Cours lycee pilote chimie les amides aliphatiques bac sciences exp 2011 2012 mr sfaxi

Cours élaboré par professeur SFAXI SALAH Classes emesc-exp année Les Amides aliphatiques Introduction Dans la formule développée de l ? aspartame on a quatre groupements fonctionnels dont trois sont connus et l ? autre constitue un nouveau groupement caractérisant la fonction amide O O CH -C H HO -C-CH -CH-C-N-CH-C-O -CH Acide carboxylique NH H amine O ester Le nouveau groupement fonctionnel est donc O C N I Dé ?nition d ? un amide Dé ?nition Un amide est un composé organique oxygéné et azoté dont la molécule renferme le groupement fonctionnel CON C Remarque La formule générale d ? un amide est de la forme RCONR ? R ? ? dont R R ? R ? ? peuvent être des hydrogènes ou des groupements alkyles Donc la formule générale d ? un amide aliphatique saturé est CnH n ON c'est-àdire que sa masse molaire est M n Les types d ? amides Amides N-non substitués Amides N-monosubstitués Amides N N-disubstitués O O O RC NH RCNH R C N R ? H R ? R ? ? Remarque Dans ce chapitre on se limitera à l ? étude des amides qui dérivent des acides carboxyliques aliphatiques saturés et pour lesquels R ? et R ? ? sont des groupements alkyles de la forme CnH n II Structure des amides aliphatiques Tous les amides aliphatiques saturés sont caractérisés par le groupement C N qui donne à la molécule une structure plane dont les caractéristiques sont O A O C A N CIII Nomenclature des amides Amides N-non substitués Chercher la chaine carbonée la plus longue contenant le groupement fonctionnel Numéroter la chaine en commençant par le carbone fonctionnel Indiquer s ? il y a lieu la nature et la position des groupements alkyles gre ?és sur la chaine principale Exemples O CH C Ethanamide NH O CH CH CH C Butanamide NH CH CH CH C CH O -méthylpropanamide NH O CH CH C C -diméthylbutanamide CH NH Amides N-substitués Lorsqu ? un amide est monosubstitué sur l ? azote N son nom est obtenu en faisant précéder le nom de l ? amide non substitué par celui du groupement alkyle précédé du pré ?xe N suivit d ? un tiret Exemples O CH C NH CH N-méthyléthanamide CO CH CH CH C N-éthylbutanamide NH C H Amides N N-disubstitués Si l ? amide est disubstitué par deux groupements alkyles identiques dans ce cas le nom de l ? amide sera précédé par le pré ?xe N N-di Exemple CH CH CH O ? C N N-diméthylbutanamide N CH CH Si l ? amide est disubstitué par deux groupements alkyles di ?érents dans ce cas le nom de l ? amide sera précédé par le pré ?xe N-alkyl N-alkyl Exemple CH CH CH O C N-éthly N-méthylbutanamide N CH CH CH Remarque Les groupements alkyles doivent être classer par ordre alphabétique IV Préparation des amides à partir des sels d ? ammonium Etude expérimentale a Expérience Dépôt blanc d ?

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