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M MI IN NI IS ST TÈ ÈR RE E D DE E L LA A C CO OM MM MU UN NA AU UT TÉ É F FR R

M MI IN NI IS ST TÈ ÈR RE E D DE E L LA A C CO OM MM MU UN NA AU UT TÉ É F FR RA AN NC CA AI IS SE E A AD DM MI IN NI IS ST TR RA AT TI IO ON N G GÉ ÉN NÉ ÉR RA AL LE E D DE E L L' 'E EN NS SE EI IG GN NE EM ME EN NT T E ET T D DE E L LA A R RE EC CH HE ER RC CH HE E S SC CI IE EN NT TI IF FI IQ QU UE E S Se er rv vi ic ce e g gé én né ér ra al l d de es s A Af ff fa ai ir re es s p pé éd da ag go og gi iq qu ue es s, , d de e l la a R Re ec ch he er rc ch he e e en n P Pé éd da ag go og gi ie e e et t d du u P Pi il lo ot ta ag ge e d de e l l' 'E En ns se ei ig gn ne em me en nt t o or rg ga an ni is sé é p pa ar r l la a C Co om mm mu un na au ut té é f fr ra an nç ça ai is se e I In ns sp pe ec ct ti io on n d de e l l’ ’e en ns se ei ig gn ne em me en nt t s se ec co on nd da ai ir re e C Ce en nt tr re e d d’ ’A Au ut to of fo or rm ma at ti io on n ( (C CA AF F) ) d de e T Ti ih ha an ng ge e T Tr ra av va ai il l c co ol ll le ec ct ti if f r ré éa al li is sé é p pa ar r d de es s p pr ro of fe es ss se eu ur rs s d de e c ch hi im mi ie e s so ou us s l la a d di ir re ec ct ti io on n d de es s I In ns sp pe ec ct te eu ur rs s P Ph hi il li ip pp pe e A AR RN NO OU UL LD D e et t J Ja ac cq qu ue es s F FU UR RN NÉ ÉM MO ON NT T e et t d de e P Pi ie er rr re e C CO OL LL LE ET TT TE E, , F Fo or rm ma at te eu ur r a au u C CA AF F 2 20 00 02 2 T T TR R RO O OI I IS S SI I IÈ È ÈM M ME E E D D DE E EG G GR R RÉ É É ( ( (5 5 5e e e e e et t t 6 6 6e e e) ) ) F F Fi i ic c ch h he e es s s d d de e e s s sé é éq q qu u ue e en n nc c ce e es s s d d de e e l l le e eç ç ço o on n ns s s CAF 2002 - CHIMIE ORGANIQUE - page 1 Plan général du document CHIMIE ORGANIQUE ( I ) 1. Du pétrole à l'essence …………………….…….…. page 3 2. Des dérivés du pétrole aux matières plastiques …. page 25 CHIMIE ORGANIQUE ( II ) 1. Les molécules du vivant …………………………….. page 51 2. Les alcools ……..…………………………………….. page 53 3. Les aldéhydes et les cétones ………………………. Page 78 4. Les acides carboxyliques …………………………… page 93 CAF 2002 - CHIMIE ORGANIQUE - page 2 CHIMIE ORGANIQUE ( I ) SOMMAIRE 1. Du pétrole à l'essence………………………………………………………page 3 Fiche n°1 : Comment fabrique-t-on de l'essence automobile ? Fiche n°2 : Comment obtient-on de l'essence automobile à partir du pétrole raffiné ? Fiche n°3 : Classons les modèles moléculaires éclatés des substances obtenues après les divers traitements du pétrole. Fiche n°4 : Représentons toutes les formules développées correspondant à une formule moléculaire donnée. Fiche n°5 : Comment nomme-t-on les alcanes ? Fiche n°6 : Quelles sont les propriétés des alcanes ? 2. Des dérivés du pétrole aux matières plastiques ……………… page 25 Fiche n°7 : Que contient la fraction liquide obtenue lors du craquage des paraffines (alcanes complexes) ? Fiche n°8 : Quels sont les autres types d'hydrocarbures formés lors du craquage des paraffines ? Fiche n°9 : Comment peut-on interpréter la décoloration du brome par les alcènes ? Fiche n°10 : La règle empirique de MARKOWNIKOV affirme que lors d'une addition d'un composé hydrogéné sur un alcène dissymétrique, l'hydrogène se fixe sur le carbone le moins substitué (le plus hydrogéné). Comment peut-on justifier cette règle ? Fiche n°11 : Les alcènes sont des matières premières à partir desquelles on produit certaines matières plastiques. Comment se produisent ces réactions chimiques de polymérisation ? Fiche n°12 : Comment se nomment les alcènes ? Fiches n°13 : Représentons toutes les formules développées correspondant à la formule moléculaire du butène C4H8. Fiches n°14 : Etendons les règles de nomenclature et les propriétés des alcènes aux alcynes CAF 2002 - CHIMIE ORGANIQUE - page 3 1. Du pétrole à l'essence . Au cours de cette séquence, nous vous proposons de répondre aux questions suivantes : • Fiche n°1 : Comment fabrique-t-on de l'essence automobile ? • Fiche n°2 : Comment obtient-on de l'essence automobile à partir du pétrole raffiné ? • Fiche n°3 : Classons les modèles moléculaires éclatés des substances obtenues après les divers traitements du pétrole. • Fiche n°4 : Représentons toutes les formules développées correspondant à une formule moléculaire donnée. • Fiche n°5 : Comment nomme-t-on les alcanes ? • Fiche n°6 : Quelles sont les propriétés des alcanes ? CAF 2002 - CHIMIE ORGANIQUE - page 4 Organique ( I ) - Fiche n°1 Idée : Comment fabrique-t-on de l'essence automobile ? Action (Si possible projection d'un film sur la distillation du pétrole) On donne • une information : les pétroles(*) sont des mélanges complexes d'hydrocarbures (combinaisons d'hydrogène et de carbone, [C1 à C40]). Pour séparer les constituants du pétrole brut, on le distille. • un schéma figuratif d'une colonne de distillation fractionnée à la pression atmosphérique, et son schéma de fonctionnement. , On demande 1. Explique le fonctionnement de la colonne à distiller industrielle. ...................................................................................................................................... ...................................................................................................................................... ...................................................................................................................................... ...................................................................................................................................... ...................................................................................................................................... ...................................................................................................................................... ...................................................................................................................................... ...................................................................................................................................... ...................................................................................................................................... (*) étymologie latine "petra" (pierre) et "oleum" (huile). pétrole brut à 375°C gaz, éther de pétrole t°< 60°C essence kérosène gazole fraction lourde : fioul, huiles, paraffines, bitume t° eb. > 350°C 275°C< t°eb. <350°C 175°C< t°eb. <275°C 60°C< t° eb.<175°C trop-plein calotte de barbotage vapeurs de pétrole condensat ZOOM CAF 2002 - CHIMIE ORGANIQUE - page 5 INFORMATION Les essences recueillies lors de la distillation fractionnée supportent mal les taux de compression élevés des moteurs à explosion modernes. Il faut donc leur faire subir un traitement supplémentaire : c'est le réformage. Voici par exemple trois modèles d'hydrocarbures obtenus par distillation dans la fraction C7-C8 (molécules comportant 7 et 8 carbones) : n-heptane : méthylheptane : n-octane : Un meilleur carburant obtenu par réformage des octanes aurait les caractéristiques suivantes : formule moléculaire (brute) : C8H18 nom : 2,2,4-triméthylpentane modèle moléculaire : formule développée : H | H H-C-H H H H | | | | | H—C— C — C — C — C—H | | | | | H H-C-H H H-C-H H | | H H Légende : : atome d'hydrogène : atome de carbone CAF 2002 - CHIMIE ORGANIQUE - page 6 A l'époque où le 2,2,4-triméthylpentane était le meilleur carburant connu, on lui avait attribué arbitrairement un indice de qualité 100 (indice d'octane) tandis que le heptane normal (n-heptane), carburant médiocre, avait reçu l'indice 0. Actuellement, il existe des carburants supérieurs au 2,2,4-triméthylpentane. Dès lors leur indice d’octane dépasse 100. Carburant Indice d'octane n-heptane 0 2,4-diméthylpentane 83 Euro 95 95 Euro 98 98 2,2,4-triméthylpentane 100 Super + 110 benzène 117 toluène 119 CAF 2002 - CHIMIE ORGANIQUE - page 7 Organique ( I ) - Fiche n°2 Idée : Comment obtient-on de l'essence automobile à partir du pétrole raffiné ? Action : On donne le schéma de la distillation du pétrole à la pression atmosphérique On demande de préciser le rôle des processus suivants : craquage catalytique : .................................................................................................................................... .................................................................................................................................... .................................................................................................................................... .................................................................................................................................... .................................................................................................................................... Pour confirmer le rôle uploads/Finance/ 3-degre-caf.pdf