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les indicateurs de chimie verte liés aux masses Réalisé par: DJEDIR Ikram, BELH

les indicateurs de chimie verte liés aux masses Réalisé par: DJEDIR Ikram, BELHARDI Meriem Spécialité : génie des procédés option procédés organiques Module: Chimie verte Prof responsable: Mme Bouderdara Année universitaire: 2021/2022 Plan de travail 1. Introduction à la chimie verte 2. Indicateurs de chimie verte liés aux masses 2.1. Economie d’atome 2.2. Indicateurs liés aux déchets 2.3. Indicateurs liés aux entrants 2.4. Economie de matière 3. Conclusion 2 INTRODUCTION Traditionnellement, en fabriquant des plastiques, des produits d’hygiène des nouveaux matériaux des médicaments, les chimistes se sont concentrés sur l’utilité des produits ils n’ont pas nécessairement réfléchi à la durabilité. En fait, beaucoup de ces produits (et les procédés qu’on utilise pour les créer) se sont avérés très nocifs pour l’environnement, c’est pourquoi le domaine de la chimie verte s’est développé au cours des 30 dernières années. 3 4 La chimie verte est un domaine où les chimistes examinent l’impact environnemental et la durabilité des produits et des procédés chimiques artificiels donc le but est de réduire ou d'éliminer l'utilisation et la synthèse de substances dangereuses. 5 Economie d’atomes L‘indicateur Economie d’atome a ouvert la porte à la chimie verte, il a une très grande importance et il constitue à lui seul l’objet du deuxième principe de chimie verte. Pour une simple réaction chimique on peut exprimer l’économie d’atomes par l’équation Beaucoup de réactions ont des économies d’atomes inférieures à 1 cela veut dire qu’elles génèrent des sous-produits, qui sont souvent des déchets, à moins qu’ils puissent être réutilisés. 6 Exemple : la réaction d’oxydation de Jones (CrO3 /H2 SO4 ). C’est une réaction chimique décrite comme étant l'oxydation par l'acide chromique des alcools primaires en acides carboxyliques et des alcools secondaires en cétones. 7 L’équation-bilan de la réaction d’oxydation du 2-octanol par le réactif de Jones est donnée par : 3 M(A) = 390,69 g/mol 2 M(B1)= 199,99 g/mol 3 M(B2) = 294,24 g/mol 3 MP= 384,36 g/mol D’où AE = 384,36/(390,69+199,99+294,24) Donc AE= 43% Le calcul conduit pour la réaction de Jones à une perte en masse de 57% c’est une perte très importante à l’échelle industrielle puisque Il faut bien comprendre que cette perte de 57% est une perte minimale, celle obtenue si la réaction se faisait avec 100% de rendement et si aucun réactif n’était en excès. 8 Une nette amélioration du facteur économie d’atomes dans les réactions d’oxydation a été apportée par Noyori avec une réaction catalysée par Na2WO4 et un catalyseur à transfert de phase, l’eau oxygénée étant dissoute dans une solution aqueuse L’eau est alors le seul sous-produit,. Cela correspond à une perte de complexité et donc à un gaspillage entropique au sens du sixième principe de la chimie verte. MA = 130,23 g/mol MB = 36,03 g/mol MP = 128,12 g/mol D’où AE = 128,12 /(130,23+ 36,03) Donc AE=0,77 Le calcul conduit pour la réaction de Nayori à une perte en masse de 23% 9 Indicateurs liés aux déchets Parmi les facteurs d’impact environnemental, directement liés aux sous-produits, aux déchets d’une réaction et notamment aux solvants utilisés, il est d’usage d’utiliser le facteur E. facteur environnemental de Sheldon: est défini comme le rapport massique déchet/produit désiré 10 Tout ce qui n’est pas recyclé dans le processus, tels que réactifs en excès, solvants, catalyseurs, support de chromatographie est pris en compte dans le calcul des déchets. 11 Le facteur E (E) est relié à l’économie d’atome (UA) par la relation : la réaction d’oxydation de Jones la réaction d’oxydation de Jones avec amélioration de Noyori  EA= 0,43 On appliquant la relation suivante E= on aura le facteur E E=  EA=0,77 On appliquant la relation suivante E= on aura le facteur E E= • Comparaison de deux réaction précédentes par rapport au facteur E: 12 • Commentaire Dans la réaction ou y avait l’économie d’atome plus élevée (celle améliorée par Noyori) le facteur E était plus petit 0,29< 1,23 donc on peut dire que dans la réaction améliorée par Noyori il y 0,29 fois plu de déchet en masse que de produit désiré. Un procédé sera donc d'autant plus efficace, que son facteur E sera proche de 0. est un quotient environnemental qui varie de 1 à 1000 en fonction de la toxicité des déchets permet de rendre compte de l’impact de ces déchets . Par exemple, si les déchets sont constitués de sels tel que NaCl, Q prendra la valeur de 1, alors que pour des sels de mercure hautement toxiques, il aura la valeur maximale de 1000. • Le produit QE où Q Indicateurs liés aux entrants 13 Les entrants sont constitués des réactants c’est-à-dire les composés de départ et réactifs, des catalyseurs et promoteurs, des solvants et de tous les autres auxiliaires utiles à la réaction et à son traitement. L’ensemble des composés autres que les réactants sera appelé auxiliaires dans la suite, la masse des auxiliaires étant désignée par S Donc on aura : masse des entrants = masse des réactants + S Parmi les indicateurs les plus utilisés on cite : La relation entre les deux indicateurs est : Économie de matière Considérons un produit P obtenu à partir de composés de départ notés Ai et nécessitant les réactifs notés Bj avec leurs coefficients stœchiométriques et respectivement, alors on peut définir une économie globale d’atomes GAE telle que 14 , , , On peut, par analogie, également définir une économie de matière globale GME telle que Pour les entrants, on considère les composés Ai et Bj, mais aussi les auxiliaires (solvants…). 15 • Exemple: Cette réaction représente Les deux premières étapes de la synthèse du citrate de sildénafil (Viagra™) Pour cette réaction on va calculé EA, Facteur E, GME Calcul d’économie d’atome La première réaction est une substitution électrophile aromatique. Elle ne donne que de l’eau comme déchet. L’économie d’atomes est Il y a une perte d’atomes sous forme de H2O de 8% 16  Facteur E E = Application numérique : uploads/Industriel/ chimie-verte-indicateurs.pdf