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OLYMPIADES DE LA CHIMIE 2010 -2011 « Chimie et eau » RECUEIL DES ENONCES DE TRA

OLYMPIADES DE LA CHIMIE 2010 -2011 « Chimie et eau » RECUEIL DES ENONCES DE TRAVAUX PRATIQUES ET CORRIGES ACADEMIE DE NANCY-METZ Propriété exclusive de l’Association Olympiades de la Chimie en Lorraine ENSIC -1 rue Grandville - BP 20451 - 54001 Nancy cedex Contact : Alexandra Gigante email : alexandra.gigante@ensic.inpl-nancy.fr tel 03 83 17 51 11 SOMMAIRE TP 1 : Etude d’une réaction d’estérification TP 2 : Fonctionnement d’un adoucisseur d’eau domestique : “Déminéralisation” d’une eau minérale TP 3 : Mesures de la pollution organique d’une eau : Oxydabilité au permanganate de potassium, DCO TP 4 : Oxydation d’un alcool secondaire TP 5 : Synthèse de l’hélianthine ou méthylorange TP 6 : Dosage d’un effluent industriel TP 1 : Etude d’une réaction d’estérification TP 1 : Etude d’une réaction d’estérification Page 1 Académie de Nancy - Metz Olympiades de la chimie 2010-2011 « La chimie et l’eau » TP 1 : Etude d’une réaction d’estérification 1 Introduction L’utilisation d’arômes artificiels est de nos jours l’une des pratiques les plus courantes dans les industries alimentaires et de la parfumerie. Tenter de recréer l’odeur et la saveur si subtiles d’un fruit ou d’une fleur demeure un défi de taille pour le chimiste. Un des procédés utilisés dans ce domaine est l’estérification de Fischer, qui consiste à synthétiser un composé organique nommé « ester » dégageant une odeur fruitée reconnaissable à partir d’un acide carboxylique et d’un alcool. Quelques exemples : Ester Odeur résultante éthanoate d’isoamyle banane éthanoate d’hexyle poire éthanoate de linalyle bergamote éthanoate de phényléthyle rose éthanoate de benzyle jasmin butanoate d’éthyle ananas butanoate d’isoamyle pomme 2 Les esters 2.1 Le groupe caractéristique des esters Un ester est un composé organique qui possède le groupement caractéristique d’atomes suivant : La formule générale des esters est : où R désigne une chaîne carbonée ou un atome d’hydrogène et R’ désigne une chaîne carbonée. C O O C C O O R’ R TP 1 : Etude d’une réaction d’estérification Page 2 Remarques : Les esters sont présents dans les corps gras qui composent les huiles, les graisses, ainsi que dans les cires. Les esters permettent d’élaborer des savons, du glycérol et de nombreux polymères comme le plexiglas. 2.2 Nomenclature des esters Le nom d’un ester comporte deux parties : la première partie désigne la chaîne carbonée contenant l’atome de carbone du groupe caractéristique. Elle dérive du nom de l’acide carboxylique correspondant dans lequel la terminaison « oïque » est remplacée par la terminaison « oate » ; la seconde partie désigne la chaîne carbonée liée à l’atome d’oxygène. C’est le groupe alkyle, avec la terminaison « yle ». Dans le cas de chaîne carbonée ramifiée, les chaînes sont numérotées à partir du groupe caractéristique. Exemple : i. Donner le nom des esters ci-dessous. a) b) c) 3 Généralités sur l’estérification 3.1 Réaction de synthèse d’un ester : estérification Un ester est le produit de la réaction entre un alcool et un acide carboxylique. Cette réaction d’estérification a pour équation : Remarque : L’eau n’est plus un solvant, mais un produit de la réaction. 3.2 Réaction étudiée L’acide carboxylique est l’acide éthanoïque (appelé acide acétique). ii. Donner sa formule semi-développée. L’alcool est le 3-méthylbutan-1-ol (appelé alcool isoamylique). iii. Donner sa formule semi-développée. iv. Ecrire la réaction d’estérification correspondante. C O O CH2 H CH3 1 2 C O O CH3 CH2 H3C CH2 1 2 3 4 C O O CH CH H3C 1 2 3 H3C CH3 CH3 1 2 C O O H R OH R’ C O O R’ R + H2O = + TP 1 : Etude d’une réaction d’estérification Page 3 3.3 Protocole expérimental 3.3.1 Quelques données Formule brute Masse molaire (en g.mol-1) Densité Température d’ébullition (en ° C) Solubilité dans l’eau Acide éthanoïque C2H4O2 60 1,05 118 Grande 3-méthylbutan-1-ol C5H12O 88 0,81 132 Faible Ethanoate de 3-méthylbutyle C7H14O2 130 0,87 142 Très faible(1) Cyclohexane C6H12 84 0,78 80,7 Très faible Eau H2O 18 1,00 100 (1) La solubilité de l’ester dans l’eau salée est encore plus faible. 3.3.2 Réflexion préalable La transformation étudiée est très lente. Dans les conditions ordinaires, elle peut prendre plusieurs mois pour parvenir à son avancement final. v. Comment l’accélérer ? vi. Comment réaliser le suivi de cette réaction au cours du temps ? 3.3.3 Préparation des mélanges GROUPE 1 Dans un bécher de 100 mL, verser V = 7,5 mL d’acide éthanoïque glacial à l’aide d’une burette graduée, puis ajouter V’ = 14,1 mL de 3-méthylbutan-1-ol avec une burette graduée. GROUPE 2 Dans un bécher de 100 mL, verser V = 15,0 mL d’acide éthanoïque glacial à l’aide d’une burette graduée, puis ajouter V’ = 14,1 mL de 3-méthylbutan-1-ol avec une burette graduée. POUR LES DEUX GROUPES Agiter à l’aide d’une baguette en verre. Préparer le bain-marie bouillant. Numéroter 8 tubes à essais de 1 à 8 inclus. Verser dans le tube n° 8 (étude de la réaction en l’ absence de catalyseur), 2,0 mL de mélange prélevé à la pipette munie d’une propipette. Ajouter au mélange restant dans le bécher 2 gouttes d’acide sulfurique à 2,5 mol.L-1, qui servira de catalyseur. Agiter à l’aide de la baguette en verre. Sans tarder, verser 2,0 mL de mélange ainsi obtenu dans chacun des tubes n° 1 à 7. Boucher les 8 tubes numérotés de 1 à 8 avec des bouchons percés traversés par de fins tubes de verre bien secs (réfrigérant à air). Conserver le mélange loin de toute source de chaleur. Plonger les tubes munis des réfrigérants (tubes 1 à 8) dans le bain-marie bouillant en déclenchant le chronomètre. Relever la température du bain-marie et la maintenir constante tout au long de la manipulation. TP 1 : Etude d’une réaction d’estérification Page 4 3.3.4 Préparation des titrages pour les tubes 1 à 8 Les titrages seront effectués en utilisant une solution de soude de concentration CB égale à 1,00 mol.L-1 et un indicateur coloré ; la phénolphtaléine. Au temps t approximatifs inscrits dans le tableau ci-dessous : Pour le groupe n° 1 : Tube n° 1 2 3 4 5 6 7 t (en min) 5 10 15 25 40 70 100 Pour le groupe n° 2 : Tube n° 1 2 3 4 5 6 7 t (en min) 5 10 15 20 25 40 60 mais qui seront relevés de façon exacte et inscrits dans tableau qui se trouve au paragraphe 3.3.5., il faut : vider le contenu d’un tube (placé au bain–marie) dans 50 mL d’eau glacée préalablement placée dans un erlenmeyer et ajouter quelques gouttes de phénolphtaléine. bien rincer le tube à essai ainsi que le réfrigérant avec de l’eau distillée glacée en récupérant dans l’erlenmeyer l’eau de rinçage. doser sans tarder le contenu de l’erlenmeyer. refaire le zéro de la burette. préparer à nouveau l’erlenmeyer pour le dosage suivant. au cours de deux temps morts (en fin de TP) pour lesquels on relèvera la valeur exacte de t, titrer le tube n° 8 et 2,0 mL de la solution restant dans le bécher (température ambiante). Remarque : Avant le début de l’étude cinétique, comme les titrages sont rapprochés, placer dans un cristallisoir contenant un mélange eau-glace, deux erlenmeyers contenant chacun 50 mL d’eau glacée. 3.3.5 Résultats Compléter les colonnes n° 2 et n° 3. Tubes n° t en (min) Volume VB de soude versé (en mL) nAc(t) (en mol) nE(t) = x(t) (en mol) 1 2 3 4 5 6 7 Solution initiale : avec catalyseur température ambiante t ≠ 0 8 : solution initiale : sans catalyseur au bain-marie TP 1 : Etude d’une réaction d’estérification Page 5 t ≠ 0 3.3.6 Exploitation des résultats vii. Calculer, pour le mélange initial, les quantités de matière initiales d’acide éthanoïque, notée nAc0, de 3-méthylbutan-1-ol, notée nAl0. viii. Le mélange est-il dans les proportions stœchiométriques ? ix. Faire le schéma légendé du dispositif de titrage. x. Quelles sont les caractéristiques d’une transformation de titrage ? xi. Quelles espèces titre-t-on lors du titrage ? xii. Evaluer le volume de soude nécessaire pour titrer l’acide sulfurique présent dans une prise d’essai. On considérera que le volume d’une goutte représente 0,05 mL. Que peut-on en conclure ? Rappel : l’acide sulfurique est un diacide, il est capable de libérer deux ions H+. xiii. En déduire l’équation chimique de la réaction support du titrage. xiv. Exprimer en fonction de VB, la quantité de matière d’acide éthanoïque à tout instant dans le mélange initial, notée nAc(t). Compléter la colonne n° 4 du tableau qui se tro uve au paragraphe 3.3.5. xv. En déduire l’expression de l’avancement x puis celle de la quantité de matière d’ester dans le mélange initial, notée nE(t) (on s’aidera d’un tableau d’avancement). Compléter la colonne n° 5 du tableau qui se trouve au paragraphe 3.3.5 xvi. Tracer les courbes représentant nAc et nE en fonction du temps avec les points 1 uploads/Finance/ olympiades-2012.pdf