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Chapitre I : Histoire de la Chimie Organique Nadia BOULEKRAS - 1 - I. I. I. I.

Chapitre I : Histoire de la Chimie Organique Nadia BOULEKRAS - 1 - I. I. I. I. Histoire de la C Histoire de la C Histoire de la C Histoire de la Chimie himie himie himie Organique Organique Organique Organique Le mot chimie dérive du terme ancien "alchimie", directement tiré de l'arabe (al-kemi). C'est la science qui étudie la composition de la matière et ses transformations par réactions chimiques. La chimie est une science divisée en plusieurs branches : • la biochimie qui étudie les réactions chimiques dans les milieux biologiques (cellules, protéines…). • la chimie analytique est l’étude des méthodes d'analyses qualitatives et quantitatives qui permettent de connaître la composition d'un échantillon. • la chimie des matériaux est la préparation et l'étude de substances et leur utilisation en tant que matériau. • la chimie inorganique ou chimie minérale, concerne la description et l'étude des éléments chimiques. • la chimie organique est la description et l'étude des composés comportant un squelette d'atomes de carbone (composés organiques). • la chimie physique est l'étude des lois physiques des systèmes et procédés chimiques ; ses principaux domaines d'étude comprennent : la thermochimie, la cinétique chimique, l'électrochimie, la radiochimie et la spectroscopie. • la chimie théorique est l'étude de la chimie à travers un raisonnement théorique fondamental (à l'aide des mathématiques et de la physique). En particulier, l'application de la mécanique quantique à la chimie a donné naissance à la chimie quantique. La chimie existe en d'autres domaines plus spécifiques : agrochimie, catalyse homogène et hétérogène, chimie de l’environnement, chimie industrielle, chimie pharmaceutique, chimie nucléaire, chimie organométallique, chimie des polymères, chimie radicalaire, chimie supramoléculaire, électrochimie, pétrochimie... La chimie organique est la chimie des molécules contenant du carbone, et l’étude de leur structure, leurs propriétés, leur composition, leurs réactions et leur préparation. Chapitre I : Histoire de la Chimie Organique Nadia BOULEKRAS - 2 - Les applications de la chimie organique sont nombreuses : Chimie Organique Arômes Santé Agriculture Energie Alimentaire Matériaux Médicaments Cosmétiques Savons & Détergents Engrais Nuc léaire Colorants Textile synthétique Carburants Peinture, vernis, colles Photo-voltaïque Fibres Optiques Insecticides & Pesticides Polymères Matières Plastiques Edulcorants Chapitre I : Histoire de la Chimie Organique Nadia BOULEKRAS - 3 - I. PREHISTOIRE & ANTIQUITE • Le feu : Le feu a été une découverte fondamentale pour l'Homme. Il était utilisé comme source de lumière et de chaleur, comme moyen de défense contre les prédateurs, comme source d'énergie puisqu'il permettait la cuisson des aliments et celle de l'argile pour la poterie... La maîtrise du feu a permis de fabriquer la céramique et le verre. On a découvert des traces de foyer (-400 000 ans). • Le charbon de bois : Le charbon de bois est également utilisé comme pigment dans les peintures préhistoriques dans les grottes. Il sera par la suite également utilisé comme combustible. • Les colorants : les colorants naturels été extraits de végétaux, d’animaux et de minéraux et utilisés comme teinture pour les vêtements et fards : traces de colorants dans les peintures rupestres (-20000 ans): o Colorants végétaux : garance (alizarine rouge), pastel (bleu), indigo "blue jeans"... Alizarine 1,2-dihydroxyanthraquinone OH OH O O o Teintures animales : le rouge carmin tiré de la cochenille (insecte), le célèbre “pourpre antique” qui servait à teindre les manteaux des empereurs était extrait du murex (coquillage), lequel sécrétait une substance incolore (murexide) qui s’oxydait à la lumière par l’oxygène de l’air et se transformait en colorant. Chapitre I : Histoire de la Chimie Organique Nadia BOULEKRAS - 4 - N H H N O O N H H N O O Indigo Pourpre de Tyr 6,6'-dibromoindigo Br Br o Teintures minérales (entraient entre autre dans la composition des produits de beauté et de décoration): malachite (fard pour les yeux), Pb3O4 (peinture), Na2CO3 (d'agent desséchant des momies). • Remèdes : Le premier texte connu sur la médecine par les plantes est gravé sur une tablette d'argile, rédigé par les Sumériens en caractères cunéiformes (-3000 ans) ; Ils utilisaient des plantes telles le myrte, le chanvre, le thym, le saule en décoctions. Description de l'usage du cumin et de l'aneth. La matière médicale de Dioscoride, copie en arabe de 13341 1 Document wikipédia Chapitre I : Histoire de la Chimie Organique Nadia BOULEKRAS - 5 - Les Grecs et les Romains utilisaient également de nombreuses plantes. On en retrouve des références, entre autres, dans l'œuvre de Dioscoride (médecin grec du Ier siècle). Plus tard, Hippocrate (-400 ans) recommandait une décoction d'écorce de saule blanc (Salix alba) pour soulager les douleurs et faire baisser la fièvre. • Les parfums : Extraction d’huiles essentielles des plantes : o Utilisation de fards et parfums en Egypte pour embaumer des momies (-4000 ans). o Tapputi-Belatikallim, un fabriquant de parfum, est mentionné sur des tablettes cunéiformes en Mésopotamie (Iraq, -1200 ans). • Le savon : Il était fabriqué par hydrolyse des acides gras. • Le papier : papyrus durci à l'amidon (Egypte). • Tannage des peaux : En plus de la viande que l’homme prenait sur l’animal qu’il tuait pour se nourrir, il récupérait sa peau. Mais pour garder et utiliser les peaux de bête, il lui fallu inventer un moyen de les conserver, car la peau desséchée sans aucune préparation se pourrit aisément, s'imprègne d'eau et se détruit par un frottement répété. La technique qui consiste à traiter la peau et la transformer en cuir s’appelle le Tannage : si un morceau de peau est plongé dans une dissolution aqueuse de tanin, il devient très dur, insoluble, inaltérable, et peut supporter les alternatives de sécheresse et d'humidité sans absorber l'eau. II. MOYEN AGE (IX – XIVème siècle) Techniques expérimentales utilisées : l’extraction des huiles, des graisses animales et végétales, la distillation des essences aromatiques, la distillation de l’alcool… • 815 : Jabir Ibn Hayyan (connu sous le nom de Geber), qui est parfois considéré comme le "père de la chimie" met au point l’alambic qui permit d'effectuer des distillations de manière plus sûre, plus aisée et plus efficace. Chapitre I : Histoire de la Chimie Organique Nadia BOULEKRAS - 6 - Il découvre des sels d'arsenic, de soufre et de mercure. En distillant des sels en présence d'acide sulfurique, il découvrit l'acide chlorhydrique (à partir de chlorure de sodium) et l'acide nitrique (à partir de salpêtre). En mélangeant les deux, il inventa l'eau régale, qui est l'un des seuls réactifs chimiques qui permette de dissoudre l'or. On lui attribue également la découverte de l'acide citrique (à la base de l'acidité du citron), de l'acide acétique (à partir de vinaigre) et de l'acide tartrique (à partir de résidus de vinification). Il remarqua que l'ébullition du vin produit une vapeur inflammable, ouvrant ainsi la voie à la découverte de l'éthanol par Al-Razi. Geber2 considéré comme le "père de la chimie". • 900 : Abu Bakr Mohammad Ibn Zakariya al-Razi (ou Rhazes), médecin, chimiste et philosophe, il publia plusieurs traités de chimie, comprenant l'une des plus ancienne description de distillation contrôlée et de méthode d'extraction. Il a également développé une méthode de production de l'acide sulfurique et de l'éthanol dont il initia l'utilisation médicale. Utilisant ses connaissances en chimie pour son activité médicale, on peut à juste titre le considérer comme un père fondateur de la thérapeutique iatrochimique (l'usage de substances chimiques pour soigner des maladies, l'ancêtre de la pharmacie moderne). 2 Document wikipédia Chapitre I : Histoire de la Chimie Organique Nadia BOULEKRAS - 7 - • 1267 : Roger Bacon publie "Opus Maius" qui entre autres choses, contient les résultats de ses expériences sur la poudre à canon. Vitriol : H2SO4 Eau forte : HNO3 Esprit de sel : HCl Esprit de vin : EtOH 1/3 d'eau forte + 2/3 d'esprit de sel = Eau Régale III. LES DEBUTS DE LA CHIMIE ORGANIQUE (XIXème siècle) • 1805 : Friedrich Sertürmer isole la morphine. • 1806 : Joseph Caventou et Pelletier découvrent et isolent la strychnine. • 1820 : Joseph Caventou et Pelletier isolent la quinine et la caféine. • 1823 : Eugène Chevreul s’intéresse aux matières grasses. il montre que l’action d’un alcali sur un corps gras forme un savon et libère de la glycérine. Il isola les différents acides qui, en combinaison avec les alcali, produisaient le savon. • 1825 : Michael Faraday isole le benzène, le premier composé aromatique. • 1825 : Friedrich Wöhler et Justus von Liebig réalisent la première découverte confirmée d'isomères, dont l'existence et le nom avaient été proposés par Berzélius. En travaillant avec de l'acide cyanique et de l'acide fulminique, ils déduisent de manière correcte que l'isomérie est causée par l'arrangement différent des atomes dans la structure moléculaire. • 1827 : William Prout classe les biomolécules en divers groupes, toujours utilisés aujourd'hui : glucide, protéine et lipide. • 1828 : Pelletier et Cavendou isolent la nicotine. • 1828 : Friedrich Wöhler réalise par hasard, la synthèse de l'urée, un constituant de l'urine (molécule organique), à partir du cyanate d'ammonium NH4OCN (réactif inorganique) ; établissant ainsi le fait que des composés organiques pouvaient être obtenus à uploads/s3/ 1-introduction-a-la-chimie-organique-1.pdf