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www.Fiche-Bac-Physique.fr Fiche 3 – Exercices et corrigés réaction estérification hydrolyse INTRODUCTION 3 exercices pour vous exercer à la leçon réaction estérification hydrolyse : • Groupes caractéristiques • Ecriture de réactions d’estérification et d’hydrolyse • Bilan I. Groupes caractéristiques Compléter le tableau. Entourer les groupes caractéristiques. Formule semi-développée Fonctions présentes dans la molécule O O OH O O O OH Cl Cl Cl Br OH H O www.Fiche-Bac-Physique.fr Correction : OH O O Cétone Alcène Acide Carboxylique O O O OH Alcène Cétone Ester Alcool Cl Cl Cl Alcyne Br OH H O Alcool Aldéhyde Alcène II- Ecriture de réactions d’estérification et d’hydrolyse Le 3-méthyl-butanoate de propyle peut être synthétisé grâce à une réaction d’estérification. a) Indiquer les noms et formules semi-développées de l’ester, de l’acide carboxylique et de l’alcool nécessaires à sa synthèse. b) Ecrire l’équation-bilan de l’hydrolyse du 3-méthyl-butanoate de propyle. Correction : a) L’ester 3-méthyl-butanoate de propyle a la formule suivante : Cet ester est synthétisé à partir de l’acide 3-méthylbutanoïque et du propanol : O O www.Fiche-Bac-Physique.fr OH HO O b) La réaction d’hydrolyse est la suivante : O O OH HO O + H2O + III- Exercice bilan On mélange 15 grammes d’acide éthanoïque, 8 grammes de 2-méthylbutan-1-ol et 0,5 mol d’acide sulfurique. On chauffe à reflux pendant quatre heures. a) Quel est le rôle de l’acide sulfurique ? b) Ecrire l’équation-bilan de la réaction et donner son nom. Préciser le nom des produits synthétisés. c) Les proportions de la réaction sont-elles stoechiométriques ? Justifier. • On obtient 9,7 grammes de produit au bout des quatre heures de reflux. Calculer la quantité de matière de ce produit et en déduire le rendement de la réaction. • Calculer les quantités de matière des réactifs restants dans le milieu réactionnel. Correction : a) L’acide sulfurique est le catalyseur de la réaction. Il permet d’augmenter la vitesse de la réaction. b) + H2O + OH O HO O O Cette réaction est une estérification. Les deux produits synthétisés sont de l’eau et l’ester éthanoate de 2- methylbutyle. c) Pour savoir si les réactifs ont été introduits initialement dans des proportions stoechiométriques, il faut faire un tableau d’avancement. On a utilisé 15 grammes d’acide éthanoïque, sa masse molaire est : 2×12,01 + 4×1,01 + 2×16,00 = 60,06 g/mol, on a donc introduit 15/60,06 = 0,25 mol. De même, la masse molaire du 2-méthylbutanol est 88,17 g/mol, on a donc au départ 8/88,17 = 0,091 mol. www.Fiche-Bac-Physique.fr Temps Acide éthanoïque 2-méthylbutanol Ethanoate de 2- méthylbutyle Eau A t=0 0,25 mol 0,091 mol 0 0 A t>0 0,25 - x 0,091 – x x x A t→ 0,25 - xf 0,091 - xf xf xf (x est l’avancement de la réaction). Les deux réactifs ont le même coefficient stoechiométrique dans l’équation bilan, mais n’ont pas le même nombre de moles initial ; on peut donc constater que les réactifs n’ont pas été introduits dans des proportions stoechiométriques et que l’acide éthanoïque est le réactif en excès. d) • Au bout des quatre heures de reflux, on obtient 9,7 grammes d’ester ; la formule brute de cet ester est C7H14O2, sa masse molaire est donc 130,18 g/mol. On a donc synthétisé à t=4 heures 9,7/130,18 = 0,074 mol d’ester ce qui correspond au nombre de moles obtenu expérimentalement. Si la réaction avait été totale (rendement de 100%), on aurait obtenu 0,091 mol d’ester (car le réactif en défaut est le 2-méthylbutanol). Le rendement est donc de : (0,074/0,091)*100 = 82%. • A t = 4 heures, on a obtenu 0,074 mol d’ester, donc xf = 0,074 mol. Pour déterminer quelle quantité de matière il reste pour chaque réactif, il faut remplacer xf dans le tableau d’avancement : Temps Acide éthanoïque 2-méthylbutanol Ethanoate de 2- méthylbutyle Eau A t=0 0,25 mol 0,091 mol 0 0 A t= 4 heures 0,25 - xf = 0,25 – 0,074 = 0,176 mol 0,091 - xf = 0,091 – 0,074 = 0,017 mol xf = 0,074 mol xf = 0,074 mol uploads/Finance/ exercices-et-corriges-reaction-esterification-hydrolyse-pdf.pdf