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- 1 - Exercices de nomenclature organique Corrigés 1 Dessinez la formule dévelo

- 1 - Exercices de nomenclature organique Corrigés 1 Dessinez la formule développée des molécules suivantes : a) (CH3)2CHCH2OH b) Cl2C=CCl2 c) CH3CCl2CH3 d) (CH3)2C(CH2CH3)2 Réponses : a) b) c) d) C C C C O H H H H H H H H H H Cl Cl C C Cl Cl H C H H C Cl Cl C H H H H C H H C H H C C C C H C H H H H H H H H H H - 2 - 2 Dessinez la formule topologique (zig-zag) des molécules ci-dessous : a) CH3(C=CH2)CH2CH3 b) CH3C(CH2CH3)CH2CH3 c) CH3CH2CH=CHCH2CH(CH3)2 d) (CH3)2CHCH2CH(CH3)2 Réponses : a) b) c) d) 3 Déterminez la chaine principale et les ramifications des molécules ci-dessous : a) b) c) - 3 - d) Réponses : Les chaînes principales sont dessinées en rouge, les substituants en bleu : a) Chaîne principale : 7 carbones à heptane. 2 substituants : méthyle et éthyle. b) Chaîne principale : 6 carbones à hexane. 1 substituant : méthyle. c) Chaîne principale : 10 carbones à décane. 1 substituant : méthyle. d) Chaîne principale : 11 carbones à undécane. 5 substituants : 4 méthyle et 1 éthyle. - 4 - 4 Ecrivez une formule simplifiée ou stylisée contenant : a) Un homocycle ou composé carbocyclique de 5 C. b) Un hétérocycle ou composé hétérocyclique avec deux ramifications. c) Une chaîne principale de 7 C avec 2 ramifications de 2 C chacune. d) Une chaîne principale de 8 C avec une ramification méthyle et une ramification isopropyle. Réponses : a) b) c) d) 5 Dessinez en formule topologique (zig-zag) les structures associées aux noms suivant selon les règles IUPAC. a) 4-isopropyl-3-méthylheptane. b) 3,7-diéthyl-5-isopropyldécane. c) 2,3,5-triméthylheptane. d) 4-éthyl-2-méthylhexane. N H - 5 - Réponses : a) b) c) d) 6 Corrigez, s'il y a lieu, le nom des substances suivantes : a) 4-éthyl-2-méthylpentane. b) 5-éthyl-3-méthylheptane. c) 3-isobutyl-5-isopropylheptane. d) 4-(sec-butyl)-6-(tert-butyl)-3,5-diéthyl-7-isopropyl-2-méthylnonane. Réponses : a) Nom correct : 2,4-diméthylhexane. b) Nom correct : 3-éthyl-5-méthylheptane. - 6 - c) Nom correct : 3,5-diéthyl-2,7-diméthyloctane. d) Nom correct : 4-(sec-butyl)-6-(tert-butyl)-3,5,7-triethyl-2,8-dimethylnonane. 7 Donnez la formule semi-développée ou le nom des produits suivants : a) hexa-1,3-diène Réponse : CH3 CH2 CH CH CH CH2 b) hept-2-yne-4-ène Réponse : CH3 CH2 CH CH C C CH3 c) pentène Réponse : CH2 CH2 CH2 CH3 CH d) octa-1,3,5-trién-7-yne Réponse : CH2 CH CH CH CH CH CH C e) donnez un synonyme au produit d) Réponse : oct-1-yne-3,5,7-triène f) CH C CH CH CH2 CH C CH2 Réponse : octa-1,2,5-trién-7-yne - 7 - 8 Donnez la formule semi-développée ou le nom des produits suivants: a) cyclopenta-1,3-diène Réponse : b) cyclohexyne Réponse : c) cyclobuta-1,3-diène Réponse : d) Réponse : cyclohepta-1,3,5-triène 9 Donnez la formule semi-développée ou le nom des produits suivants : a) 2-méthylbutane Réponse : CH3 CH3 CH CH2 CH3 b) 1-méthylbutane Réponse : CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 (cela correspond en fait au pentane) c) méthylbutane Réponse : CH3 CH3 CH CH2 CH3 d) 3-propylcyclohexène - 8 - Réponse : CH2 CH2 CH3 e) 3,3-diéthyl-4-méthyl-5-propylnon-7-én-1-yne Réponse : f) CH3 CH2 CH CH Réponse : but-3-én-2-ylbenzene g) CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH Réponse : oct-4-ène h) CH2 CH2 Réponse : 1,2-dicyclopentyléthane - 9 - 10 Dessiner les molécules ci-dessous : a) 2-méthyl-3-éthylhex-4-yne f) 1,2,2-triméthyl-4-benzyl-5-butyloctane b) 3-nonyl-3-propylhexa-1,5-diène g) 1-méthyl-1,3-diéthylcyclopentane c) 1,3-dicyclopentylprop-2-ène h) octa-1,6-diène-4-yne d) 1,3,5-tripropylbenzène i) 1-méthyl-1-éthyl-3-pentylhepta-4,5-diène e) 2-penta-1,3-diénylbutane j) 2-oct-2-yne-4,5,7-triénylpenta-2,4-diène Réponses : a) CH3 CH3 CH2 CH3 CH CH C C CH3 b) CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 C c) CH2 CH CH d) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 e) CH3 CH CH2 CH3 CH CH CH CH CH3 - 10 - f) CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 C CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 g) CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 h) CH2 CH CH2 C C CH CH CH3 i) CH3 CH CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH C CH j) CH3 C CH CH CH2 CH2 C C C CH CH CH CH2 11 Nommer les molécules ci-dessous : a) CH3 CH3 CH CH C C CH2 Réponse : hept-2-én-4-yne b) CH CH2 Réponse : phényléthène - 11 - c) CH CH2 CH3 Réponse : 1,1-dicyclopentylpropane d) Réponse : 3-méthylhepta-1,3-diène-5-yne e) CH3 Réponse : 1-méthyl-3-phénylcyclopentane f) CH3 Réponse : 1-méthylcyclohex-1-ène (ou méthylcyclohexène) g) CH3 CH2 CH CH Réponse : 1-but-1-énylcyclohex-1-ène (ou 1-cyclohex-1-énylbut-1-ène) h) Réponse : 3,3-diméthylpent-1-én-4-yne i) Réponse : (2-éthyl-3-méthylpent-2-én-1-yl)cyclopentane CH3 C C CH C CH CH2 CH3 CH2 CH C CH3 CH3 C CH CH3 CH2 C CH3 C CH2 CH3 CH2 - 12 - j) Réponse : 5,5-dimethyl-2-vinylcyclopenta-1,3-diène 12 Dessiner les molécules ci-dessous : a) 3-cyclohex-1-énylbutène f) 1-phénylbut-1-yne b) 1-buta-2,3-diénylpent-1-yne g) 2-cyclopentylbut-3-ène c) 2-prop-2-ényl-1-méthylbenzène h) 5-propyl-4,5,6-triéthylnonane d) 2,3-diméthylnona-5,6,8-triène i) 2,4-diméthylhepta-1,6-diène e) 1,3-dicyclohex-2-énylprop-1-ène j) 1,1-dicyclohex-1-ényl-3-méthylhex-4-ène Réponses : a) b) CH2 CH2 CH3 C CH2 CH C CH2 C c) CH CH2 CH2 CH3 d) CH3 CH3 CH3 CH CH CH CH CH CH2 CH2 C CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH CH CH3 - 13 - e) CH CH CH2 f) C C CH2 CH3 g) CH3 CH CH CH2 h) CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH C CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 i) CH2 C CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH3 j) CH CH2 CH CH3 CH CH CH3 - 14 - 13 Dessiner les molécules ci-dessous : a) 1-penta-1,4-diénylbut-2-yne f) 2,2-dicyclopent-2-ényl-4-méthylhept-6-ène b) 1,3-dicyclopent-2-énylbut-2-ène g) 2-phénylhex-5-yne c) 2-cyclopent-2-énylbutène h) 2,5-diméthylhexa-1,4-diène d) 2,3,3-triméthylocta-4,5,7-triène i) 5-butyl-4,5,6-tripropylnon-1-ène e) 2-pentylbut-3-ène j) 2-éthyl-3-hex-4-énylbenzène Réponses : a) CH C C CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH b) CH3 CH CH CH2 c) C CH3 CH2 CH2 d) CH3 CH3 CH3 C C CH CH CH CH CH2 CH3 e) CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH CH CH3 CH2 - 15 - f) CH CH2 CH2 CH2 C CH3 CH3 CH g) h) CH3 CH3 CH3 C CH CH2 C CH2 i) CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH C CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 j) CH3 CH3 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH CH2 CH2 C CH - 16 - 14 Nommer les molécules ci-dessous : a) Réponse : 4-(but-2-én-1-yl)cyclohex-1-ène b) CH CH Réponse : 1,2-diphényléthène c) Réponse : 4-vinylcyclohex-1-ène d) C C CH CH CH3 CH3 Réponse : hex-2-ène-4-yne e) Réponse : 5-méthyl-1,5-divinylcyclopenta-1,3-diène f) Réponse : (4-éthylcyclopenta-1,3-dién-1-yl)cyclohexane g) Réponse : 3-méthylocta-1,2-diène-4-yne CH2 CH CH CH3 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 C C CH3 C C CH2 CH2 CH3 - 17 - h) Réponse : 3,3'-(propane-1,2-diyl)dicyclopent-1-ène i) CH3 CH3 CH3 CH C CH3 CH C C Réponse : 4,4-diméthylhept-2-én-5-yne j) Réponse : (2-éthyl-3-méthylpenta-2,4-dién-1-yl)benzène 15 Dessiner en "coins-volants" les molécules ci-dessous : a) Méthane. b) Propane. c) Acide acétique. d) Toluène (méthylbenzène). Réponses : a) b) CH2 CH CH3 CH2 CH C CH3 C CH2 CH3 CH2 H C H H H C C C H H H H H H H H - 18 - c) d) 16 Dessinez en formule topologique (zig-zag), les molécules suivantes : a) 3,3,4-triméthylnona-1,6-diyne. b) 3-tert-butyl-4-chlorohex-1-én-5-yne. c) 3-sec-butylhept-5-én-1-yne. Réponses : a) b) c) H C C H H O O H H C C H H C C C C C H H H H H Cl - 19 - 17 Indiquez le nom IUPAC des molécules suivantes : a) b) c) d) e) Réponses : a) 1-chloro-3-propylbenzene. b) 3-propylphénol. c) 1-bromo-4-méthoxybenzène. d) 2-éthyl-4-isopropyl-1-méthylbenzène. e) 1-isopropyl-2,3-diméthylbenzène. Cl OH O Br - 20 - 18 Indiquez le nom des molécules suivantes selon les règles de l'IUPAC : a) (CH3)2CHOCH3 b) c) Réponses : a) 3-methylbutan-2-one. b) Propoxybenzène. c) 1-éthoxy-1-méthylcyclohexane. 19 Dessinez, en formule topologique (zig-zag), les structures correspondantes aux noms suivants : a) 2-méthoxyoctane. b) 3-éthoxy-4-éthylhexane. c) 4-chloro-6-hexylhex-1-ène. d) 5-cyclopentyloxycyclopenta-1,3-diène. Réponses : a) b) c) O CH2CH2CH3 O O O Cl - 21 - d) 20 Nommez les molécules suivantes selon les règles de l'IUPAC : a) ClCH2CH2OH b) c) Réponses : a) 2-chloroethanol. b) Cyclopentanol. c) Pent-3-yn-1-ol. 21 Dessinez les molécules ci-dessous en formules semi-développées et en "coins-volants" : a) Pentan-2-ol. b) 2-phényléthan-1-ol. c) Pent-3-yn-2-ol. Réponses : a) Formule semi-développées : Formule en « coins-volants » : O H OH CH3 CH OH CH2 CH2 CH3 C C C C C H H H H H H H O H H H H H - 22 - b) Formule semi-développées : Formule en « coins-volants » : c) Formule semi-développées : Formule en « coins-volants » : 22 Nommez les molécules suivantes selon les règles de l'IUPAC : a) b) c) CH2 CH2 OH O H H H H H CH3 CH OH C C CH3 C C C C C O H H H H H H H H O uploads/s3/ 1-nomenclature-organique-exercices.pdf