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Leçons de chimie Hugo Roussille 25 juin 2019 Table des matières 1 Chimie et cou

Leçons de chimie Hugo Roussille 25 juin 2019 Table des matières 1 Chimie et couleur 4 2 Séparations, puriﬁcations, contrôles de pureté 8 3 Polymères 12 4 Chimie durable 16 5 Synthèses inorganiques 20 6 Stratégies et sélectivités en synthèse organique 24 7 Dosages 28 8 Cinétique et catalyse 32 9 Caractérisations par spectroscopie en synthèse organique 36 10 Du macroscopique au microscopique dans les synthèses organiques 41 11 Capteurs électrochimiques 46 12 Molécules de la santé 50 13 Stéréochimie et molécules du vivant 54 14 Acides et bases 58 15 Liaisons chimiques 62 16 Solvants 66 17 Classiﬁcation périodique 71 18 Solides cristallins 75 19 Corps purs et mélanges binaires 79 20 Application du premier principe de la thermodynamique à la réaction chimique 84 21 Détermination de constantes d’équilibre 88 22 Cinétique homogène 92 23 Évolution et équilibre chimique 96 24 Diagrammes potentiel-pH (construction exclue) 101 25 Optimisation d’un procédé chimique 106 26 Corrosion humide des métaux 110 2 Table des matières 27 Conversion réciproque d’énergie électrique en énergie chimique 115 28 Solubilité 120 29 Cinétique électrochimique 125 3 Leçon 1 Chimie et couleur Niveau Lycée Prérequis — Couleur des objets — Chromatographie sur couche mince — Tableau d’avancement — Dilutions — pH — Incertitudes? Bibliographie [1] Danielle CACHAU-HEREILLAT. Des expériences de la famille Acide-Base. de boeck, 2005. [2] André DURUPTHY, Thierry DULAURANS et al. Physique Chimie, Terminale S enseignement spéciﬁque. Hachette Education, 2012. ISBN : 2011355745. [3] Fiche sur la technique de la chromatographie sur couche mince. URL : http://culturesciences. chimie.ens.fr/content/fiche-sur-la-technique-de-la-chromatographie-sur- couche-mince-912. [4] Jean-François Le MARÉCHAL et Romain BARBE. La chimie expérimentale. Chimie organique et minérale. Dunod, 2007. [5] Valéry PRÉVOST, Bernard RICHOUX et al. Physique Chimie, Terminale S enseignement spéci- ﬁque. Nathan, 2012. [6] Mathieu RUFFENACH, Sophie DECROIX et al. Physique Chimie, Première S. Bordas, 2011. TODO : ajouter le montage à reﬂux aux slides. Attention Adapter les manips en fonction du colorant qui est présent dans le sirop de menthe donné! Certains contiennent du E131, d’autres du E133... Introduction — Nature colorée : on veut comprendre ce qui crée ces couleurs et comment les réutiliser — Expérience introductive : on voit que le sirop de menthe est composé de colorants séparés. On voudrait savoir comment synthétiser / identiﬁer ce type d’espèce. Expérience CCM du sirop de menthe [3] — Tout faire en préparation — Ne montrer que le résultat, avec la séparation des deux colorants 4 1 Chimie et couleur 1 Obtention d’espèces colorées 1.1 Pigments et colorants — Déﬁnitions de [6] (bien rigoureusement) 1.2 Extraction — On peut obtenir des espèces colorées naturelles par extraction — Exemples de [6] p77 (cinabre, mauvéine, indigo) Transition : Cas de l’indigo : extrait de l’indigotier, nécessite de faire pousser des arbres sur de grandes surfaces. On peut préférer le synthétiser directement en laboratoire. 1.3 Synthèse Expérience Synthèse de l’indigo ([4] et [5] page 492) — Essorage face au jury — Produit en préparation séché — Expliquer à quoi sert l’indigo Écran — Équation de réaction — Tableau d’avancement pour le rendement, bien l’expliquer. 2C7H5NO3(s) + 2C3H6O(l) + 2HO– (aq) − − →C16H10N2O2(s) + 2CH3CO2 – (aq) + 4H2O(l) — On ne peut pas caractériser pour le moment car Tfus est trop élevée... Transition : On cherche donc à caractériser le produit synthétisé, en utilisant le fait qu’il est co- loré. 2 Notion d’absorbance 2.1 Déﬁnition — Déﬁnition : reﬂète le rapport entre l’intensité transmise et l’intensité incidente. Elle est sans unité. [6] p 78 — Spectre d’absorption : absorbance en fonction de la longueur d’onde. Expérience Spectre d’absorption de l’indigo synthétisé (dans le dichlorométhane) — Présenter le spectrophotomètre — Faire le spectre complet (mettre très peu d’indigo!) — Trouver λmax, cohérent avec la couleur de l’indigo. — On a caractérisé le produit synthésisé : on peut calculer le rendement. — Au vu des résultats de l’expérience, on veut utiliser le spectre pour caractériser la couleur — λmax : couleur la plus absorbée, son complémentaire sera la couleur de la solution 5 1 Chimie et couleur Écran — Cercle chromatique — Spectre de l’indigo commercial (en préparation) 2.2 Loi de Beer-Lambert — Montrer la droite d’étalonnage du dosage, réalisée en préparation, ajouter un point : on voit qu’il y a une relation simple entre c et A. — On peut relier la concentration d’une espèce en solution avec l’absorbance de celle-ci : A = k ×c avec A sans unité, c en mol·L−1 et k en L·mol−1. C’est la loi de Beer-Lambert. [6] p 92 — C’est utile pour retrouver la concentration en une espèce : dosage par étalonnage. Expérience Dosage du bleu patenté V dans le sirop de menthe [2] page 464 — Prendre un point sur la courbe d’étalonnage — Attention aux incertitudes, bien les expliquer ou ne pas les faire. Écran — Schéma de l’expérience — Spectres du sirop et du colorant bleu 3 Couleur des molécules organiques 3.1 Inﬂuence de la structure — Déﬁnitions de [6] — Doubles liaisons conjuguées p120 — Si on a plus de doubles liaisons conjuguées, λmax augmente — Montrer les molécules de bleu brillant et de jaune tartrazine : le bleu a plus de doubles liai- sons conjuguées que le jaune, donc absorbe à une longueur d’onde plus grande. Écran — Molécules colorées avec formules : cyanidine, indigo, colorants bleu et jaune. 3.2 Inﬂuence du pH — Certaines espèces changent de couleur en fonction du pH du milieu, par exemple les hor- tensias Expérience Échelle de teintes du chou rouge [1] 6 1 Chimie et couleur Conclusion — Inﬂuence d’autres facteurs comme le solvant, la lumière — Utilisation des indicateurs colorés pour les dosages — Plus généralement suivi par spectro 7 Leçon 2 Séparations, puriﬁcations, contrôles de pureté Niveau Lycée (Un peu de tout, notamment pre- mière SPCL) Prérequis — Montage à reﬂux — CCM — Caractéristiques physiques : densité, tem- pérature de fusion, solubilité — Tableau d’avancement et calcul de rende- ment Bibliographie [1] Thomas BARILERO, Aurélie DELEUZE et Matthieu ÉMOND. Travaux pratiques de chimie tout prêts. Éditions rue d’Ulm, 2009. [2] Anne-Sophie BERNARD et al. Techniques expérimentales en chimie. Dunod, 2018. [3] Mireille BLANCHARD-DESCE et al. Chimie organique expérimentale. Hermann, 1987. [4] André DURUPTHY, Thierry DULAURANS et al. Physique Chimie, Terminale S enseignement spéciﬁque. Hachette Education, 2012. ISBN : 2011355745. [5] Jacques MESPLÈDE et Christine SALUZZO. 100 manipulations de chimie. Bréal, 2002. [6] Mathieu RUFFENACH, Theirry CARIAT, Valérie MORA et al. Physique Chimie, Terminale S en- seignement spéciﬁque. Bordas, 2012. TODO : changer slide avec 2 CCM? Remarques — On développe cette leçon sur la dismutation de Cannizzaro : [5] page 111, [1] page 161, [3] p 301. Mécanisme : don d’hydrure H– ! On a une dismutation car un aldéhyde s’oxyde en acide carboxylique et se réduit en alcool. — Il faut être attentif à bien écrire au tableau car on peut être tenté de tout faire sur slides. Introduction — Axer toute la leçon autour de la dismutation de Cannizzaro — On se place en tant qu’expérimentateur : on souhaite réaliser cette synthèse, obtenir des produits. On veut extraire les produits et s’assurer que ce sont bien ceux que l’on recherche. Écran — Réaction qui a lieu (la recopier au tableau, elle est importante) — Montage à reﬂux avec protocole Transition : Montrer le brut réactionnel (déjà un peu traité en fait). On veut extraire de ceci 2 pro- duits : il faut tout d’abord les séparer. On va tirer proﬁt de leurs propriétés physiques différentes. 8 2 Séparations, puriﬁcations, contrôles de pureté 1 Séparations 1.1 Séparation liquide-liquide — Déﬁnition de [4] page 499. — Ce qui fait que ça marche : différence de densité et de solubilité. — Dans le cas de la synthèse de Cannizzaro, la phase aqueuse se trouve en-dessous car la den- sité du diéthyléther est 0.714. Expérience Dismutation de Cannizzaro, extraction liquide-liquide — Quand la leçon commence, on a le brut réactionnel déjà dissous (solution translucide) — Bien expliquer ce que contient chaque phase, que l’on va chercher à extraire. — On a aussi déjà réalisé 2 ou 3 extractions, aﬁn d’en avoir une seul à réaliser face au jury, et de pouvoir traiter la phase aqueuse directement. Écran Schéma de l’extraction, des espèces en présence. Transition : On a pu séparer les deux produits d’intérêt : on peut désormais chercher à isoler les produits de leurs solvants. 1.2 Séparation d’un produit et de son solvant — Si le produit d’intérêt est un liquide, soluble dans la phase organique : lavage de la phase organique puis évaporation du solvant. — Précipitation : permet de séparer un produit de son solvant en le rendant solide ([6] page 493). — Si le produit d’intérêt est le solide : essorage puis séchage à l’aide d’une ﬁole à vide. Écran — Principe du lavage, évaporateur rotatif — Schéma d’un essorage Buchner. Expérience Dismutation de Cannizzaro, acidiﬁcation et essorage — Avoir mesuré en préparation la dose d’acide chlorhydrique fumant à ajouter pour at- teindre le bon pH, aﬁn d’être rapide lors du passage. — Intérêt d’utiliser uploads/s3/ lecons-chimie-roussille 1 .pdf