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PARTIE A : EXTRAIRE ET IDENTIFIER DES ESPECES CHIMIQUES RESUME DE COURS EXTRACT

PARTIE A : EXTRAIRE ET IDENTIFIER DES ESPECES CHIMIQUES RESUME DE COURS EXTRACTION Terminale I. DEFINITION - Une extraction consiste à tirer («extraire») une ou des espèces chimiques d'un milieu solide ou liquide. - Les espèces chimiques obtenues après extraction constituent l'extrait. Dans le cas d'un extrait de produit naturel, on parle souvent d'« essence». - Les techniques de l'extraction ont de nombreuses applications. Elles sont très utilisées en chimie industrielle ou encore en parfumerie. On l'emploie également pour la dépollution des sols ou pour éliminer la caféine du café par exemple. II. L’HYDRODISTILLATION ou extraction par entraînement à la vapeur 1) Principe - Lorsqu'on chauffe des plantes ou des fruits, on provoque l'éclatement des cellules renfermant les substances odorantes (appelées huiles essentielles). Ces substances odorantes, volatiles et peu solubles dans l’eau sont entraînées par de la vapeur d'eau. - Une hydrodistillation est la distillation d'un mélange d'eau et d'un produit naturel. Elle consiste à porter à ébullition le mélange, puis à condenser les vapeurs qui se dégagent, c'est-à-dire à les ramener à l'état liquide, afin de récupérer l’huile essentielle. L'hydrodistillation est une technique très ancienne. Elle était déjà connue dans l'Antiquité. 2) Réalisation - Au laboratoire, l'hydrodistillation s'effectue avec le montage présenté sur le doc.n°01 ci-dessous. Le mélange d'eau et de produit naturel est chauffé. La vapeur qui se dégage est condensée dans le réfrigérant. - Le liquide obtenu, appelé distillat contient deux phases : - une phase organique: c'est l'huile essentielle; - une phase aqueuse : l'eau. Pour récupérer l'huile essentielle, on a recours à une extraction liquide-liquide, à l’aide de l’ampoule à décanter III . EXTRACTION LIQUIDE-LIQUIDE par solvant a) Principe - L'extraction par solvant consiste à faire passer, par solubilisation, la substance à extraire dans un solvant. Le solvant peut être de l'eau. - En général, c'est plutôt un solvant organique, issu de la chimie du pétrole: le pentane, le cyclohexane, le toluène, le dichlorométhane, l'éther de pétrole - Lorsqu'on prépare du thé, les arômes et les colorants des feuilles de thé sont extraits par l'eau qui joue le rôle du solvant. b) Choix du solvant Dans une extraction par solvant, le solvant extracteur est choisi de telle sorte que les espèces chimiques à extraire y soient le plus soluble possible. Après extraction, on peut éventuellement procéder à l'évaporation du solvant pour récupérer l'extrait seul. Dans ce cas, le solvant doit être volatil, c'est-à-dire que sa température d'ébullition doit être basse. La température d'ébullition d'un solvant est généralement indiquée sur l'étiquette du flacon Enfin, les solvants organiques sont souvent inflammables et nocifs pour l'homme, comme pour la faune et la flore, Des critères de sécurité interviennent donc également dans leur choix. IV. MESURE D’UNE DENSITE 1) Masse volumique Elle est notée  (mu) et elle vaut :  = V m Rem : - La masse volumique peut aussi s’exprimer en g.cm-3 avec 1 g.cm-3 = 1000 kg.m-3 - On a aussi :1 kg.m-3 = 1 g.L-1 Exemple :  eau = 1000 kg.m-3 ou  eau = 1000 g.L-1 ou  eau = 1 g.cm-3 2) Densité - La densité d’un liquide ou d’un solide est déterminée par rapport à l’eau - La densité d’un gaz est déterminée par rapport à l’air d = 0 m m ou : d = 0 Rem : un liquide de densité d = 1,2 (sans unité) a pour masse volumique  = 1,2 g cm-3 - Lorsque 2 liquides non miscibles sont introduits dans un même récipient, le moins dense surnage : il constitue la phase supérieure, alors que le plus dense constitue la phase inférieure 3) Concentration massique ou titre d’une solution t = V m 4) Solubilité - Si l’on cherche à dissoudre des quantités trop grandes d’une espèce dans un volume donné on atteint la SATURATION - La solubilité c’est la concentration dans la solution saturée Exemple : On peut dissoudre jusqu’à 360 g de sel dans 1 L d’eau à 0°C, la solubilité du sel est donc de 360 g.L-1 m : la masse du corps en kg V : Le volume du corps en m3  : La masse volumique en kg. m-3 m : la masse d’un volume V du corps m0 : la masse du même volume V d’eau d : La densité (sans unité)  : la masse volumique du corps  0 : la masse volumique de l’eau d : La densité (sans unité) t : Concentration massique en g.L-1 m : la masse du corps en g V : volume de la solution en L Faire les exercices - page 135 l’exercice résolu - page 137 n°06 PARTIE A : EXTRAIRE ET IDENTIFIER DES ESPECES CHIMIQUES 1) Extraction TP spé Chimie n°1 Extraction de l’eugénol Terminale I. OBJECTIFS - Réaliser une hydrodistillation - Réaliser une extraction liquide-liquide par solvant II. INTERET De nombreux végétaux contiennent des substances odorantes, volatiles et peu solubles dans l’eau appelées huiles essentielles. De plus, ces substances ont souvent des propriétés thérapeutiques. Pour les extraire des plantes, on utilise des techniques de décoction, de macération ou d’entraînement à la vapeur (hydrodistillation). Le clou de girofle est bien évidemment utilisé en cuisine en tant qu’épice mais il possède également des propriétés désinfectantes. De plus, il est particulièrement riche en huile essentielle (14 à 19 %), principalement composée d’eugénol et d’acétyleugénol. Matériel : - Hydrodistillation : 1 ballon de 250 mL, 1 réfrigérant droit à eau, 1 éprouvette de 100 mL, 1 chauffe-ballon. - Extraction liquide-liquide par solvant: 1 ampoule à décanter, 3 béchers, 1 éprouvette de 10 mL, 1 erlenmeyer, 1 bouchon, 1 entonnoir, 1 filtre. Produits : 3 g de clous de girofle, 20 mL de cyclohexane, pierre ponce, 2 g de chlorure de sodium, sulfate de sodium anhydre. III. MANIPULATION 1) Hydrodistillation ou entraînement à la vapeur - Introduire 3 g de clous de girofle dans le ballon avec 100 mL d’eau et quelques grains de pierre ponce. - Mettre en place le montage d’entraînement à la vapeur. - Porter le mélange à ébullition et distiller jusqu’à obtenir environ 30 mL de distillat (mesuré à l’éprouvette graduée). - Verser le distillat dans un bécher. doc 1 2) Extraction par solvant - L’huile étant moins soluble dans l’eau salée que dans l’eau, ajouter 2 g de chlorure de sodium dans le distillat. - Introduire ce mélange dans l’ampoule à décanter (pour l’utilisation de l’ampoule à décanter cf annexe 1 ci dessous), robinet fermé (faire attention à ne pas verser le sel non dissous). - Ajouter 5 mL de cyclohexane (éprouvette en verre). - Agiter en effectuant de temps en temps un dégazage. - Poser l’ampoule sur son support, la déboucher et laisser décanter pendant quelques minutes : 2 phases apparaissent. - Recueillir la phase organique (phase supérieure) dans un erlenmeyer et la phase aqueuse dans un bécher. - Effectuer une seconde extraction par 5 mL de cyclohexane sur la phase aqueuse du bécher. - Regrouper les phases organiques. - Ajouter une spatule de sulfate de sodium anhydre pour sécher, boucher l’erlenmeyer, agiter et laisser reposer. - Filtrer dans un bécher propre et sec. - Conserver dans un pilulier la phase organique obtenue pour une identification ultérieure. IV. QUESTIONS 1) Que signifie la terminaison -ol du nom eugénol ? Recopier la formule de l’eugénol et entourer le groupement caractéristique. 2) Quelle autre fonction reconnaît-on ? L’entourer. L’eugénol présente-t-il une isomérie due à cette fonction ? Justifier. 3) Faire un schéma annoté du montage d’hydrodistillation. 4) Expliquer l’entraînement de l’huile essentielle par la vapeur d’eau. 5) Quel est le rôle du réfrigérant ? De la pierre ponce ? 6) Expliquer l’aspect trouble et blanchâtre du distillat. 7) Quel est le rôle du chlorure de sodium ajouté ? Comment appelle-t-on ce procédé ? 8) Pourquoi l’ampoule à décanter présente-t-elle deux phases après l’ajout du cyclohexane ? 9) Schématiser l’ampoule lors de la première extraction en précisant la position et la composition de ces deux phases. Justifier à partir des données. 10) Après décantation, pourquoi récupère-t-on la phase supérieure ? Données : - densités : cyclohexane : 0,78 ; eugénol : 1,04 ; eau salée : 1,10 - solubilité : Eugénol Eau salée Cyclohexane Solubilité dans l’eau salée faible / très faible Solubilité dans le cyclohexane très grande très faible / Annexe 1 :Utilisation d'une ampoule à décanter L'ampoule à décanter est utilisée pour extraire par un solvant un composé dissous dans un autre solvant (généralement l'eau). 1) Placer l'ampoule à décanter sur son support, robinet fermé. Disposer un bêcher dessous. Introduire la solution contenant la substance à extraire, puis le solvant extracteur, par le haut de l'ampoule. 2) Boucher l'ampoule et la retirer du support. La renverser en prenant soin de bien tenir le bouchon d'une main et de l'autre le robinet. 3) Agiter énergiquement en ouvrant le robinet de temps en temps, afin d'éviter des problèmes de surpression dans l'ampoule (doc 2 et 3). 4) Vérifier que le robinet est fermé, puis replacer l'ampoule sur son support. Enlever le bouchon et laisser décanter le mélange pendant uploads/Finance/ tp-no01-extraction-de-l-eugenol.pdf