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département génie des procédés licence raffinage et pétrochimie Pétrochimie Exp

département génie des procédés licence raffinage et pétrochimie Pétrochimie Expose de Pétrochimie sur le Thème de : Chloration des hydrocarbures Noms et prénoms: 1. Guedri abdel karim DR: GUECHI Années universitaire: 2018-2019 Table des matières I.INTRODUCTION……………………………………………………… 1 II. Généralités……………………………………………………………… 1 II.1.la chloration ……………………………………………………………1 II.2 HYDROCARBURES PARAFFINIQUES Ou ALCANES……………1 II.3 Les hydrocarbures oléfiniques…………………………………...........2 II.4 les hydrocarbures aromatique……………………………………....... 3 III. Caractéristique générales……………………………………………..5 III.1 Applications des hydrocarbures ……………………………………..5 III.2 PROPRIÉTÉS PHYSICO-CHIMIQUE……………………………...5 III.3 Les principaux agents de chloration………………………………….6 IV. Différents procédés……………………………………………................6 IV.1 Chlorations ioniques…………………………………………………...6 IV.1.1 Composés aliphatiques……………………………………………6 IV.1.2 Composés aromatiques……………………………………...7 IV.2 Chlorations radicalaires……………………………………………….9 IV.3 Hydro chloration………………………………………………….........12 V. Chloration radicalaire et en chaîne………………………….................13 V.1 Formation du radical…………………………………………………...13 V.2 Caractéristiques générales d’une réaction en chaîne radicalaire…….13 VI. Chloration en phase liquide et gazeuse des hydrocarbures paraffinique…………………………………………………………………….15 VI.1 La chloration des paraffines en phase gazeuse………………………15 VI.2 chloration en phase liquide……………………………………………16 VII. Chloration hydrocarbures oléfiniques………………………………17 VII.1 Mécanisme de chloration en phase liquide…………………... …….17 VII.2 Mécanisme de chloration en phase gazeuse…………………………18 VIII. Chloration des hydrocarbures aromatiques………………………19 VIII.1 Mécanisme général………………………………………………….19 VIII.1.2 Substitution sur les chaînes latérales………………...........19 VIII.1.1 Substitution sur le noyau aromatique……………………. 20 VIII.1.2 Addition sur le noyau aromatique………………………...20 VIII.2 Mécanisme de chloration en phase gazeux……………………...21 VIII.3 Mécanisme de chloration en phase liquide……………………….22 VIII.4 Chloration des solides…………………………………………….22 IX. différence entre les méthodes de chloration………………………….23 Liste des Figures : Figure1 : représentation des n-alcane a chaine droite……………………….2 Figure 2 : représentation du Iso-paraffine…………………………………..2 Figure 3 : isomérie de position………………………………………………3 Figure 4 : exemple d’aromatique…………………………………………….3 Figure 5 : Les hydrocarbures aromatiques monocycliques substitués………4 Figure 6 : méthode d’obtention du 1,2-dichloroéthane et chlorure de vinyle..6 Figure 7 : chloration ionique du benzene…………………………….……..8 Figure 8 : Chloration ionique du toluéne……………………………………8 Figure 9 : réaction d’obtention du la trifluraline…………………………….8 Figure 10 : chloration poussée du phénol………………………………...….9 Figure 11 : chloration radicalaire du butadiène………………………….…10 Figure 12 : réaction de production du chloropropène………………………11 Figure 13 : réaction production du chlorure de vinyle par hydrochloration de l'acétylène…………………………………………………………………...11 Figure 14 : :photochloration du toluene sur la chaîne latérale……………..12 Figure 15 : trifluorométhylbenzène…………………………………………12 Figure 16 : représentation de la réaction radicalaire en chaine……………..14 Figure 17 : chloration direct et oxydochloration de l’éthylène……………..18 Figure 18 : chloration radicalaire du propane en phase gazuese……………18 Figure 19 : Substitution sur les chaînes latérales des hydrocarbure aromatique..20 Figure 20 : mécanisme de Substitution sur les chaînes latérales des hydrocarbure aromatique……………………………………………………………………20 Figure 21: Mécanisme de chloration en phase gazeux……………………….21 Fig-22 : Mécanisme de fabrication du tétrachlorure………………………….23 Liste des Schémas Schéma-1 : chloration du phénol…………………………….9 Schema-2 :chloration thermique et chimique et photochimique des paraffines et oléfines………………………………………….19 Schema-3 : Principales fonctions chimiques obtenues à partir des dérivés chlorés, par substitution de l’atome de chlore………………..21 Schema-4 : Principaux produits dérivés de la chloration du benzène et leurs applications industrielles……………………………….23 Bibliographie 1)- R. PERRIN, J.P. SCHARFF « Chimie industrielle », preface de P.FILLETE. 2)-le site www.techniques-ingenieur.fr : Chloration et oxychloration des composés aromatiques. Chloration-des-metaux-et-carbochloration-des-oxydes Chloration-et-oxychloration-des-composes-aliphatiques 3)- [Chemical Industries 137] James G. Speight - The Chemistry and Technology of Petroleum (2014, CRC Press). 4)- Traité de chimie organique de Paul Depovere, Neil E. Schore, K. Peter C. Vollhard 5)- Chimie des hydrocarbures De Gilles Lefebvre 6)- une variétés de site de chimie organique [1] : [Chemical Industries 137] James G. Speight - The Chemistry and Technology of Petroleum (2014, CRC Press). [2] : R. PERRIN, J.P. SCHARFF « Chimie industrielle », preface de P.FILLETE [3] : Chimie des hydrocarbures De Gilles Lefebvre Page 6.7.8 : R. PERRIN, J.P. SCHARFF « Chimie industrielle », preface de P.FILLETE. Page 20 : Chloration et oxychloration des composés aromatiques uploads/Industriel/ page-de-garde.pdf