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Thème 5 : vers une chimie plus verte Séquence I-5 : Stratégie de synthèse 1 Act

Thème 5 : vers une chimie plus verte Séquence I-5 : Stratégie de synthèse 1 Activité documentaire : Chimiosélectivité et protection de fonction Activité documentaire 1 : Qu’est-ce qu’un réactif chimiosélectif ? A. Analyse du document Dans le tableau ci-contre, on étudie la réactivité d’une espèce inorganique (HBr ou PBr3) vis à vis d’un alcène ou d’un alcool. Pour chacun des exemples, déterminer la classe fonctionnelle des molécules avec lesquelles le réactif inorganique interagit. B. Application aux espèces polyfonctionnelles On s’intéresse au 3–méthylbut–2–èn–1–ol, ou prénol, noté A, de formule : 1. Cette espèce est dite polyfonctionnelle. Pourquoi ? Entourer et nommer les fonctions présentes dans cette molécule. 2. On s’intéresse à la réaction de la molécule A avec PBr3. Quel produit obtient-on ? 3. Lors de cette transformation, PBr3 est dit chimiosélectif. Proposer alors une définition de ce terme. 4. À votre avis, HBr est-il chimiosélectif vis à vis de A ? Quel produit obtiendrait-on alors ? C. Conclusion Quelle devrait être la propriété d’un réactif inorganique pour permettre de transformer le prénol A en 3–bromo–3–méthylbutan–1–ol B (représenté ci-contre) en une seule réaction ? OH Br OH 2 Activité documentaire 2 : La synthèse peptidique Les dipeptides sont des molécules obtenues par réaction entre deux acides α-aminés, deux espèces chimiques polyfonctionnelles. Montrons que la synthèse peptidique nécessite de protéger puis déprotéger des fonctions. Formation d’un amide Formule générale d’un acide α-aminé L’aspartame est un édulcorant intense qui s’hydrolyse partiellement en un dipeptide que l’on notera D. Thème 5 : vers une chimie plus verte Séquence I-5 : Stratégie de synthèse 3 A. Analyse des documents 1. Identifier les groupes caractéristiques du dipeptide D. 2. Écrire les formules topologiques des acides α-aminés dont il se compose : * l’acide aspartique, de formule brute C4H7NO4 ; * la phénylalanine, de formule brute C9H11NO2. AIDE : le groupe C6H5 est parfois appelé groupe phényl. B. Interprétation on peut obtenir 6 dipeptides différents à partir d’un mélange d’acide aspartique et de phénylalanine . Entourer les groupes qui réagissent ensemble et mettez en couleur la liaison formée + + NH2 HOOC NH O COOH H2N COOH HOOC H2N HOOC NH O H2N COOH HOOC COOH HOOC H2N NH2 HOOC NH O COOH COOH COOH H2N COOH HOOC H2N COOH NH2 HOOC NH O COOH H2N COOH HOOC H2N COOH NH2 HOOC NH O COOH H2N COOH HOOC H2N H2N O COOH NH COOH COOH H2N COOH HOOC H2N COOH HOOC H2N 4 + ? C. Émission d’hypothèses Pour obtenir un seul dipeptide au laboratoire, on effectue les étapes suivantes : • on protège le groupe amino –NH2 d’un acide α-aminé et le groupe carboxyle de l’autre ; • on active (i.e. on le transforme en un autre groupe caractéristique plus réactif) le groupe carboxyle restant en le faisant réagir avec du chlorure de thionyle ; • on fait réagir entre elles les deux espèces protégées ; • on déprotège les groupes caractéristiques. 1. Quel groupe caractéristique de la phénylalanine a été protégé lors de la synthèse de l’aspartame ? 2. Montrer que deux groupes caractéristiques ont été protégés dans l’acide aspartique lors de la synthèse de l’aspartame. 3. Faire un récapitulatif des différentes étapes à effectuer pour obtenir l’aspartame à partir d’acide aspartique et de phénylalanine. uploads/Finance/ ad-chimioselectivite.pdf