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UNIVERSITE HASSAN II–MOHAMMEDIA-CASABLANCA Faculté des Sciences Ben M’Sik Casab

UNIVERSITE HASSAN II–MOHAMMEDIA-CASABLANCA Faculté des Sciences Ben M’Sik Casablanca SMC S3 Module : Chimie Organique Elément de module : Chimie Organique Générale S. Boulaajaj N. Hanafi S. Sebti 2012-2013 http://your1guide.blogspot.com/ Introduction SMC / Semestre 3 Faculté des Sciences Ben M’sik, Casablanca 2012–2013 2 Chapitre 1 La chimie organique a de nombreux débouchés. La plupart des médicaments sont issus de la synthèse organique. L’industrie automobile utilise des peintures et des vernis spéciaux, des carrosseries en plastique et des élastomères, qui entrent dans la composition des pneus et de la plupart des joints. Les savons, les détergents, de nombreux parfums et colorants sont également à base de composés organiques synthétiques. Dans l’industrie du textile, les composés synthétiques ont souvent remplacé les produits naturels. En photographie, les films sont à base de composés organiques synthétiques. L’industrie alimentaire fait appel à des films plastiques pour les emballages (polyéthylène, par exemple). La biologie a également recours à la chimie pour isoler, par exemple, des composés qui participent à des phénomènes biologiques. Ainsi, la chimie organique permet d’expliquer un grand nombre de mécanismes biologiques. I- Bref historique En 1690, dans son Cours de chimie, Nicolas Lémery introduisit la distinction entre la « chimie minérale », qui ne faisait intervenir à l’époque que des composés inertes, et la « chimie organique », dont les substances sont issues des animaux et des végétaux. Jusqu'au début du 19ème siècle, la chimie organique avait pour objet l'étude des substances issues des êtres (ou organismes) vivants (animaux et végétaux). Des composés comme le sucre, l’urée, l’amidon, les cires et les huiles animales ou végétales étaient considérés comme organique, c’est-à-dire que seuls les organismes vivants pouvaient les fabriquer. Cette chimie se différenciait de la chimie minérale (ou inorganique) qui avait pour objet l'étude des substances issues du monde minéral (La Terre, l'eau et l'atmosphère). Avant le début du 19ème siècle, il semblait impossible de synthétiser au laboratoire des substances organiques à partir des substances minérales. Les chimistes pensaient que l'intervention d'une "force vitale" propre aux organismes vivants était nécessaire à ces synthèses. Introduction SMC / Semestre 3 Faculté des Sciences Ben M’sik, Casablanca 2012–2013 3 Friedrich Wöhler (1800-1882) réussit en 1828 la première synthèse de l'urée (présente dans l'urine) et montre ainsi que l'intervention d'une force vitale n'est pas nécessaire à cette synthèse. Cette première synthèse organique a été réalisée à partir du cyanate d’ammonium (réactifs minéraux). Marcelin Berthelot (1827-1907) mit fin définitivement à la théorie de la force vitale en synthétisant un grand nombre de composés organiques tels que le méthanol, l'éthanol, l'éthylène, l'acétylène ... etc. Il étudia aussi la réaction d'estérification. William Perkin (1838-1907) étudie la structure de colorants d'origine organique (la mauvéine et l'alizarine) avant d'en réaliser la synthèse. Emile Fischer (1852-1919) étudie la structure des glucides (sucre) est des polypeptides. Ces études sont à la base de la biochimie. Robert B. Woodward (1917-1979), Prix Nobel en 1965 pour ses travaux sur les synthèses. En particulier, il réalise la synthèse de la cortisone. Jean-Marie Lehn (1939-), Prix Nobel en 1987 pour la synthèse de molécules cages (cryptants). Il est aussi l'initiateur d'une nouvelle chimie dite "supra moléculaire". II- Les éléments prépondérants de la chimie organique 1- Les ressources organiques naturelles 1-a- La synthèse chlorophyllienne et ses conséquences Grâce à la chlorophylle, les végétaux sont capables, en utilisant l'énergie solaire, de transformer le carbone minéral (venant du dioxyde de carbone atmosphérique) en carbone organique (dans les glucides) suivant la réaction suivante : 6 CO2(g) + 6 H2O(l) C6H12O6(aq) + 6 O2(g) Introduction SMC / Semestre 3 Faculté des Sciences Ben M’sik, Casablanca 2012–2013 4 Ces glucides et en particulier le glucose entrent dans la formation de molécules plus élaborées telles que le saccharose, l'amidon et la cellulose. Ces composés de base, riches en élément carbone, entrent dans la chaîne alimentaire. Certains animaux mangent les plantes, les carnivores mangent ces animaux et enfin l'homme mange de la viande. Le carbone est donc très présent tout au long de cette chaîne alimentaire. 1-b- Les ressources fossiles Charbons, pétroles et gaz naturels proviennent de la décomposition d'organismes vivants (végétaux et animaux) tombés au fond des mers. 2- Les éléments constitutifs des molécules organiques Les éléments constitutifs des molécules organiques sont, par ordre de fréquence décroissant :  Les quatre éléments, C, H, O, N  Des non-métaux tels que Cl, Br, I, S, P, As, ...  Des métaux tels que Na, Li, Mg, Zn, Fe, Co, Cu, Cd, Pb, Sn, ... L'abondance relative de ces éléments par rapport à ce que l’on retrouve dans l’univers est donnée dans le tableau ci-dessous. Univers Terre Corps Humain H 93 O, oxydes et eau 50 O, eau, protéines, phosphate 65 He 6,9 Si, silicates 26 C 18 O 0,0005 Al 7 H, eau 10 C 0,00008 Fe 4 N 3 N 0,00015 Ca 3 Ca 2 Ne 0,0002 Na 2,5 P 1 Autres 0,1 K 2,5 K 0,35 Mg 2 S 0,25 H 0,88 Na 0,15 C 0,087 Cl 0,015 N 0,030 Autres 0,1 Autres 2 A part l’oxygène qui est très abondant dans la croûte terrestre et le corps humain, les éléments C, H et N, qui constituent 31% du corps humain ne constituent que 1,78% des éléments présents http://your1guide.blogspot.com/ Introduction SMC / Semestre 3 Faculté des Sciences Ben M’sik, Casablanca 2012–2013 5 dans l’écorce terrestre et moins de 0,1% du total des éléments présents dans l’univers. Tout ceci implique que la chimie organique fait intervenir une très faible proportion des éléments connus. Définition de la chimie organique : La chimie organique est la chimie des composés du carbone 3- Représentations des molécules Le carbone possède une configuration électronique 1s22s22p2 et donc 4 électrons de valence sur sa couche externe. Ceci implique qu’il aura la possibilité de former jusqu’à 4 liaisons covalentes pour compléter sa couche externe à 8 électrons. La chimie particulière du carbone résulte de sa capacité à hybrider ses orbitales. Les quatre liaisons de l'atome de carbone peuvent être distribuées de trois façons différentes dans l'espace : Nature de carbone Exemples Carbone tétragonal Méthane Carbone trigonal Ethylène Carbone digonal Acétylène On appelle chaîne carbonée ou squelette carboné l'enchaînement des atomes de carbone constituant une molécule organique. Représentations des molécules Exemple : Ethanol 1. Formule brute CxHyOz Elle nous renseigne sur la nature et le nombre d’atomes présents dans la molécule. C2H6O 2. Formule développée plane Elle fait apparaître tous les atomes dans le même plan et toutes les liaisons entre ces atomes. Les angles entre les liaisons sont de 90°. 3. Formule semi-développée Elle dérive de la formule développée plane par suppression des liaisons mettant en jeu l'hydrogène. 4. Formule de Lewis (ou représentation de Lewis) Elle est du même type que la formule développée plane à laquelle on ajoute les doublets non liants. 5. Formule (ou représentation) topologique La chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée. Chaque Introduction SMC / Semestre 3 Faculté des Sciences Ben M’sik, Casablanca 2012–2013 6 extrémité de segment représente un atome de carbone portant autant d'atomes d'hydrogène qu'il est nécessaire pour satisfaire à la règle de l'octet. Les atomes autres que C sont représentés avec les atomes d'hydrogène qu'ils portent. Les trois types de chaînes carbonées : Chaîne linéaire CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 Chaîne cyclique Chaîne ramifiée Remarque : La chaîne carbonée est dite saturée si elle ne présente que des liaisons simples C—C. Elle est dite insaturée si elle présente au moins une liaison multiple (double ou triple liaison). http://your1guide.blogspot.com/ Nomenclature SMC / Semestre 3 Faculté des Sciences Ben M’sik, Casablanca 2012–2013 6 Chapitre 2 Dans les débuts de la chimie organique, lorsque le nombre de composés qu'elle avait recensés était encore restreint, ceux-ci recevaient des noms particuliers, rappelant souvent leur origine ("menthol" retiré de l'essence de menthe,…). Puis le nombre des composés organiques augmentant très rapidement, il a fallu instituer une nomenclature systématique, c'est-à-dire fixer des règles assurant un langage commun entre tous les chimistes. Ces règles permettent d'associer à chaque formule développée un nom qui ne peut appartenir qu'à elle et, inversement, d'établir sans ambiguïté à partir d'un nom la structure du composé qu'il désigne. Nom de la fonction ou du groupement Structure du groupement Nom de la fonction ou du groupement Structure du groupement Alcane Composés halogénés R X Alcène Acide carboxylique R OH O Alcyne Halogénure d’acide R X O Alcool R OH Anhydride d’acide O R O R' O Aldéhyde R H O Ester R OR O Cétone R R' O Amide R N O R' R" Amine N R R' R" Nitrile N R C http://your1guide.blogspot.com/ Nomenclature SMC / Semestre 3 Faculté des Sciences Ben M’sik, Casablanca 2012–2013 7 Généralement, les molécules organiques sont constituées d'une chaîne d'atomes de carbone (chaîne carbonée) sur laquelle viennent se fixer soit des atomes d'hydrogène soit des groupements d'autres atomes. Chacun de ces groupements permet de déterminer la fonction organique d'une molécule. Il peut y avoir plusieurs fonctions pour une molécule. Les règles de nomenclature sont établies par un organisme international, l'UICPA (Union International de Chimie Pure et Appliquée, uploads/Geographie/ cours-chimie-organique-fs-ben-m-x27-sik-2012-2013 1 .pdf