exigibles Solubilisation. Solvants de nettoyage. Choisir un solvant pour éliminer une espèce chimique à partir de données sur sa solubilité ou à partir d'une démarche expérimentale. Compétences transversales - Mettre en œuvre un protocole expérimental en respectant les règles de sécurité. - Mobiliser ses connaissances, rechercher, extraire et organiser l'information utile fournie par une situation, une expérience ou un document. - Utiliser les TIC - Travailler en équipe Mots clés de recherche Solvant, extraction. Auteur Rigolet Emmanuel Lycée Louis Armand 73000 Chambéry Sciences physiques. Académie de Grenoble Présentation du matériel nécessaire - dispositifs pour Hydrodistillation. Au moins un dispositif pourra être installé et lancé 1H00 avant l’arrivée des élèves. Ballon B bicol de préférence C : Chauffe-ballon ; D : réfrigérant à eau et tête de colonne E : becher 50mL  Becher 50mL  Eprouvette graduée 10 mL  ampoules à décanter installée sur support en bois  spatule  cristallisoir ou boite de Pétri  1 cuve à chromatographie ou pôt de confiture pour chromato + couvercle  Capillaires ou à défaut pics-olives  plaques à chromato  papier filtre  Eau distillée  Petite bouteille de permanganate de potassium à 0.02mol.L-1 en milieu basique  Gants + lunettes  Sulfate de magnésium anhydre  Chlorure de sodium  Cyclohexane  acétone  Limonène = 2 gouttes dans 4mL de cyclohexane  Huiles essentielles et extraits ( orange)  Eprouvette 100 mL Eventuellement  Lampe UV chromato + lunettes  Diiode + spatule  Déroulement de la séquence pédagogique Fiche professeur La première partie est expérimentale. L'activité expérimentale, menée dans l'environnement du laboratoire, conduit notamment l'élève à s'approprier la problématique du travail à effectuer, à maîtriser l'environnement matériel, à mettre en œuvre un protocole expérimental (hydrodistillation) en respectant les règles de sécurité, à justifier ou à proposer un protocole (chromatographie). Des éléments de réponses pourront être régulièrement apportés aux élèves. (Voir document chromatographie…) Une seconde partie est basée sur l’extraction d’information à partir de documents. Fiche toxicologique du limonène : http://www.inrs.fr/accueil/produits/bdd/doc/fichetox.html?refINRS=FT%20227 D B E C Solvants de nettoyage. Extraction du limone ne Partie A. Situation déclenchante. Le d-limonène est un hydrocarbure liquide. Il est produit naturellement par divers végétaux, notamment les agrumes et représente le constituant principal des huiles extraites des pelures de ces fruits. Utilisé depuis cinquante ans comme arôme, il prend maintenant depuis quelques années une importance croissante comme nettoyant et dégraissant. Il peut remplacer l’essence de térébenthine. On le retrouve dans de nombreuses applications, notamment dans l'entretien mécanique, la fabrication de produits métalliques, le nettoyage du fuselage des avions et le nettoyage des modules de circuits imprimés. Rarement utilisé pur, il est souvent formulé en mélange avec un ou plusieurs autres solvants. http://www.irsst.qc.ca/files/documents/PubIRSST/B-057.pdf Le limonène peut être extrait de l’écorce d’orange. Il est présent dans la composition de nombreux produits de nettoyages Données physico-chimiques : Nom courant M (g.mol-1) d fus. (°C) sous 1,013 bar vap. (°C) sous 1,013 bar Solubilité* (g pour 100 mL) eau propanone C6H12 Eau salée Limonène 136,2 0,842 -74 177 i   i Cyclohexane C6H12 84 0,775 6.5 80,3 i   i Propanone 58 0,792 -95.6 56,5    s Eau salée 1.1 *i : insoluble, s : soluble,  : soluble en toutes proportions Mission : Vous devrez réaliser l’hydrodistillation, suivie d’une extraction par solvant organique et d’une décantation, afin d’extraire le limonène de pelures d’orange. Vous disposez de pelures d’orange et de toute verrerie nécessaire. Vous représentez le schéma du montage d’hydrodistillation en le légendant puis mettrez en œuvre le protocole.(Appeler le professeur pour validation) Aides expérimentales Aide 1 : Découper en très petits morceaux l’écorce d’une orange. Ajouter 150 mL d’eau tiède et laisser macérer. Broyer ensuite au mixer (cette préparation est faite à l’avance). Aide 2 : Schéma de montage d’hydodistillation. Aide 3 : - Verser la macération d’écorces d’orange dans un ballon puis adapter une tête de distillation avec thermomètre et réfrigérant droit. - Noter la température de distillation du mélange. - Distiller et recueillir le distillat dans une éprouvette graduée de 50 mL. - Arrêter le chauffage quand le volume d’eau a diminué de moitié. Suite de la séance expérimentale Séparation des phases = Fin de l’extraction. - Dans un petit bécher, ajouter une spatule de NaCl solide : C’est le relargage - Verser le distillat dans une ampoule à décanter. Ajouter 3 mL de cyclohexane. - Expliquer le choix de ce solvant plutôt que celui de la propanone (acétone). - Eliminer la phase aqueuse (à repérer par un raisonnement sur les densités) et recueillir la phase organique dans un erlenmeyer bouché. La sécher avec du sulfate de magnésium anhydre. Caractérisation des espèces par chromatographie sur couche mince. Afin d’identifier les constituants de l’huile extraite, proposer un protocole pour réaliser une chromatographie sur couche mince (CCM). Vous disposez du matériel nécessaire avec une solution diluée de permanganate de potassium et de limonène. Vous pouvez vous aider de schémas. (En cas de besoin demander à consulter l’aide technique). D B E C Aide technique 1 Principe de la chromatographie sur couche mince (C.C.M.). La chromatographie est une méthode physique de séparation basée sur la différence d'affinité d'un corps pur vis à vis de deux phases, l'une de ces phases étant stationnaire, l'autre mobile. La chromatographie sur couche mince, ou C.C.M. est essentiellement une technique par adsorption (L'adsorption est la fixation plus ou moins énergique d'un gaz, d'un liquide ou d'un soluté sur une surface solide). La phase stationnaire est un solide adsorbant, la silice ou l’alumine, fixé sur un support de matière plastique ou d'aluminium. La phase mobile est un solvant liquide ou un mélange de plusieurs solvants, nommé éluant. La séparation est basée sur l'adsorption sélective des constituants du mélange à la surface de la phase fixe balayée par la phase mobile. Plus une substance est soluble dans la phase mobile, plus elle est entraînée par cette phase ; une substance peu soluble dans la phase mobile migre peu. La phase mobile, c'est à dire l'éluant, s'élève par capillarité le long de la couche de silice en entraînant avec elle les constituants du mélange à analyser ; c'est le phénomène d'élution. L'élution terminée, on détermine pour chaque constituant le taux de déplacement Rf, appelée rapport frontal (en fait, Rf signifie au départ rate of flow, taux de migration). yE yC front de l'éluant ligne de dépôt constituant Rapport frontal = yC / yE Rf est caractéristique d'une substance pour un éluant déterminé sur une phase fixe donnée. Rf est le même, que la substance soit pure ou en mélange avec d'autres substances. Rf ne dépend pas de la concentration du constituant dans le mélange. La chromatographie permet donc : - de vérifier qu'une substance est pure. - d'analyser un mélange. - de reconnaître les substances constituant un mélange par comparaison. 1) Préparation de la plaque de chromatographie sur couche mince. - Utiliser un morceau de feuille d'aluminium recouvert de silice de 6 cm sur 4 cm. - Tracer une ligne horizontale à 1,5 cm du bas, au crayon à papier et y repérer 4 emplacements de dépôt placés à 1 cm du bord de la plaque et distant environ 1cm. - Déposer à l’aide d’un capillaire ou d’un pique en bois les échantillons à analyser. 2) Développement (ou élution) du chromatogramme - Introduire délicatement la plaque dans la cuve contenant l'éluant en la maintenant presque verticale. - Fermer la cuve pour éviter l'évaporation de l'éluant. - Laisser monter l'éluant jusqu'à 1 cm du haut de la plaque. - Sortir la plaque, repérer le front de l'éluant (en le marquant au crayon de papier) et sécher la plaque à l'air libre ou au sèche-cheveux. 3) Révélation du chromatogramme Révéler consiste à faire apparaître la position des substances entraînées par l'éluant dans sa progression. On peut utiliser, dans cette expérience, un révélateur chimique, en l'occurrence une solution de permanganate de potassium de concentration 3 g.L-1, soit 0,02 mol.L-1. - Plonger la plaque séchée dans un bécher contenant la solution de permanganate et la retirer rapidement. - Laisser égoutter quelques secondes et sécher. - Les tâches apparaissent en marron (MnO2) sur fond rose ; les deux substances, citral et limonène, étant des réducteurs, elles subissent l'oxydation par les ions permanganate. 4) Interprétation et conclusion Faire un schéma à l'échelle 1 de la plaque de chromatographie et interpréter Aide technique 2 Critères de choix d’un solvant extracteur - Les critères de choix du cyclohexane comme solvant extracteur uploads/Politique/ orange.pdf