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Examen chimie organique 2018 2019 exercice 3 u man 1

EXERCICE Corrigé RETOUR AU SOMMAIRE Enoncé Etude d'une structure Un composé organique A contient en masse de carbone d'hydrogène et d'oxygène Sa masse molaire est g mol- Déterminer la formule moléculaire de A Le spectre IR du composé A présente une large bande d'absorption vers cm- Quelle est la fonction présente dans A Détermination de la structure Cde A On dispose des renseignements suivants A ne réagit pas avec le dichromate de potassium en milieu acide La déshydratation de A conduit majoritairement à B l'ozonolyse de B suivie d'une hydrolyse en milieu réducteur donne deux composés C et D C et D donnent un précipité jaune avec la -DNPH C réduit la liqueur de Fehling et comporte une cha? ne carbonée linéaire de carbones D ne réagit pas avec la liqueur de Fehling et donne un précipité jaune avec le diiode en milieu basique C - A l'aide des informations précédentes donner les formules et les noms des composés C D B et A en expliquant le raisonnement suivi - -a Ecrire l'équation bilan de la déshydratation de A préciser les conditions opératoires - -b Lors de la déshydratation il se forme aussi un composé B' isomère de B Donner la formule de B' Quelle règle permet de justi ?er la prépondérance de B par rapport à B' - Quel produit organique obtient- on lors de la réduction de la liqueur de Fehling par C C - Ecrire l'équation bilan de la réaction de D avec le diiode en milieu basique Action du bromure de méthylmagnésium sur C C réagit avec le bromure de méthylmagnésium on obtient le composé E Le mélange obtenu est hydrolysé à froid en milieu acide on obtient F - Ecrire l'équation bilan de la réaction du bromure de méthylmagnésium avec C conduisant à E Préciser les conditions opératoires - Donner la formule et le nom du composé F Données Masses molaires atomiques en g mol- CH O C Corrigé On véri ?e que C H O et l ? on pose la formule générale moléculaire de A CxHyOz x y z Soit x y z et A a comme formule moléculaire C H O A est un alcool C - A est un alcool tertiaire car il ne peut être oxydé Par déshydratation il donne un alcène B de formule semidéveloppée générale C est un aldéhyde c ? est un composé carbonylé test positif à la -DNPH qui réduit la liqueur de Fehling R H C R CHO D est une cétone méthylée test positif avec le diiode en milieu basique R CH D CH CO -R On en déduit que C est le butanal ? C- que D est la propanone que B est le -méthylhex -ène que A est le méthylhexan- -ol - -a C - -b Règle de Za? tsev Lors d ? une élimination si la double liaison peut se former en deux positions elle se forme de préférence avec le carbone qui porte le moins d ? atomes d ?