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synthese de l aspirine cor pdf

TS - TP chimie - n Eric DAINI ?? Lycée Paul Cézanne ?? Aix en Provence - http labotp org SYNTHESE DE L'ASPIRINE CORRECTION I LE MÉDICAMENT ASPIRINE L'acide salicylique et l'acide acétylsalicylique fonction a hydroxyle OH Fonction O carboxyle C OH Acide salicylique O C CH O Fonction ester O C OH Fonction carboxyle Acide acétylsalicylique Aspirine b formule de l ? anhydride éthano? que F E F E F E F E CH C O C CH O O Synthèse d ? un ester à partir d ? un anhydride d'acide a équation de la réaction d ? estéri ?cation à partir d ? un acide carboxylique et d ? un alcool F E O RC O H F E R' OH ? F E O RC O R' H O acide carboxylique alcool ester eau Propriétés de cette réaction - lente - limitée par la réaction inverse d'hydrolyse - athermique b équation de la réaction de synthèse de l ? aspirine à partir de l ? anhydride éthano? que et de l ? acide salicylique O O CH C O C CH OH O C OH O C O O CH CH C OH O C O -H c L'estéri ?cation à partir d ? un anhydride d ? acide est totale car la réaction d'hydrolyse est impossible il ne se forme pas d'eau CTS - TP chimie - n II MODE OPERATOIRE Synthèse Eric DAINI ?? Lycée Paul Cézanne ?? Aix en Provence - http labotp org g d'acide salicylique mL d'anhydride éthano? que Mélange des deux réactifs dans un erlenmeyer Ajout de deux gouttes d'acide sulfurique concentré Dispositif expérimental CTS - TP chimie - n Eric DAINI ?? Lycée Paul Cézanne ?? Aix en Provence - http labotp org ? a On chau ?e pour accélérer la réaction la température étant un facteur cinétique La réaction de synthèse de l'aspirine à partir de l'anhydride éthano? que est rapide et totale à chaud L'acide sulfurique est un catalyseur il accélère la réaction sans intervenir dans l'écriture de l'équation de la réaction b L'anhydride éthano? que et l'acide sulfurique concentré sont des espèces chimiques corrosives et irritantes pour la peau e les yeux Il faut donc les manipuler avec des gants et des lunettes de protection c Quantité initiale d'acide salicylique ni as m as M as - mol mmol d Quantité initiale d'anhydride éthano? que ni ae m ae M ae ae ? V ae M ae ? - mol mmol remarque comme ae est en g mL- on laisse V en mL e Tableau d'avancement en mmol anhydride éthano? que EI EF - xmax acide salicylique - xmax aspirine xmax acide éthano? que xmax Le réactif limitant est celui qui a la plus petite valeur de xmax il 'agit de l'acide salicylique avec xmax mmol f Si le rendement de la préparation de l'aspirine est de alors ? nexp asp nmax asp ?? nexp asp ? xmax et mexp asp nexp asp ? M asp