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Effets inducteurs ou inductifs et mesomeres cours1

Mme M BENYAROU Chapitre III EPST-Tlemcen Département de chimie Chimie cours Les e ?ets inductifs et les intermédiaires réactionnels A-E ?ets inducteurs ou inductifs et mésomères Généralités On note types d ? e ?ets électroniques les e ?ets inductifs qui sont liés à la polarisation d'une liaison ? et les e ?ets mésomères qui sont dus à la délocalisation des électrons ? et les électrons n Les deux e ?ets peuvent exister ensemble dans une même molécule Dans le cas d ? une coexistence de e ?ets inductif et mésomère de signes opposés c ? est toujours l ? e ?et mésomère qui l ? emporte I-POLARITÉ et POLARISATION des LIAISONS Répartition électronique dans les molécules organiques La répartition électronique au sein d ? une molécule détermine en très grande partie sa réactivité Cette répartition n ? est généralement pas symétrique Lorsqu ? une liaison covalente unit deux atomes identiques X-X le doublet d ? électrons est partagé entre les deux atomes Le nuage électronique se répartit équitablement sur les deux atomes Il n ? existe donc pas de polarité Si les deux atomes sont di ?érents X-Y c ? est l ? atome le plus électronégatif qui attire le doublet d ? électrons Le nuage électronique n ? est plus symétrique il est déplacé vers l ? atome le plus électronégatif on dit que l'atome le plus électronégatif polarise le nuage électronique La liaison est alors polarisée Il se crée sur les atomes des charges partielles ? sur l ? atome le moins électronégatif et ?- sur l ? atome le plus électronégatif M X - ? Y X ? ?? X X Liaison inonique liaison covalente liaison covalente non polarisée polarisée Rappel L ? électronégativité augmente de la gauche vers la droite sur une même période et du bas vers le haut sur une même colonne voir tableau périodique CMme M BENYAROU Chapitre III Moment dipolaire La polarisation d ? une liaison donne naissance à un dipôle électrique caractérisé par un moment dipolaire Plus la di ?érence d ? électronégativité des atomes ou des groupements liés est grande plus le moment dipolaire de la liaison est important ?Y X ?? ? moment dipolaire fonction de la charge ? et de l la distance entre le centre des charges positives et celui des charges négatives ? l en debye Dans cette formule est en Debye ? est en Angstr? m ? ? est sans unité La conversion en unité S I Système International en Coulomb mètre est donnée par Debye - C m II EFFET INDUCTIF Dé ?nition et classi ?cation La polarisation de la liaison induit un déplacement d'électrons le long de la liaison ? c'est l'e ?et inductif En d ? autres termes l ? e ?et inductif est la transmission par des groupements d ? atomes de la polarité d ? une liaison ? ?Y X ?? ? Cette transmission est gouvernée par l ? électronégativité des atomes Le centre de densité électronique est déplacé du