BCPST 1 TP de chimie Lycée Prévert 20 20 - 20 2 1 TP Chimie 1 1 : Extraction pa
BCPST 1 TP de chimie Lycée Prévert 20 20 - 20 2 1 TP Chimie 1 1 : Extraction par hydrodistilation GHO·HXJpQRO des clous de girofle R è g l e s d e s é c u r i t é u s u e l l e s : l e s g a n t s , b l o u s e , e t l u n e t t e s d e p r o t e c t i o n s e r o n t p o r t é s p e n d a n t t o u t e l a d u r é e d e l a s é a n c e . L e s s o l u t i o n s c o n t e n a n t d e s s o l v a n t s o r g a n i q u e s s e r o n t j e t é e s d a n s u n b i d o n d e r é c u p é r a t i o n . C o m p é t e n c e s - R é i n v e s t i r d e s t e c h n i q u e s d e c h i m i e o r g a n i q u e ( E x t r a c t i o n l i q u i d e ± l i q u i d e , r e l a r g a g e , s é c h a g e , C M , , f i l t r a t i o n , m e s u r e i n d i c e d e r é f r a c t i o n ) - h y d r o d i s t i l l a t i o n I. T HFKQLTXHVG¶H[WUDFWLRQSDUK\GURGLVWLOODWLRQHWH L'hydrodistilation (figure 1) et l'entraînement à la vapeur d'eau (figure 2) sont des méthodes de séparation des constituants de mélanges organiques, liquides ou solides, insolubles dans l'eau . Dans les deux cas, on fait bouillir un mélange d'eau et du produit à extraire, puis on le condense dans un réfrigérant. Figure 2 : Entraînement à la vapeur d’eau Hydrodistillation : c'est la distilation d'un mélange hétérogène d'eau et d'un composé organique, de l'eau étant ajoutée directement dans le balon. Entraînement à la vapeur : C'est l'injection de vapeur d'eau dans un mélange organique. Ce dernier est chaufé par la vape ur d'eau et le composé organique à extraire distilé avec ele ; on dit qu'il est entraîné à la vapeur. >ĂƉůƵƉĂƌƚĚƵƚĞŵƉƐůĞĐŽŵƉŽƐĠăĞdžƚƌĂŝƌĞĞƐƚƚƌğƐ avec cele - ci un hétéroazéotro pe. La vapeur formée d'eau et du composé organique extrait du mélange distille alors à une température inférieure aux températures d'ébullition des deux constituants, donc en particulier inférieure à 100°C (température d'ébulition de l'eau). Après condens ation de la vapeur émise, on récupère un distillat hétérogène. Le liquide organique, insoluble dans l'eau, peut alors être isolé par décantation. >͛ intérêt esentiel de cette technique réside en l' abaissement de la température de distillation. Ainsi, des substances ĂLJĂŶƚĚĞŚĂƵƚƐƉŽŝŶƚƐĚ͛ĠďƵůůŝƚŝŽŶƉĞƵǀĞŶƚġƚƌĞĞdžƚ ďĂƐƐĞƐƋƵĞůĞƵƌƚĞŵƉĠƌĂƚƵƌĞĚ͛ĠďƵůůŝƚŝŽŶ͕ĐĞƋƵŝĠǀ se décomposen t avant d'atteindre leur température d'ébulition). Cette technique est très utilisée dans la chimie des parfums et des arômes naturels. Les produits végétaux, en particulier les épices, doivent en général leur arôme à un mélange de molécules relativement volatiles. Ce mélange ou "essence" peut être séparé par entraînement à la vapeur, des autres constituants végétaux, non entraînables car très peu volatils (biopolymères : celulose, protéines ; pigments, triglycérides). L'hydrodistilation convient très bien lorsque l'entraînement du composé organique nécesite une faible quantité d'eau. Dans les autres cas on lui préfère l'entraînement à la vapeur. Les avantages de l'entraînement à la vapeur sont une bonne agitation liée au barbotage de la vapeur (piere ponce ou agitation inutiles), la rapidité de l'opération, la ƌĞĐŚĂƌŐĞĞŶĞĂƵĠƚĂŶƚŝŶƵƚŝůĞ͘ĞƉůƵƐů͛ŚLJĚƌŽĚŝƐƚŝ ĐŽŵƉŽƐĠăĞdžƚƌĂŝƌĞĞƚů͛ĞĂƵ͕ĂůŽƌƐƋƵĞĚĂŶƐůĞĐĂƐ ƉĞƵƌƐĞƵůůĞďĂůůŽŶ ĐŚĂƵĨĨĠ͘ŝŶƐŝƐŝůĞƐĐŽŵƉŽƐĠƐăĞdžƚƌĂŝƌĞƐĞĚĠŐƌĂ ŵĞƚƚƌĞĞŶƈƵǀƌĞĞƚŽŶůƵŝƉƌĠĨğƌĞů͛ĞŶƚƌĂŠŶĞŵĞŶƚă F i g u r e 1 : H y d r o d i s t i l a t i o n BCPST 1 TP de chimie Lycée Prévert 20 20 - 20 2 1 II. ([WUDFWLRQGHO¶KXLOHHVVHQWLHOOHGHVFORXVG 1) Principe gØnØral Les tisus végétaux, principalement constitués de biopolymères, contienent ausi des molécules organiques très diverses. Chez certaines plantes, un ou deux constituants sont parti culièrement abondants, il est alors facile de les extraire et de les purifier. Les épices doivent en général leur arôme à un mélange de molécules relativement volatiles comportant environ 10 atomes de carbones. Ce mélange peut être séparé des autres consti tuants végétaux par hydrodistilation. Le clou de girofle est le bouton deséché du giroflier (Indonésie). C'est une épice très utilisée en cuisine. Le clou de girofle est particulièrement riche en huile esentiele (14 à 19%). À partir des clous de girofl e, on obtient ƉƌŝŶĐŝƉĂůĞŵĞŶƚů͛ĞƵŐĠŶŽů 1, un peu d'acétyleugenol 2 et divers produits minoritaires peu polaires. L'eugénol est utilisé en parfumerie mais ausi en médecine et en art dentaire pour ses propriétés désinfectantes. Il est également utilisé dans l'hémisynthèse industriele de la vanilline. En plus de ces deux constituants principaux, l'huile esentiele contient des hydrocarbures et de faibles quantités de cétones et d'esters. L’objet du TP est : { [ ˘] o[ µP v}o ~ o[ ˙o ugØnol) des clous de girofle par hydrodistillation { µ](] o µ } vµ }µ o[ µP v}o o[ ˙o µP v}o { ] o }µ] } vµ IR, mesure indice de rØfraction et CCM { }u o[Z˙}]]oo ]}v o[ ˘]}v ^}˘Zo 2) DonnØes et consignes de sØcuritØ C o m p o s é E u g é n o l A c é t y l e u g é n o l E t h e r d i é t h y l i q u e d i c h l o r o m é t h a n e M ( g . m o l -1) 164,2 206,2 74,12 84,93 T° d e f u s i o n ( ° C ) о 9,2 30,5 о 116 о 95,1 T° G ¶ p E X O O L W L R Q & 253 281 34,6 40 D e n s i t é 1,0664 1,079 0,714 1,33 I n d i c e d e r é f r a c t i o n 1,541 - - 1,421 S o l u b i l i t é Dans l'eau : faible Dans l'eau salée : insoluble Dans l'éther diéthylique : soluble Dans l'eau : faible Dans l'eau salée : insoluble Dans l'éther diéthylique : soluble EŽŶŵŝƐĐŝďůĞăů͛ĞĂƵ EŽŶŵŝƐĐŝďůĞ S é c u r i t é D o n é e a c i d o -b a s i q u e : S.DGHO¶pXJpQRO § 1 0 à 2 5 ° C D o n é e s : é l u a n t p o s i b l e p o u r u n e C C M : t o l u è n e / é t h a n o l ( 9 4 / 6 ) L e s c o m p o s é s p e u v e n t ê t r e d i l u é s d a n s l e d i c h l o r o m é t h a n e uploads/Finance/ tp-chimie-11-clou-de-girofle.pdf
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- Publié le Jui 29, 2021
- Catégorie Business / Finance
- Langue French
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