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UMMTO-Faculté de médecine Dr I.IDRIS Département de médecine Chimie Page 1 sur

UMMTO-Faculté de médecine Dr I.IDRIS Département de médecine Chimie Page 1 sur 4 Exercice supplémentaire (Devoir) Exercice 1 : Indiquer, dans la structure des composés suivants, les éventuels atomes de carbone asymétriques en indiquant la configuration absolue de chaque C*. a- 2-méthylbutan-1-ol b- pentan-3-ol c- pentan-2-ol d- acide 2-aminopropanoïque e- 2-chloropentan-3-ol f- 3-méthylcyclopentan-1-ol g- 1-méthylcyclohexan-1-ol h- i- j- Exercice 2 : 1- Dessiner la représentation en projection de Newman des molécules suivantes en respectant la conformation dessinée en projetant selon l’axe C2-C3 2- Dessiner la représentation de Cram des molécules suivantes en respectant la conformation dessinée. 3- Dessinez la projection de Fischer des molécules b ; c ;d ;e ;g ;h ;i ( indiquer clairement la configuration absolue de chaque C*) Page 2 sur 4 Exercice 3 : 1- Les couples de composés suivants sont-ils stéréoisomères ? Préciser s’il s’agit de stéréoisomères de conformation ou de configuration. 2- Attribuer à chaque paire de molécules représentées le terme qui la définit : stéréoisomères de conformation, énantiomères, diastéréoisomères ou identiques. Exercice 4 : Indiquer pour chaque molécule si elle est chirale et si oui représenter son énantiomère, en précisant la configuration absolue de chaque C* Page 3 sur 4 Exercice 5 : La vitamine C est un dérivé de sucre à six atomes de carbone. 1- Donner la configuration absolue des carbones asymétrique de la vitamine C 2- Dessiner un énantiomère et un diastéréoisomére de la vitamine C Exercice 6 : L’aspartame, représenté en formule topologique plane, est l’édulcorant intense utilisé dans les boissons dites light. Seul le stéréoisomère de descripteurs stéréochimiques S, S a un goût sucré. 1- Représenter en projection de cram la molécule d’aspartame 2- Dessiner de la même manière tous les stéréo-isomères de configuration de l’aspartame, en précisant pour chaque atome de carbone asymétrique la configuration absolue , et en donnant la relation de stéréochimie qui lie toutes les molécules entre elles. Page 4 sur 4 Exercice 7 : Pour chacun des composés, préciser soit la stéréochimie de la double liaison, soit la configuration absolue du carbone asymétrique. Exercice 8 L’alléthrine est une molécule très étudiée en raison de ses propriétés insecticides. Sa structure est représentée ci-contre. 1) Considérer le nombre de stéréoisomères possibles et les décrire. 2) Le produit commercial (société Roussel-Uclaf) contient surtout l’isomère le plus actif de configuration (R,R) au niveau du cyclopropane et de configuration S au niveau de la cyclopenténone. Représenter cet isomère. Exercice 9 : Nommer les composés suivants : uploads/s3/ devoir-isomerie.pdf