Chimie organique cours sur les alcenes
E ?ets mésomères E Si l ? on considère les deux formes limites d ? un carbonyle La contribution de la forme II détermine un déplacement partiel du doublet ? vers O Cet e ?et mésomère n ? est important que dans une structure o? le groupe accepteur C O est conjugué avec un groupe donneur d ? électrons Les e ?ets mésomères sont négatifs lorsqu ? il y a acceptation d ? électrons C O et positifs lorsqu ? il y a don d ? électrons E ?ets E Les atomes présentant un doublet libre peuvent le donner pour former une liaison ? avec l ? atome voisin Cette tendance diminue dans une même période avec l ? augmentation de l ? électronégativité mais dans une même colonne diminue avec l ? augmentation de la taille de l ? atome Les groupes alkyles présentent un e ?et E par hyperconjugaison Cet e ?et diminue lorsque la substitution augmente sur le carbone CLes charges négatives confèrent un très fort e ?et E La substitution d ? un groupe E par un groupe -E diminue l ? e ?et E du premier E ?ets ?? E Les fonctions insaturées peuvent accepter un doublet par conversion de leur double liaison en un doublet n Cette tendance est d ? autant plus forte que l ? atome accepteur est plus électronégatif Cet e ?et est considérablement augmenté si l ? atome possède une charge Il est diminué s ? il est compensé par conjugaison avec un groupe donneur Ceci rend compte de la diminution de l ? e ?et ??E dans la série CAutre exemple important Les e ?ets E se transmettent par les systèmes ? conjugués alors que les e ?ets I se transmettent le long des liaisons ? groupement E ?ets électroniques ??E ??I I ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? E ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? C Structure de la double liaison L ? énergie de liaison vaut Gr? ce à la méthode OM voir infra on peut déterminer l ? énergie de la liaison ? ? pour une molécule N ? pour une mole On trouve pour La liaison ? faisant partie de cette double liaison a donc une énergie de On remarque que cette énergie est plus élevée que celle d ? une liaison ? classique Ceci est lié au raccourcissement de la liaison nm pour C ?? C et nm pour C C La liaison ? est donc très solide alors que la liaison ? est facile à rompre c ? est elle qui fait la réactivité des alcènes Ce doublet ? de liaison est riche en électrons
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- Publié le Oct 05, 2021
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