Remerciez-le!

Remerciez @Admin pour avoir partagé cet document gratuitement, de la manière la plus simple, en partageant sur les réseaux sociaux.

No d’ordre : 2690 THÈSE DE DOCTORAT Pour l’obtention du grade de DOCTEUR Présen

No d’ordre : 2690 THÈSE DE DOCTORAT Pour l’obtention du grade de DOCTEUR Présentée par Mohamed ESSALIH L’étude des indices topologiques, leurs applications en QSAR/QSPR et leurs corrélations aux représentations moléculaires «Plerograph» et «Kenograph» Discipline : Sciences de l’Ingénieur Spécialité : Informatique et Télécommunications Soutenue le 21 Décembre 2013 Devant la Commission d’Examen Président : M. Driss ABOUTAJDINE PES, Faculté des Sciences de Rabat Examinateurs : M. Ahmed HAMMOUCH PES, ENSET de Rabat M. Mohamed EL HASSOUNI PH, Faculté des Lettre et Sciences Humaines de Rabat M. Mohamed EL MARRAKI PES, Faculté des Sciences de Rabat Invités : M. Mohamed Nabil SAIDI PA, INSEA de Rabat M. Aziz YASRI Président de la société OriBase Pharma en France Travaux réalisés au laboratoire de Recherche en Informatique et Télécommunications, Faculté des Sciences, 4 Avenue Ibn Battouta B.P. 1014 RP, Rabat. Remerciement Les travaux présentés dans ce mémoire ont été eﬀectués au Laboratoire de Recherche en Informatique et Télécommunications (LRIT), à la Faculté des Sciences de Rabat (FSR), sous la direction de M. Mohamed EL MARRAKI. Je tiens à remercier mon directeur de thèse, M. Mohamed EL MARRAKI, Professeur d’en- seignement supérieur à la FSR. Qu’il trouvent d’abord mes remerciements pour la conﬁance qu’il m’a toujours témoignée. L’intérêt constant qu’il a pris pour ce travail, m’a permis de ne pas m’égarer dans des problèmes ﬂous et de ne jamais perdre de vue l’essentiel, en donnant de ses temps et en acceptant de partager ses expériences. Je tiens également à remercier M. Driss ABOUTAJDINE, Directeur du Centre National pour la Recherche Scientiﬁque et Technique (CNRST), Professeur d’enseignement supérieur à la FSR et directeur du LRIT. Sans l’environnement de recherche qu’il a su créer, je n’aurais pas pu me lancer dans la préparation de cette thèse. J’exprime ici ma profonde gratitude à son égard et l’estime respectueuse que je lui porte. Je le remercie aussi d’avoir présidé ma soutenance. Je tiens aussi à remercier M. Ahmed HAMMOUCH, responsable du Département des Af- faires Scientiﬁques et Techniques au CNRST et Professeur à l’Ecole Normale Supérieure de l’Enseignement Technique (ENSET), de m’avoir fait l’honneur de rapporter ma thèse. Je tiens aussi à remercier M. Mohamed EL HASSOUNI, Professeur habilié à la Faculté des Lettres et des Sciences Humaines de Rabat (FLSHR) et membre permanent de LRIT, de m’avoir fait l’honneur de rapporter ma thèse. Je tiens également à remercier M. Aziz YASRI, président de la société d’OriBase Pharma en France, d’avoir accepté d’être examinateur de ma thèse. i Remerciement Je tiens aussi à remercier M. Mohamed Nabil SAIDI, professeur à l’Institut National de Statistique et d’Economie Appliquée (INSEA) de Rabat et membre permanent de LRIT, d’avoir accepté d’être examinateur de ma thèse. J’ai eu l’occasion, lors de deux projets scientiﬁques eﬀectués en collaboration avec M. Ivan GUTMAN et M. Boris FURTULA, Professeurs d’enseignement supérieur à la Faculté des Sciences de l’Université de Kragujevac en Serbia, de découvrir de prêt la recherche en re- présentation moléculaire (Kenograph et Plerograph). Je remercie donc toute l’équipe de ces projets, en particulier M. Ivan GUTMAN et M. Boris FURTULA. Merci également à M. Tawﬁq BARHOOM, M. Ramzi ABED, votre gentillesse et votre géné- rosité ont énormément compté pour moi lors d’inoubliable conférence organisée à Gaza. J’espère que nous aurons prochainement l’occasion de nous rencontrer lors de futures conférences. Merci aussi à tous les chercheurs que j’ai rencontrés lors de congrès, pour leurs remarques et leurs suggestions, qui m’ont permis d’avancer dans ce travail de recherche. Merci à mes amis de longue date que ces trois années m’ont un peu éloignés de vous. Mais que j’espère vous retrouver, bientôt, et à mes anciens compagnons du master d’Informatique et Télécommunication. Je tiens à remercier également M. Mohammed AZEEM, Mme. Fatima Zahra TELIMSANI et Mlle Keltoum AIT LAASRI de leurs remarques de forme de ce mémoire, ainsi qu’à toute personne qui a contribué de prêt ou de loin de la ﬁnalité de cette thèse. Par ailleurs, c’est avec beaucoup d’émotions que je remercie mes parents pour leurs nom- breux sacriﬁces ainsi que pour le soutien et la conﬁance qu’ils m’ont toujours accordé. Il m’est diﬃcile de traduire par les mots l’aﬀection et la gratitude que je leur réserve. Aussi, est-ce à eux que je dédie ces heures de travail, de joies et de souﬀrances qu’ils ont partagés. J’espère qu’ils se réjouissent de la réussite qui couronne mes eﬀorts. ii Table des matières Table des ﬁgures ix Liste des tableaux xi Introduction générale 1 I Déﬁnitions et propriétés 5 1 Les concepts fondamentaux 7 1 Les graphes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7 2 Modes de représentation d’un graphe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12 2.1 Matrice d’adjacence . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12 2.2 Matrice de distances . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14 2.3 Matrice d’incidence . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15 2.4 Listes d’adjacences . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15 2.5 Matrice Laplacienne . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16 3 La théorie des graphes moléculaires . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17 3.1 Les concepts généraux . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17 3.2 Les graphes moléculaires . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19 3.2.1 Déﬁnition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20 3.2.2 La représentation d’une molécule . . . . . . . . . . . . . . . . . 20 iii Table des matières 2 La prédiction de propriétés et activités moléculaires 21 1 Les descripteurs moléculaires . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 22 1.1 Déﬁnition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 22 1.2 Les types de descripteurs moléculaires . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23 1.2.1 Les descripteurs 1D . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23 1.2.2 Les descripteurs 2D . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23 1.2.3 Les descripteurs 3D . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24 2 Les études QSAR/QSPR . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25 2.1 Déﬁnition de QSAR/QSPR . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26 2.2 Préparation des données d’entrée . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26 2.3 Génération des descripteurs moléculaires . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27 2.4 Sélection des descripteurs les plus adaptés . . . . . . . . . . . . . . . . . 27 2.4.1 L’analyse en composantes principales . . . . . . . . . . uploads/Science et Technologie/ etude-des-indices-topologiques-et-leur-application.pdf