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Controle de l evolution d un systeme chimique cours 1 1 pdf

Contrôle de l'évolution d'un système P C BIOF chimique Prof SALMAM I Recherche d'un meilleur rendement L'estéri ?cation et l'hydrolyse sont limitées et lentes même si on peut les accélérer par un excès de réactif par un catalyseur et en augmentant la température Pour améliorer le rendement on a cherché à rendre la réaction inverse impossible en remplaçant un réactif Pour l'estéri ?cation on remplace l'acide carboxylique par un anhydride d'acide de façon à ne pas obtenir d'eau ainsi l'hydrolyse de cet ester ne peut pas avoir lieu De même pour l'hydrolyse d'un ester on remplace l'eau par l'ion hydroxyde HO - pour ne pas obtenir un acide carboxylique mais sa base conjuguée l'ion carboxylate qui ne réagit pas avec l'alcool formé II Anhydride d'acide Molécule Le groupe caractéristique anhydride d'acide est La formule générale d'un anhydride d'acide est R ??CO ??O ??CO ??R' R et R' représentent soit une cha? ne carbonée soit un atome d'hydrogène Le plus souvent R et R' sont identiques sinon c'est un anhydride mixte hors programme Nomenclature On remplace acide par anhydride dans le nom de l'acide dont il dérive Examples CH ??CO ??O ??CO ??CH ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? Obtention d'un anhydride d'acide Un anhydride d'acide est obtenu en éliminant une molécule d'eau entre deux molécules d'acide carboxylique Equation R ??CO ??OH HO ??CO ??R' R ??CO ??O ??CO ??R' H O Examples ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? III Estéri ?cation avec un anhydride d'acide Equation de la réaction R ?? CO ??O ??CO ??R R' ??OH ? R ??COO ??R' R ??COOH CCette transformation est totale rapide et catalysée par les ions oxonium H O L'hydrolyse de l'ester n'est pas possible car il n'y a pas d'eau le milieu est anhydre Examples ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?