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Synthèse de l’aspirine ÉNONCÉ DESTINÉ AU CANDIDAT NOM : Prénom : Centre d’exame

Synthèse de l’aspirine ÉNONCÉ DESTINÉ AU CANDIDAT NOM : Prénom : Centre d’examen : N° d’inscription : Ce sujet comporte 4 feuilles individuelles sur lesquelles le candidat doit consigner ses réponses. Le candidat doit restituer ce document avant de sortir de la salle d'examen. Le candidat doit agir en autonomie et faire preuve d’initiative tout au long de l’épreuve. En cas de difficulté, le candidat peut solliciter l’examinateur afin de lui permettre de continuer la tâche. L’examinateur peut intervenir à tout moment sur le montage, s’il le juge utile. CONTEXTE DU SUJET L'aspirine est un médicament, antipyrétique, anti-inflammatoire et analgésique. Il possède également des propriétés anticoagulantes. En 1860, le chimiste allemand Hermann Kolbe réussit la synthèse chimique de l’acide salicylique à partir du phénol (hydroxybenzène), mais son acidité irrite le tube digestif ; c’est seulement en 1897 que Félix Hoffmann, jeune chimiste allemand travaillant pour la firme Bayer trouve un composé voisin, l’acide acétylsalicylique qui, lui, est bien supporté par l’organisme. La synthèse est modélisée par l'équation de la réaction suivante : OH OH O + O O C H3 C H3 O O OH O CH3 O + C H3 O OH Acide salicylique Anhydride éthanoïque Acide acétylsalicylique Acide éthanoïque (ou Aspirine) Objectif : Pratiquer une démarche expérimentale pour synthétiser une molécule organique d’intérêt biologique à partir d’un protocole. DOCUMENTS MIS A DISPOSITION DU CANDIDAT Document 1 - Données physico-chimiques des produits Acide salicylique Anhydride éthanoïque Aspect Solide blanc Liquide incolore d’odeur piquante Masse molaire 138 g.mol–1 102 g.mol–1 Température de fusion 158°C – 73°C Température d’ébullition 211 °C 138 °C Densité 1,08 Solubilité Peu soluble dans l’eau à froid, soluble à chaud, très soluble dans l’alcool et l’éther. Soluble dans l’eau et l’éthanol. Sécurité Poudre irritante pour les muqueuses oculaires et respiratoires pouvant provoquer des lésions oculaires. En contact avec les yeux, rincer abondamment à l’eau. En cas d’ingestion, faire boire beaucoup d’eau. Réagit vivement avec l’eau pour donner de l’acide éthanoïque (bien refermer le flacon) Vapeurs irritantes pour les yeux et le nez. En cas d’inhalation, faire respirer de l’air frais. En cas de contact avec les yeux laver abondamment à l’eau. En cas d’ingestion faire boire beaucoup d’eau. Produit inflammable. Aspirine Acide éthanoïque Acide sulfurique Aspect Solide blanc Liquide incolore d’odeur piquante Liquide visqueux, incolore et inodore Masse molaire 180 g.mol-1 60 g.mol-1 98 g.mol-1 Température de fusion 135 °C 17°C 3°C Température d’ébullition Se décompose à 140°C (avant d’avoir atteint l la T d’ébullition) 118°C 335°C Densité 1,05 1,83 Solubilité Peu soluble dans l’eau à chaud et quasi insoluble à froid. Très soluble dans l’éthanol. Miscible avec l’eau, totalement miscible à l’éthanol. Miscible avec l’eau et l’alcool (réaction exothermique). Sécurité Document 2 – Estérification et hydrolyse Un ester peut être obtenu par la réaction d’un acide carboxylique R – COOH avec un alcool R’ – OH suivant l’équation : R – COO – H + R’ – OH  R – COO – R’ + H2O acide + alcool  ester + eau Les ions H+ catalysent cette synthèse. L’inconvénient de cette méthode est que la réaction est limitée et qu’on aboutit à un équilibre chimique qui limite le rendement. En effet l’eau hydrolyse tout ester pour donner l’acide carboxylique et l’alcool correspondants. Cette réaction d’hydrolyse est l’inverse de celle de la synthèse d’un ester. On peut alors utiliser un anhydride d’acide, plus réactif que l’acide carboxylique, et qui permet donc d’envisager un rendement de 100 % au cours d’une réaction totale : Document 3 - Protocole opératoire de la synthèse de l’aspirine Hémisynthèse de l’aspirine Se munir de gants et de lunettes !  Mettre sous tension l’agitateur magnétique chauffant et préparer un bain-marie (cristallisoir rempli à moitié d’eau) qui sera maintenue entre 50°C et 70°C (se placer au premier « cran » du bouton « Heat ».  Introduire avec précaution dans un ballon bicol bien sec, dans l’ordre : - une masse m = 3,00 g d’acide salicylique ; - un volume V= 4,0 mL d’anhydride éthanoïque ; - 5 gouttes d’acide sulfurique concentré et un barreau aimanté.  Boucher les deux orifices du ballon bicol et agiter avec une très grande précaution.  Placer le ballon sous le réfrigérant à boules et faire circuler l’eau froide dans le réfrigérant.  Plonger le ballon dans le bain-marie. Ne pas oublier de mettre le mélange sous agitation modérée ! On pratique ainsi un chauffage à reflux pendant environ 20 minutes. Arrêter alors le chauffage, retirer le ballon du bain-marie en remontant l’ensemble ballon + réfrigérant.  Préparer environ 10 mL d’eau froide dans un bécher de 100 mL puis la verser doucement par le sommet du réfrigérant dans le ballon, par petites quantités en faisant attention aux vapeurs chaudes et acides. Cristallisation  Préparer un bain d’eau-glace : cristallisoir avec eau du robinet et environ 10 glaçons.  Retirer le ballon du réfrigérant et verser le contenu dans un erlenmeyer placé dans le bain d’eau-glace. Rincer ensuite le ballon à l’eau froide et récupérer les eaux de rinçage.  Ajouter peu à peu 60 à 70 mL d’eau froide. Ne pas agiter et attendre que la précipitation soit complète.  Filtrer les cristaux sur Büchner. Rincer l’erlenmeyer et l’agitateur de verre ayant servi à récupérer les cristaux avec de l’eau glacée au dessus du Büchner. Interrompre l’aspiration, laver les cristaux à l’eau froide puis rétablir l’aspiration. Essorer. Récupérer le produit. TRAVAIL A EFFECTUER A – ETUDE PRELIMINAIRE Pourquoi recommande-t-on d’utilier de la verrerie bien èche ? _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ Pourquoi a-t-on préféré l’anhydride éthanoïque à l’acide éthanoïque pour cette synthèse ? Au vu de la réaction, pourquoi l’hydrolye de l’acide acétylalicylique ne peut-elle avoir lieu ? _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ Quels sont les moyens mis en jeu pour augmenter la vitesse de réaction ? _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ Pourquoi utilise-t-on un montage à reflux ? _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ B – SYNTHESE DE L’ASPIRINE En vous aidant des documents, réaliser la synthèse de l’aspirine. L’anhydride éthanoïque et introduit en excè. Quel et l’intérêt ? _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ Expliquer comment l’excèd’anhydride éthanoïque et détruit par ajout d’eau froide après la synthèse ? Écrire l’équation de la réaction correpondante. _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ Que reste-t-il donc dan l’erlenmeyer aprè cet ajout d’eau ? Pourquoi cet ajout d’eau n’entraîne-t-il pas l’hydrolye de l’acide acétylsalicylique de façon significative ? _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ Jutifier l’apparition de critaux lor de l’ajout d’eau glacée. _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ Quelle est la principale impureté éliminée par filtration ? _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ Après la filtration, pourquoi faut-il laver le critaux à l’eau ? Pourquoi avec un minimum d’eau et pourquoi de l’eau glacée ? _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ C – RECRISTALLISATION Proposer un protocole pour réaliser la recristallisation de l’aspirine _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ APPEL N°1 Appeler le professeur pour lui présenter le protocole ou en cas de difficulté Calculer les quantités de matière des réactifs. _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ Quelle mae maximale d’apirine peut-on espérer obtenir ? _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ Calculer le rendement de la réaction. _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ Défaire le montage et ranger la paillasse avant de quitter la salle. C CO OR RR RE EC CT TI IO ON N E EC CE E n n° °7 7 – – S Sy yn nt th hè ès se e d de e l l’ ’a as sp pi ir ri in ne e ( (p pa ar rt ti ie e 1 1) ) A – ETUDE PRELIMINAIRE Pourquoi recommande-t-on d’utilier de la verrerie bien èche ? Il faut utiliser e la verrerie bien sèche car l’anhy ri e acétique est un composé qui réagit violemment avec l’eau pour onner e l’aci e éthanoïque. Pourquoi a-t-on préféré l’anhydride éthanoïque à l’acide éthanoïque pour cette ynthèe ? Au vu de la réaction, pourquoi l’hydrolye de l’acide acétylalicylique ne peut-elle avoir lieu ? L’avantage que présente la réaction avec l’anhy ri e acétique est que c’est une réaction totale. De plus l’eau n’est pas présente ans les pro uits onc l'hy rolyse e l’ester (l’aspirine) ne peut pas avoir lieu. Quels sont les moyens mis en jeu pour augmenter la vitesse de réaction ? Les moyens utilisés ici pour augmenter la vitesse de la réaction sont : - Augmentation e la température u mélange réactionnel (on augmente l’agitation thermique et onc la proportion es chocs efficaces sur l’ensemble e chocs entre molécules) ; - Introduction d’un catalyseur : aci e sulfurique concentrée. Pourquoi utilise-t-on un montage à reflux ? Le reflux empêche la perte de réactif ou de produit par évaporation. Dans le réfrigérant à air, la vapeur se liquéfie et retourne dans le milieu réactionnel. L'intérêt du réfrigérant à eau, dans ce mode opératoire, est de permettre de chauffer le mélange réactionnel (pour augmenter la vitesse de réaction) sans perdre de mélange réactionnel. Ce montage est le montage à chauffage à reflux. B – SYNTHESE DE L’ASPIRINE L’anhydride éthanoïque et introduit en excè. Quel uploads/Finance/ study-viewer.pdf