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Cours de Résidant 2éme année Laboratoire de toxicologie 2013/2014 Présenté par:

Cours de Résidant 2éme année Laboratoire de toxicologie 2013/2014 Présenté par: Présenté par: Présenté par: YamounYamounYamoun AssiaAssiaAssia Présenté par: YamounAssia 1 PLAN Introduction Introduction Classification Classification Propriétés physicochimiques Propriétés physicochimiques Principaux usages et sources d’exposition Principaux usages et sources d’exposition Toxicocinétique Toxicocinétique Mécanismes d’action Mécanismes d’action Symptomatologie Symptomatologie Traitement Traitement Prévention Prévention Détection et diagnostic de l’intoxication Détection et diagnostic de l’intoxication Conclusion Conclusion 2 3 Composés aromatiques aminés Composés aromatiques nitrés Ils constituent une classe de composés chimiques qui dérivent d’hydrocarbures de la série aromatique tels que le benzène, le toluène, le naphtalène, l’anthracène et le diphényle, par: • Remplacement d’au moins un atome d’hydrogène par un groupement amino (-NH2). • Substitution d’un groupement nitro (-NO2) à un ou plusieurs de leurs atomes d’hydrogène. 4 Ces composés, d’une grande importance industrielle et commerciale, exercent des effets toxiques, notamment chez les personnes exposées professionnellement. • Certains d’entre eux ont des propriétés cancérogènes: • Presque 90% des amines aromatiques • Environ 70% des composés aromatiques nitrés • La fumée de tabac contient plusieurs de ces composés. • Beaucoup de ces substances sont des toxiques puissants et entrainent la formation de méthémoglobine. 5 6 . Ils peuvent être classés, selon la structures chimiques, comme suit: Dérivés monocycliques Dérivés polycycliques Dérivés de l’aniline Autres composés monocycliques Dérivés monocycliques Dérivés polycycliques Dérivés du benzène Dérivés du toluène Dérivés du phénol 7 Dérivés monocycliques Dérivés de l’aniline Nom chimique Synonymes Formule développée AnilineAminobenzène; aminophène; benzénamine; phénylamine.phénacétineN-(4-éthoxyphényl) acétamidem-Toluidine3-Amino-1-méthylbenzène; 3-aminophénylméthane; m-aminotoluène; 3-aminotoluène; m-méthylaniline; 3-méthylanilineo-Toluidine1-Amino-2-méthylbenzène; o-aminotoluène; 2-aminotoluène; 1-méthyl-2-aminobenzène;o-méthylanilinep-Toluidine4-Amino-1-méthylbenzène; p-aminotoluène; 4-aminotoluène; 4-méthylaniline; p-méthylbenzénamine; 8 Dérivés monocycliques Dérivés de l’aniline Nom chimique Synonymes Formule développée Paraphénylène diamine: PPDA 1,4-diaminobenzène Acétanilide N-phénylacétamide p-Nitroaniline p-Aminonitrobenzène; 1-amino-4- nitrobenzène; 4-nitroaniline; 4- nitrobenzénamine m-Nitroaniline 1-Amino-3-nitrobenzène; m- nitroaniline; 3-nitroaniline; 3- nitrobenzénamine o-Nitroaniline 1-Amino-2-nitrobenzène; 2- nitroaniline 9 Dérivés monocycliques Nom chimique Synonymes Formule développée o-Aminophénol 2-Amino-1-hydroxybenzène; 2- aminophénol; o-hydroxyaniline; 2- hydroxyaniline o-Anisidine 2-aminoanisole; 1-amino-2- méthoxybenzène; 2-anisidine; 2- méthoxy-1-aminobenzène; méthoxyphénylamine p-Crésidine Ether méthylique du 3-amino-p- crésol;1-amino-2-méthoxy-5- méthylbenzène; 3-amino-4- méthoxytoluène; 2-amino-4- méthylanisole;5-méthyl-o- anisidine Autres composés monocycliques p-Aminophénol 4-Amino-1-hydroxybenzène; 4-aminophénol; azol; p- hydroxyaniline; 4- hydroxyaniline p-Anisidine 4-aminoanisole; 1-amino-4- méthoxybenzène; 4-anisidine; 4-méthoxy-1-aminobenzène; méthoxybenzénamine 10 Dérivés polycycliques Nom chimique Synonymes Formule développée B-Naphtylamine 2-Aminonaphtalène; 2- naphtylamine; 2-naphtalènamine; 6-naphtylamine Xénylamine 4 aminobiphényle Benzidine 4, 4’ diaminobiphényle Méthylène Bis orthochloroaniline MBOCA bis(4-amino-3-chlorophényl) méthane; bis(3-chloro-4- aminophényl)méthane Méthylènedianiline: MDA Bis(aminophényl)méthane; diaminodiphénylméthane; 2,4'-diphénylméthanediamine a-Naphtylamine 1-Naphtylamine;1- aminonaphtalène 11 Dérivés monocycliques Dérivés du benzène Nom chimique Synonymes Formule développée Nitrobenzène Nitrobenzol; nitrophène m-Dinitrobenzène 1,3-Dinitrobenzène; 2,4- dinitrobenzène Trinitrobenzéne 1,3,5 trinitrobenzéne 12 . Dérivés monocycliques Dérivés du toluène Nom chimique Synonymes Formule développée m-Nitrotoluène 3-Méthylnitrobenzène; m- méthylnitrobenzène; 3- nitrotoluène Dinitrotoluène 2,4,6-Trinitrotoluène 1-Méthyl-2,4,6-trinitrobenzène; trinitrotoluène; TNT; tolite; tritol Tétryle trinitrophénylméthylnitramine; 2,4,6- trinitrophénylméthylnitramine o-Nitrotoluène p-Nitrotoluène 13 Dérivés monocycliques Nom chimique Synonymes Formule développée m-Nitrophénol m-Hydroxynitrobenzène; 3- hydroxynitrobenzène; 3- nitrophénol Dinitrophénol Acide picrique 2-Hydroxy-1,3,5- trinitrobenzène; 1,3,5- trinitrophénol; 2,4,6- trinitrophénol Dérivés du phénol o-Nitrophénol p-Nitrophénol 14 Nom chimique Synonymes Formule développée Dinitronaphtalène 4-Nitrodiphényle 4-Nitrobiphényle; p- nitrodiphényle; p-phényl- nitrobenzène; 4-phényl- nitrobenzène Nitronaphtalène Dérivés polycycliques 15 16 . •Pénétration cutanée •Tropisme pour le SNC Liposolibilié DANA •Réactions de sensibilisation Affinité pour les proteines •Pénétration pulmonaire Volatilié 17 . • Solides ou liquides. •Une grande liposolubilité. •Une certaine volatilité et s’adsorbent facilement sur les supports environnants: murs, sols, appareillages, vêtements, etc. •Absorbables par le charbon actifs est entraînables par la vapeur d’eau. Propriétés physiques 18 . Propriétés physiques Nom chimique Couleur/ aspect Point d’ ébullition (°C) Point de fusion (°C) Solubilité e dans l’eau Densit é Densité de vapeur Aniline Liquide huileux, incolore si pur, incolore avec une fluorescence bleutée si fraîchement distillé 184 – 6,0 Soluble 1,022 3,22 Benzidine Poudre cristalline de blanc à légèrement rougeâtre; aiguilles; poudre cristalline jaune grisâtre 400-402 116- 128 Peu soluble 1,250 6,36 m-Toluidine Liquide incolore 203-204 – 31 Peu soluble 0,989 3,72- 3,90 p-Nitroaniline Aiguilles monocliniques jaunes; poudre jaune pâle 332 146- 147 Peu soluble 1,424 4,77 β-Naphtylamine Cristaux incolores devenant d’un violet rougeâtre plus foncé au contact de l’air 306 113 Soluble 1,061 à 98 °C 4,95 19 . Propriétés chimiques •Instables à la lumière et peuvent s’oxyder à l’air en dérivés quinones et hydroquinone de coloration brune. 20 Propriétés chimiques •Propriétés dues au groupement amine -NH2: Leur caractère basique, aptitude d'une molécule ou d'un ion à capter un proton, est dû à la présence d'un doublet libre d'électrons sur l'atome d'azote. La délocalisation de ce doublet vers le noyau aromatique rend les amines aromatiques moins basiques que leurs homologues aliphatiques. Ce sont des bases 21 propriétés chimiques •Propriétés dues au groupement amine -NH2: Ce sont des bases Caractère nucléophile La présence du doublet libre de l'azote explique aussi pourquoi les amines sont attirées par les sites pauvres en électrons. C'est leur caractère nucléophile. 22 propriétés chimiques •Propriétés dues au groupement amine -NH2: C'est la réaction la plus importante de l'aniline et des amines aromatiques primaires; il s'agit de l'action de l'acide nitreux . Le composé obtenu est un sel de diazonium Ce sont des bases Caractère nucléophile Réaction de diazotation 23 Propriétés chimiques •Propriétés dues au groupement amine -NH2: Copulation: L'ion diazonium peut réagir soit avec une amine aromatique soit avec un phénol, Les composés obtenus sont colorés Ce sont des bases Caractère nucléophile Réaction de diazotation Utilisation des sels de diazonium 24 Propriétés chimiques Dangers chimiques Les substances se décomposent en chauffant fortement à des températures supérieures à 190°C, produisant des fumées toxiques et corrosives comprenant des fumées d'ammoniaque, des oxydes d'azote et des vapeurs inflammables. Ce sont des bases faibles •Réagit vigoureusement avec les oxydants forts en provoquant des risques d'incendie et d'explosion. •Réagit violemment avec les acides forts. Attaque le cuivre et ses alliages. 25 . Propriétés physiques • Liquides volatils ou de solides. • Peu ou pas hydrosolubles. •Ils sont très liposolubles. •Ils sont inflammables, les dérivés di- et trinitrés étant en outre explosibles dans certaines conditions (chaleur et choc). 26 Propriétés physiques Nom chimique Couleur/ aspect Point d'ébull ition (°C) Point de fusion (°C) Solubilité dans l’eau Densité (eau = 1) Densité de vapeur (air = 1) Acide picrique Cristaux jaunes 300 (explos ion) 122- 123 Peu soluble 1,763- 1,767 7,90 m-Dinitrobenzène Cristaux jaunâtres; plaques rhomboédriques obtenues à partir de solutions dans l’alcool; solide jaune pâle 291- 303 88-90 Peu soluble 1,575 5,8 2,3-Dinitrophénol Cristaux jaunes 144- 145 Peu soluble 1,681 6,35 2,4-Dinitrotoluène Cristaux ou liquide huileux 300 (déco mpositi on) 67-71 Insoluble 1,321 à 71 °C 6,27 Nitrobenzène Cristaux jaune verdâtre ou liquide huileux jaune 210- 211 6 Peu soluble 1,204- 1,205 4,25 27 . Propriétés chimiques Tous les dérivés nitrés sont réductibles en amines primaires. Cela peut être réalisé par voie catalytique ou par voie chimique → Propriétés chimiques des dérivés aminés 28 29 . Les amines aromatiques sont des matières premières utilisées en synthèse chimique: • principalement comme intermédiaires dans la fabrication des colorants et des pigments. La classe de colorants la plus nombreuse est celle des colorants azoïques qui sont largement utilisés dans les textiles, tissus, articles en cuir, les jouets en tissu ou en cuir, produits cosmétiques, etc... azoïques colorants 30 . Les colorants azoïques possèdent une double liaison N=N dite groupement azoïque, qui relie deux cycles aromatiques: Certains colorants azoïques peuvent être décomposés en amines aromatiques par coupure chimique, enzymatique ou bactérienne du groupement azoïque, ce qui explique pourquoi ces colorants sont considérés comme cancérogènes. 31 . La Directive Européenne 2002/61/EC interdit l'utilisation de colorants pouvant libérer, par coupure réductrice de groupements azoïques, certaines amines aromatiques (une liste de 22 amines est donnée dans la Directive). Les fabricants de textile chinois utilisent toujours des colorants azoïques qui sont interdits au sein de l'Union européenne donc il faut faire attention concernant les produits d’origine chinoise. 32 . Les amines aromatiques sont des matières premières utilisées en synthèse chimique: •Dans l’industrie des matières plastiques et du caoutchouc. •Dans les industries pharmaceutiques ( la phénacétine qui a été retirée du marché du fait de son lien avec des cas de néphropathie, sulfamides …..) et phytosanitaire. • Elles servent aussi en photographie comme révélateurs. •Elles sont présentes en petites quantités dans les effluents gazeux des fonderies. 33 . Les amines aromatiques sont des matières premières utilisées en synthèse chimique: •Certaines d’entre elles existent dans la fumée de tabac : Il est actuellement admis que l'excès de cancer de vessie chez les fumeurs soit attribué aux amines aromatiques contenues dans la fumée du tabac plutôt qu'à d'autres contaminants tels les hydrocarbures aromatiques polycycliques la cigarette participe dans 25 à 60% des cancers de vessie dans les pays industrialisés et développés 34 . •Généralement utilisés dans la fabrication d'explosifs ou comme intermédiaires de synthèse dans l'industrie chimique et pharmaceutique. • Leur principale application réside dans leur réduction en dérivés de l’aniline pour la production de colorants, de pigments, d’insecticides, de matières plastiques, de résines, d’accélérateurs de vulcanisation et d’antioxydants……. 35 36 Absorption Distribution Distribution Métabolisme Métabolisme Elimination Elimination La voie transcutanée La voie respiratoire La voie digestive La voie percutanée est importante en milieu professionnel. L’absorption se fait par déglutition des poussières inhalées ou par contact avec des mains souillées. • Inhalation de vapeurs: en absence de chauffage voie min. •Favorisé par T°qui augmente volatilité. uploads/Sante/ derives-nitres-et-amines-aromatiques-yamoun-assia.pdf