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Mémoire présentée en vue de l’obtention Du diplôme de Master II en : Génie des

Mémoire présentée en vue de l’obtention Du diplôme de Master II en : Génie des Procédés Option : Génie chimique Présentée par : Réalisé par : DJELLOULI Amir Devant le jury composé de : Président : Dr. LAIADI Djemoui Encadreur : Pr. HASSEINE Abdelmalek Examinateur : Dr. MERZOUGUI Abdelkrim Promotion mai 2016 ا لجمهورية الجزائرية الديمقراطية الشعبية République Algérienne Démocratique et Populaire وزارة التعليم العالي و البحث العلمي Ministère de l’Enseignement Supérieur et de la Recherche Scientifique Université Mohamed Khider – Biskra Faculté des Sciences et de la technologie Département : Chimie Industrielle جامعة محمد خيضر بسكرة كلية العلوم و التكنولوجيا قسم: الكيمياء الصناعية Etude expérimentale de l’équilibre d’un système ternaire (eau-acide propanoïque-huile de Romarin) Remerciements Avant tout, je doit remercier dieu de tout la puissant qui nous a donné la force pour achever ce travail. Un grand merci à mon encadreur Monsieur. Pr. Hasseine Abd Elmalek enseignent à l’université de Biskra département de chimie industrielle, pour son suivi sérieux, ses encouragements et ces conseils fructueux, sa disponibilité et sa confiance. Je tien d’ exprimer mes profondes gratitudes à Monsieur Dr. Merzougui Abdelkrim pour l’honneur qi m’a fait en acceptant de présider le jury de ce mémoire. Ainsi que Monsieur Dr. Laiadi Djemoui qui à bien accepter de juger ce travail et l’enrichir par ces remarques et ces critiques objectives. Mercie à tous les enseignants du département de chimie industrielle et un très grand merci pour Mme MbarkaTimedjeghdine. Enfin, j’espère que ce travail soit la bonne expression de mon gratitude. Mercie à tous. Dédicace Au non de Dieu le clément et le miséricordieux Avec toute ma profonde gratitude et à titre de reconnaissance, je dédie ce modeste Travail à la mémoire de mon père qui nous a quitté voila un ans A ma mère , Grace a ces encouragements, elle a pu créer le climat affecteux et propice à la poursuite de mes études A mes frères ; A mes sœurs ; A toute ma famille A mes chères amis : Mohamed, , Fateh, ahmed, , KARIM,LAIADI, , , , ,. Et à la promotion chimie industrielle 2016. A tous ceux qui veulent un meilleur avenir à ce pays. LISTE DES TABLEAUX Tableau I.1 : Liste non exhaustive des composés majoritaires de quelques huiles essentielles………… 9 Tableau I.2 : Classement et activité biologique de molécules aromatiques selon leur fonction chimique…………………………………………………………………………………………………... 11 Tableau I.3: Caractéristiques physico-chimiques liées à la volatilité de quelques constituants odorants…………………………………………………………………………………………………… 12 Tableau I.4: Composants HE d'après formule moléculaire, point d'ébullition et solubilité dans l'eau….. 13 Tableau (IV.1) : Données expérimentales de la courbe binodale du système ternaire (eau + acide propanoïque + huile Romarin) à 18 °C en fraction massique…………………………………………….. 37 Tableau (IV.2): Données d’équilibres expérimentaux (conodales) du système (eau + acide propanoïque + huile Romarin) à 18 °C en fraction massique…………………………………………….. 37 Tableau (IV.3) : les coefficients de distributions (Deau. Dacide) et le facteur de séparation (S) pour le système ternaire (eau + acide propanoïque + huile Romarin) à 18 °C…………………………………… 40 Tableau (IV.4) : Constantes des corrélations d’Othmer-Tobias et Hand pour le système ternaire (eau + acide propanoïque + huile Romarin)à 18 °C…………………………………………………………… 41 LISTE DES FIGURES Figure (I.1): Exemple des composés terpéniques……………………………………………………… 4 Figure (I.2) : Exemples des quelques monoterpènes…………………………………………………... 5 Figure (I.3) : Exemples des quelques sesquiterpènes…………………………………………………... 6 Figure (I.4) : Exemples des quelques diterpènes………………………………………………………. 6 Figure(I.5) : Exemple des composants triterpéniques………………………………………………….. 7 Figure(I.6) : Caoutchouc naturel……………………………………………………………………….. 7 Figure(I.7) : Exemples de composés aromatiques C6-C3 caractéristiques des huiles essentielles……… 8 Figure (I.8) : Exemples de composés aromatiques C6-C1rencontrés dans les huiles essentielles……… 8 Figure (I.9) : Chambre de développement à cuve verticale et plaque de CCM………………………... 16 Figure (II.1): Principe de lecture des compositions sur les diagrammes ternaires…………………….. 24 Figure (II.2): Relation barycentrique entre les compositions de M, R et E…………………………… 25 Figure (II.3): L’influence de la température sur la zone de miscibilité……………………………… 27 Figure (II.4): L’influence de la température sur la courbe de la sélectivité…………………………. 27 Figure (III.1): Montage d’hydrodistillation employé pour l’extraction de l’huile essentielle………… 34 Figure (III.2): Huile essentiel de Rosmarinus officinalis……………………………………………... 34 Figure (III.3): Les étapes d’extraction d’huile essentielle…………………………………………….. 34 Figure (III.4): : Plan expérimental……………………………………………………………………... 35 Figure (II.5): Droite d’équilibre d’un système ternaire partiellement miscible……………………….. 28 Figure (IV-1) : La courbe d’étalonnage du système (eau + acide propanoïque + romarin)…………… 36 Figure (IV-2) : Diagramme ternaire d’équilibre du système (eau + acide propanoïque + romarin) à 18 °C………………………………………………………………………………………………………... 38 Figure (IV-3): Courbe de coefficient de distribution pour (eau + acide propanoique + romarin) à 18 °C………………………………………………………………………………………………………... 39 Figure(IV-4) : Courbe du facteur de sépration pour (eau + acide propanoique + romarin) à 18 °C….. 39 Figure (IV-5): Corrélation de Hand……………………………………………………………………. 40 Figure(IV-6) : Corrélation d’Othmer Tobias…………………………………………………………... 41 Sommaire INTRODUCTION GENERALE…………………………………………………………. CHAPITRE I : CHAPITRE I : Généralités sur les huiles essentielles 1 I.1.Introduction…………………………………………………………………………………… 2 I.2.Historique……………………………………………………………………………………... 2 I.3.Définition……………………………………………………………………………………… 2 I.4.Localisation des huiles essentielles dans la plante……………………………………………. 3 I.5.Compositions chimiques……………………………………………………………………… 3 I.5.1.Principales structures chimiques……………………………………………………………. 3 I.5.1.a. Les composés terpéniques……………………………………………………………….. 4 I.5.1.b.Les composés aromatiques………………………………………………………………... 7 I.5.1.c. Les composés d’origine diverses…………………………………………………………. 8 I.6.Activités biologiques………………………………………………………………………….. 9 I.7. Propriétés Physiques et chimiques des huiles essentielles…………………………………… 12 I.7.1. Solubilité dans les solvants organiques…………………………………………………….. 12 I.7.2. Colorants……………………………………………………………………………………. 12 I.8. Méthodes d’extraction des huiles essentielles……………………………………………….. 14 I.8.1.Entraînement à la vapeur……………………………………………………………………. 14 I.8.2. Hydrodistillation simple……………………………………………………………………. 14 I.8.3. Distillation à vapeur saturée………………………………………………………………... 14 I.8.4. Hydrodiffusion……………………………………………………………………………... 14 I.8.5. Extraction par CO2 super critique………………………………………………………….. 14 I.8.6. Extraction assistée par micro-onde…………………………………………………………. 15 I.9. Les méthodes d’analyse des huiles essentielles………………………………………………. 15 I.9.1. Chromatographie sur couche mince………………………………………………………... 15 I.9.2. Chromatographie en phase gazeuse (CPG)………………………………………………… 16 I.9.3. Chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse (GPC/SM)……… 16 I.9.4. La Résonance Magnétique Nucléaire RMN………………………………………………... 17 I.9.5. Spectroscopie Infrarouge IR………………………………………………………………... 17 I.10. Rôles des huiles essentielles………………………………………………………………… 17 I.10.1.Rôle biologique……………………………………………………………………………. 17 I.10.2.Rôle physique……………………………………………………………………………… 18 I.10.3.Rôle écologique……………………………………………………………………………. 18 I.10.4.Rôle pharmacologique et thérapeutique…………………………………………………… 18 I.11. Les domaines d’application…………………………………………………………………. 19 I.11.1.En santé : pharmacie et aromathérapie……………………………………………………………… 19 I.11.2. Dans l’industrie : Parfums et Cosmétiques……………………………………………….. 19 I.11.3. Agro-alimentaire………………………………………………………………………….. 20 I.11.4.Agriculture…………………………………………………………………………………. 20 I.12. Conservation des huiles essentielles………………………………………………………… 21 I.13. Toxicité des huiles essentielles……………………………………………………………… 21 CHAPITRE II LES EQULIBRE LIQUIDE-LIQUIDE II.1. L’équilibre liquide-liquide…………………………………………………………………... 23 II.2. Condition d’équilibre………………………………………………………………………... 23 Représentation des mélanges sur les diagrammes ternaires……………………………………. 23 Lecture des diagrammes ternaires………………………………………………………………… 24 II.3.Règle des mélanges…………………………………………………………………………... 25 II.4. Influence de la température et de la pression sur les diagrammes…………………………... 26 II.5. Paramètres d’équilibres……………………………………………………………………… 28 II.5.1. Les droites d’équilibres……………………………………………………………………. 28 II.5.2. Le coefficient de distribution……………………………………………………………… 28 II.5.3. Sélectivité…………………………………………………………………………………. 29 II.5.4. Facteur de séparation……………………………………………………………………… 33 CHAPITRE III PARTIE EXPERIMENTALE IV.1.Matériels et technique expérimentale………………………………………………………. 31 IV.1.1.Equipement utilisés………………………………………………………………………. 34 RESULTATS ET DISCUSSIONS………………………………………………………. 36 CNCLUSION GENERALE……………………………………………………………….. 42 BIBLIOGRAPHIE 43 INTRODUCTION GENERALE Introduction générale 1 Le besoin de séparer des mélanges est plus en plus important dans les industries des procédés. Avec l’intérêt croissant porté aux matières et aux carburants de la substitution, couplée à la nécessité de lutter contre la pollution de l’environnement et de recycler les produits, la diversité des types de séparation qui doivent être réalisés s’est considérablement élargie. Parmi les procédés de séparation, les plus utilisé c’est l’extraction. Par le fait que l’extraction nécessite l’utilisation d’un solvant, cette opération peut être considérée comme étant plus complexe que la distillation, pour cette dernière, le système le plus simple est un mélange binaire ; en extraction, c’est un mélange ternaire. L’extraction est utilisée lorsque la séparation ne peut être réalisée par distillation. Sa fréquence d’utilisation est largement plus faible, malgré sa complexité, l’extraction offre cependant des avantages par rapport à la distillation dans de nombreux applications. L’objectif principal de notre travail consiste à l’étude expérimentale de l’équilibre liquide-liquide des systèmes ternaires (eau + acide propanoïque + solvant). Notre travail est réalisé, outre l’introduction et la conclusion générale, comprend-les deux parties suivantes : La partie théorique, sera consacrée sur généralités essentielles sur les huiles et l’étude de l’équilibre liquide-liquide. La partie expérimentale, présente la technique expérimentale utilisée pour l’étude de système ternaire et comporte les résultats obtenus et leurs discussions. Chapitre I Généralités sur les huiles essentielles Chapitre I Généralités sur les huiles essentielles 2 I.1.Introduction L’utilisation des plantes aromatiques et des huiles essentielles en thérapeutique, remonte aux temps les plus anciens [1]. Chaque fois que, après avoir écrasé un pétale de fleur, une branchette, ou une quelconque partie d’une plante, un parfum se dégage, cela signifie qu’une huile essentielle s’est libérée [2]. I.2.Historique L’histoire des huiles essentielles commence cependant 2000 à 3000 ans avant cette époque. Chez les Egyptiens, l’essence de térébenthine était déjà utilisée et tout porte à penser que certains parfums étaient obtenus sous forme d’huiles distillées. L’art de la distillation, initié par les Egyptiens, Indiens et Perses, s’améliora grandement au cours du IXème siècle sous l’impulsion des Arabes avec, notamment, le développement de l’alambic attribué à Avicenne (980-1037). La science des huiles essentielles prit ensuite le large pour gagner l’Europe au cours des croisades durant le XIIIème siècle. Le développement des procédés de production et des connaissances de ces extraits fut alors majoritairement mené par des pharmaciens. Durant les siècles qui suivirent, les huiles essentielles étaient principalement utilisées pour leurs vertus thérapeutiques et ne nécessitaient qu’une production minime, ce qui n’est plus le cas de nos uploads/Geographie/ memoire-master-amir.pdf