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1 MINISTERE DE L’ENSEIGNEMENT SUPERIEUR ET DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE UNIVERS

1 MINISTERE DE L’ENSEIGNEMENT SUPERIEUR ET DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE UNIVERSITE ABDERRAHMANE MIRA DE BEJAIA FACULTE DE TECHNOLOGIE DEPARTEMENT DE GENIE DES PROCCEDES MATIERE : CHIMIE ORGANIQUE INDUSTRIELLE Produits chimiques organiques : Synthèse et utilisations Mme MOKRANE-SOUALAH Souad Année universitaire 2013 - 2014 2 Avant-propos Ce polycopie est destiné en général aux étudiants chimistes qui sont appelés à travailler en laboratoire pour réaliser des travaux pratiques et des projets de fin d’études. Il comporte essentiellement trois parties : Définition et importance des produits chimiques, certaines méthodes de synthèse de ces produits et les risques liés à leurs utilisations. Les produits chimiques jouent aujourd'hui un rôle essentiel dans le progrès social et économique. Les produits de la synthèse organique constituent l’immense majorité des produits de notre environnement quotidien. En 2010, on compte plus de 10 millions de composés organiques obtenus par voie de synthèse. Parmi ces composés produits à l’échelle industrielle à partir de diverses transformations du pétrole, on peut citer les détergents, les solvants, les matières plastiques, les pesticides, les médicaments, etc. Leurs méthodes de synthèse ont évolué en fonction des matières premières utilisées ainsi que les procédés exploités. Tant que le pétrole est disponible, le procédé le plus utilisé est celui issu de la pétrochimie qui permet de donner une large gamme de produits chimiques avec des quantités conséquentes. Mais d’autres procédés de synthèse de ces produits chimiques organiques ont vu le jour et sont améliorés pour relayer à la pétrochimie. J’ai fait le choix de détailler deux méthodes de synthèse : Produits chimiques issus de la pétrochimie (chapitre enseigné pour les étudiants de 2ème année DEUA) et ceux produits par conversion du CO2. Ces produits chimiques ont une très large application dans divers domaines, de ce fait, ils peuvent être largement utilisés, dans de bonnes conditions de rentabilité et pratiquement sans danger. Cependant, s’ils ne sont pas manipulés avec précaution, certaines substances peuvent présenter des risques de réaction incontrôlée ou des dangers graves pour la santé. Donc, il m’a semblé intéressant de présenter la nature, l’origine et même la définition de base d’un produit chimique d’une part mais aussi de connaitre leurs risques sur l’environnement d’autre part. 3 TABLE DES MATIERES Introduction……………………………………………………………….…………………………………………………………5 1. Définition………………………………………….………………………………………………………………………………5 2. Importance des produits chimiques….………………………………………………………………………………4 3. Synthèse Organique…………………………..……………………………………………………………………………..4 3.1. Bases théoriques de la synthèse organique……………………..………………………………………..7 3.2. Méthodes de synthèses organiques………………………………………………………………………..…7 4. Classification des réactions organiques…………………………………………………………………………….8 5. Mécanismes de réactions……………………………………………………………………………………..…………11 6. Stratégie en synthèse organique……………………………………………………………………………………..12 7. Produits issus de la pétrochimie………………………………………………………………………………………13 7.1. Définitions……………………………………………………………………………………………………………….13 7.1.1. Craquage ……………………………………………………………………………………………………….13 7.1.2. Reformage …………………………………………………………………………………………………….15 7.2. Préparations des hydrocarbures – Matières premières……………………………………………15 7.2.1. Méthane (CH4)……………………………………………………………………………………………….15 7.2.2. Ethylène (C2H4) et propylène (C3H6)……………………………………………………………….15 7.2.3. Production des aromatiques …..…………………………………………………………………….16 7.3. Transformation des hydrocarbures en produits chimiques………………………………………18 7.3.1. Dérivés du méthane……………………………………………………………………………………….18 7.3.2. Dérivés de l’éthylène……………………………………………………………………………………..20 7.3.3. Dérivés de propylène……………………………………………………………………………………..21 7.4. Exercices sur les procédés de la pétrochimie…………………………………………………………..22 8. Produits issus du CO2……………………………………………………………………………………………………….26 8.1. Synthèse organique………………………………………………………………………………………………….26 8.2. Minéralisation / carbonatation………………………………………………………………………………..27 8.3. Hydrogénation du CO2……………………………………………………………………………………………..27 8.3.1. Voie indirecte…………………………………………………………………………………………………28 8.3.2. Voie directe……………………………………………………………………………………………………28 8.4. Electrolyse……………….………………………………………………………………………………………….…..30 4 8.5. Photoélectrocatalyse……………………………………………………….………………………………….…..30 8.6. Thermochimie…………………………………………………………………………………………………..……..31 9. ANNEXE : Fiche d’identité de quelques produits organiques……………………………………………32 9.1. Acétone……………………………………………………………………………………………………………………32 9.1.1. Propriétés physico-chimiques…………………………………………………………………………32 9.1.2. Production et synthèse…………………………………………………………………………………..33 9.1.3. Utilisation………………………………………………………………………………………………………33 9.1.4. Aspect biologique et microbiologique……………………………………………………………34 9.1.5. Effets sur la santé et sécurité…………………………………………………………………………34 9.2. Éthanol…………………………………………………………………………………………………………………….35 9.2.1. Formule………………………………………………………………………………………………………….35 9.2.2. Nom……………………………………………………………………………………………………………….35 9.2.3. Présence naturelle………………………………………………………………………………………….35 9.2.4. Propriétés physico-chimiques…………………………………………………………………………36 9.2.5. Propriétés comme solvant……………………………………………………………………………..36 9.2.6. Production……………………………………………………………………………………………………..37 9.2.7. Utilisation………………………………………………………………………………………………………37 9.3. Éthylène…………………………………………………………………………………………………………………..39 9.3.1. Propriétés physiques………………………………………………………………………………………39 9.3.2. Production et synthèse…………………………………………………………………………………..39 9.3.3. Utilisation………………………………………………………………………………………………………40 9.4. Méthane………………………………………………………………………………………………………………….41 9.4.1. Formation, stockages naturels……………………………………………………………………….42 9.4.2. Propriétés physico-chimiques…………………………………………………………………………42 9.4.3. Utilisation………………………………………………………………………………………………………43 9.4.4. Biocarburant de troisième génération………………………………………………………..…43 9.4.5. Origine des émissions du méthane…………………………………………………………………44 9.5. Hydrogène……………………………………………………………………………………………………………….44 9.5.1. L'atome d'hydrogène……………………………………………………………………………………..45 9.5.2. Abondance…………………………………………………………………………………………………….45 9.5.3. Composés chimiques de l'hydrogène……………………………………………………………..46 Références Bibliographiques……………………………………………………………………………………………….47 5 Introduction Les produits chimiques sont très couramment utilisés dans de nombreux domaines. Ils jouent aujourd'hui un rôle essentiel dans le progrès social et économique de la communauté mondiale, et il est prouvé que, quand on y recourt à bon escient, ils peuvent être largement utilisés, dans de bonnes conditions de rentabilité et pratiquement sans danger. Cependant, s’ils ne sont pas manipulés avec précaution, certaines substances peuvent présenter des risques de réaction incontrôlée ou des dangers graves pour la santé. Comme le risque dépend fortement des conditions d’utilisation, la formation et la connaissance du produit en mettant un accent tout particulier sur les aspects pratiques. A titre d’exemple : l’exécution des travaux pratiques dans un laboratoire de chimie entraine la manipulation de produits toxiques, inflammables, corrosifs et explosifs. L’accomplissement de ces travaux peut être à l’origine d’accidents ou d’intoxications graves dont les effets sont immédiats ou insidieux. Tout étudiant au laboratoire de chimie devrait être au courant des implications et des risques associés à la manipulation des produits chimiques. Par conséquent, il est impératif de connaître la nature, son origine et même la définition de base d’un produit chimique. 1. Définition Toute matière vivante et inerte se compose de substances résultant des diverses combinaisons entre une centaine d’éléments présents sur la terre, tel que l’air que nous respirons, composé d’environ 80 % d’azote et de 20 % d’oxygène. En termes simples, un produit chimique est soit un élément soit un composé chimique formé à partir de la combinaison d’éléments. • Les produits chimiques organiques contiennent du carbone. Alors que le carbone est universellement présent dans les organismes vivants (ADN, hormones, protéines, graisses), des centaines de milliers de composés organiques de synthèse comme le DDT, le polychlorure de vinyle (PVC) sont fabriqués industriellement. • Les produits chimiques non organiques ne contiennent pas de carbone. Il existe des milliers de produits chimiques non organiques naturels et des produits de synthèse (borax, 6 chlore, acide sulfurique, etc.) et les composés de métaux, comme par exemple le chlorure de sodium, plus connu sous le nom de sel de table, sont également courants. • Les composés organométalliques comprennent une liaison métal-carbone comme le plomb tétraéthyle qui était auparavant couramment utilisé pour augmenter le taux d’octane dans les moteurs à essence. 2. Importance des produits chimiques L’usage des produits chimiques s’est accru de façon constante depuis le début de leur production industrielle au milieu du 19ème siècle et sont devenus aujourd’hui une composante essentielle de nos sociétés modernes. Utilisés dans une vaste gamme d’applications, ils contribuent à l’amélioration du niveau de vie des pays à tous les stades du développement et/ou au maintien de celui-ci. Pratiquement, tout produit artificiel découle d’une certaine manière de l’utilisation de produits chimiques; la demande croissante de matériaux nouveaux ou améliorés notamment pour les plastiques, les cosmétiques et les médicaments impose de développer chaque année de nouveaux produits chimiques, ce qui a permis de réaliser, entre autres, des avancées notables dans des technologies de pointe tels que les soins de santé, la bio ingénierie, l’électronique et les télécommunications. 3. Synthèse Organique La synthèse organique (chimie organique) peut se définir comme l’assemblage de différents groupes d’atomes, appelés synthons. Cet assemblage est réalisé par une série de réactions chimiques dont le but est de présenter des qualités optimales de régiospécificité (réactions ayant lieu sur des sites spécifiques des molécules) et de stéréospécificité (réactions privilégiant un arrangement spatial particulier des molécules). Pour atteindre ce but, une connaissance parfaite de la théorie des réactions chimiques est nécessaire. 7 3.1. Bases théoriques de la synthèse organique La synthèse organique dispose de théories capables de fournir une aide efficace dans la prédiction de nouvelles réactions et dans l’amélioration de leurs rendements. Parmi celles-ci, la théorie électronique de la chimie organique constitue une aide primordiale permettant de rationaliser et de comprendre les réactions chimiques. La théorie des orbitales moléculaires fournit les moyens de calculer la plupart des propriétés physiques et de prédire les sites d’attaque dans une molécule organique. Elle permet également de comprendre et de systématiser certaines règles de formation des configurations. Cependant, ces théories et ces calculs ne résolvent pas tous les problèmes de la réactivité chimique des molécules organiques. En effet, une fois la constitution et la configuration de la molécule mises au point, le chimiste doit encore réfléchir sur les conformations. En général, les molécules organiques ont des conformations privilégiées que l’on peut prédire et qui conditionnent la stéréosélectivité dans la formation des configurations de la molécule (en fonction de l’arrangement spatial préférentiel des molécules de départ, la réaction privilégie la formation d’un type particulier de molécules). À ce stade, on peut rationaliser les idées qualitatives de l’analyse conformationnelle par des calculs empiriques fondés sur la méthode de calcul des champs de force (c’est-à-dire des interactions entre les molécules) et aboutir à une véritable modélisation. Quand les molécules étudiées sont classiques, de tels calculs peuvent se révéler d’une exactitude remarquable. 3.2. Méthodes de synthèses organiques La synthèse de l’urée par Friedrich Wöhler en 1828 à partir de cyanate de plomb, d’eau et d’ammoniac, montre qu’il est possible de créer artificiellement un composé organique à partir de composés inorganiques plus simples. Cette première synthèse ouvre ainsi la voie à la production (rapidement industrielle) d’une quantité phénoménale de nouvelles molécules plus ou moins complexes (acétique, saccharine, aspirine, etc.) en partant d’unités simples. La méthodologie de synthèse a très rapidement évolué au cours du XXe siècle, grâce aux progrès réalisés en analyse chimique (techniques spectroscopiques notamment) permettant uploads/Industriel/ produits-chimiques-organiques-syntheses-et-utilisations.pdf