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TS - TP chimie - n°13 Eric DAINI – Lycée Paul Cézanne – Aix en Provence - http://labotp.org Acide salicylique Acide acétylsalicylique (Aspirine) SYNTHESE DE L'ASPIRINE CORRECTION I LE MÉDICAMENT ASPIRINE 1) L'acide salicylique et l'acide acétylsalicylique a) b) formule de l’anhydride éthanoïque: CH3   O   CH3 2) Synthèse d’un ester à partir d’un anhydride d'acide a) équation de la réaction d’estérification à partir d’un acide carboxylique et d’un alcool: + R'  OH = + H2O acide carboxylique alcool ester eau Propriétés de cette réaction: - lente - limitée par la réaction inverse d'hydrolyse - athermique b) équation de la réaction de synthèse de l’aspirine à partir de l’anhydride éthanoïque et de l’acide salicylique: c) L'estérification, à partir d’un anhydride d’acide, est totale car la réaction d'hydrolyse est impossible: il ne se forme pas d'eau. OH O OH C O O OH C O C CH3 fonction hydroxyle Fonction carboxyle Fonction carboxyle Fonction ester O C O C O O  R' C R O O  H C R O O OH C O C CH3 OH O OH C O O-H C CH3 + = + O C CH3 CH3 C O O TS - TP chimie - n°13 Eric DAINI – Lycée Paul Cézanne – Aix en Provence - http://labotp.org II MODE OPERATOIRE 1) Synthèse Mélange des deux réactifs dans un erlenmeyer Ajout de deux gouttes d'acide sulfurique concentré Dispositif expérimental 3,5 g d'acide salicylique 5,0 mL d'anhydride éthanoïque TS - TP chimie - n°13 Eric DAINI – Lycée Paul Cézanne – Aix en Provence - http://labotp.org a) On chauffe pour accélérer la réaction, la température étant un facteur cinétique. La réaction de synthèse de l'aspirine à partir de l'anhydride éthanoïque est rapide et totale à chaud. L'acide sulfurique est un catalyseur: il accélère la réaction sans intervenir dans l'écriture de l'équation de la réaction. b) L'anhydride éthanoïque et l'acide sulfurique concentré sont des espèces chimiques corrosives et irritantes pour la peau e les yeux. Il faut donc les manipuler avec des gants et des lunettes de protection. c) Quantité initiale d'acide salicylique: ni(as) = ( ) 3,5 ( ) 132 m as M as = = 27.10-3 mol = 27 mmol d) Quantité initiale d'anhydride éthanoïque: ni(ae) = ( ) ( ) ( ) 1,08 5,0 ( ) ( ) 102 m ae ae V ae M ae M ae µ × × = = = 53.10-3 mol = 53 mmol remarque: comme µ(ae) est en g.mL-1 on laisse V en mL. e) Tableau d'avancement en mmol: anhydride éthanoïque + acide salicylique = aspirine + acide éthanoïque EI 53 27 0 0 EF 53 - xmax 27 - xmax xmax xmax Le réactif limitant est celui qui a la plus petite valeur de xmax: il 'agit de l'acide salicylique avec xmax = 27 mmol. f) Si le rendement de la préparation de l'aspirine est de 90 % alors: exp max ( ) 0,90 ( ) n asp n asp ρ = = ⇔ nexp(asp) = 0,90 × × × × xmax et: mexp(asp) = nexp(asp) × × × × M(asp) = 0,90 × × × × xmax × M(asp) mexp(asp) = 0,90 × × × × 27.10-3 × × × × 180 = 4,4 g. 2) Séparation Après 20 min , le mélange est limpide Après ajout de 75 mL d'eau froide Cristallisation de l'aspirine. Rmq: on peut ajouter un glaçon dans le mélange. TS - TP chimie - n°13 Eric DAINI – Lycée Paul Cézanne – Aix en Provence - http://labotp.org • Filtration sur montage Buchner: a) Quand on ajoute de l'eau froide au mélange réactionnel (qui contient l'aspirine, l'anhydride éthanoïque et l'acide éthanoïque) on élimine l'anhydride éthanoïque par hydrolyse: + H2O = 2 b) L'aspirine cristallise dans l'eau froide: elle est donc peu soluble dans l'eau froide. Mélange réactionnel Filtre Buchner Vers trompe à vide Fiole à vide filtrat Filtration sur filtre Buchner Aspirine O C CH3 CH3 C O O O O-H C CH3 TS - TP chimie - n°13 Eric DAINI – Lycée Paul Cézanne – Aix en Provence - http://labotp.org 3) Vérification de la pureté de l'aspirine par chromatographie a) • Sur la plaque, avec des piques, faire 2 dépôts: (vérifier les dépôts sous UV). C : solution dans l’éthanol d’aspirine contenue dans un comprimé AS : solution d’acide salicylique dans l’éthanol S : solution du produit synthétisé et purifié dans l’éthanol b) Le produit synthétisé contient de l'aspirine car il présente une tache au même niveau que celle de la solution d'aspirine dans l'éthanol (dépôt C). c) L'aspirine synthétisée est pure car il n'y a qu'une seule tache pour S: pas de tache au même niveau que celle de AS. d) Calcul des rapports frontaux Rf , de l'acide salicylique et de l'aspirine. Elution: les tâches sont invisibles C S AS verre de montre bécher plaque CCM éluant ligne de dépôt ligne front de l'éluant S AS C Une tache pour le dépôt C Une tache pour le dépôt S Une tache pour le dépôt AS Révélation sous UV TS - TP chimie - n°13 Eric DAINI – Lycée Paul Cézanne – Aix en Provence - http://labotp.org Rf (AS) = ( ) 3,3 4,4 h AS H = = 0,75 Rf (S) = ( ) 2,6 4,4 h S H = = 0,60 Ligne de front de l'éluant Ligne de dépôt H hAS hS uploads/Finance/ 12-synthese-de-l-aspirine-cor-pdf.pdf