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Ministère de l’enseignement supérieur et de la recherche scientifique Universit

Ministère de l’enseignement supérieur et de la recherche scientifique Université des sciences et de la technologie Houari-Boumédiène. Faculté de Génie Mécanique et Génie des Procédés Département Génie Chimique et Cryogénie MASTER II, option : Génie de Raffinage Mini projet Module : procèdes de pétrochimie Thème : Synthèse de cumene Réaliser par :  MAMMAR Imene 201400002267  KERBILA Malya 201400002399 2018/2019 Sommaire : I. Introduction…………………………………………………………………………. II. Synthèse du cuméne……………………………………………………………….. III. Synthèse de l’acétone et du phénol……………………………………………… IV. Utilisation (cumene, acétone,phénol)………………………………………………. V. Production mondial…………………………………………………………………… VI. Conclusion…………………………………………………………………………….. I. INTRODUCTION : Il fût découvert en 1944 par Hock et Lang et il est exploité depuis les années 50, L’isopropylbenzène, également appelé cumène, est l’un des principaux produits chimiques de base, En prenant environ 7 à 8% de la consommation mondiale totale de propylène. Aujourd'hui le cumène est utilisé presque exclusivement pour la fabrication de phénol et d’acétone.  Introduction à l’isopropylbenzène (Cumene) : Cumene est le nom commun pour isopropyl benzène ou 2-phénylpropane, un composé organique qui est un hydrocarbure aromatique avec une substitution aliphatique de formule C9 H 12. C'est un constituant du pétrole brut et des carburants raffinés. C'est un liquide inflammable et incolore qui a un point d'ébullition de 152 ° C.  pratiquement insoluble dans l'eau, mais soluble dans les solvants organiques comme l’éther ou les alcools.  Il est un dérivé du benzène.  Possédant un indice d'octane élevé, il peut être employé comme adjuvant à l'essence afin de remplacer le benzène. Presque tout le cumène produit sous forme de composé pur à l'échelle industrielle est converti en hydro-peroxyde de cumène, intermédiaire de la synthèse d'autres produits chimiques importants sur le plan industriel, tels que le phénol et l'acétone. 0.872 tonne de benzène et 0.470 tonne de propylène donnent 1.310 tonne de cumène qui donne à son tour 1 tonne de phénol et 0.612 tonne d’acétone.  Propriétés physico-chimique : Propriété Valeur Masse molaire 120,1916 g/mol Point d’ébullition 152,39 °C Point de fusion -96 °C Température d’auto inflammation 420 °C Viscosité dynamique 0,777cP à 21°C II. SYNTHESE DE CUMENE : Diagramme De Flux D'application : Le procédé au cumène, ou procédé au cumène-phénol, ou encore procédé Hock, est un procédé industriel de production de phénol C6H5OH et d'acétone CH3COCH3 à partir du benzène C6H6 et du propylène CH3–CH=CH2.Le cuméne est un produit intermédiaire de cette synthèse Ce procédé convertit deux composés relativement bon marché, le benzène et le propylène, en deux produits industriels majeurs, le phénol et l'acétone. Il utilise l'oxygène O2 de l'air et de petites quantités d'un amorceur radicalaire. L'essentiel de la production mondiale d'acétone et de phénol repose de nos jours sur cette méthode ; près de 7 millions de tonnes de phénol étaient produits en 2003 par ce procédé.  Alkylation du benzène par le propylène en cumène : Le procédé UOP (Union Oïl Product) est plus utilisé pour synthétiser le cuméne à partir du benzène et du propylène (ou propène). La réaction de synthèse est représentée ci-dessous : Les conditions opératoires sont les suivantes :  34 bars de pression  une température de 190°C à l'entrée du réacteur (la réaction étant exothermique (ΔrH° = - 113 kJ/mol) le mélange sort à 250°C).  La réaction à lieu en phase liquide en présence, principalement de zéolithe comme d'un catalyseur à l'acide phosphorique. On sépare le cuméne des sous-produits par distillation. Parmi les sous-produits, les diisopropylbenzènes (C3H7-C6H4-C3H7), le nonéne (C9H18) et l’hexane (C6H12) sont séparés pour être valorisés. Le rendement est de 90% par rapport au propène et de 97% par rapport au benzène. La charge de propylène additionnée d’un recyclage de propane est mélangée au benzène d’appoint et à celui de recyclage. Cette charge préchauffée est introduite au sommet d’un réacteur à lits catalytiques superposés. Formés d’acide phosphorique déposé sur kieselguhr (utilisé pour la filtration). A une température voisine de 180 à 200° C et sous une pression d’environ 40 bars. On injecte du propane additionné d’une quantité calculée d’eau, entre les couches de catalyseur, afin de mieux contrôler la température de la réaction et de maintenir le catalyseur dans un état d’hydratation convenable : on accroit ainsi sa durée de vie. Apres filtration des effluents du réacteur, propane est extrait dans un dépropaniseur et partiellement recyclé. Le benzène en excès est récupéré par distillation ainsi que le cuméne que l’on obtient a un degré de pureté de 99.9 % : celui-ci contient 1200 ppm d’impuretés. Pour éliminer ces impuretés on introduit le cuméne dans une colonne de purification. III. SYNTHESE DU PHENOL ET DE L'ACETONE : Environ 0,46 kg d'acétone et 0,75 kg de phénol sont produits par kg de charge de cumène Cette synthèse, dont le rendement est de 90 %, a lieu en deux étapes indépendantes : La première consiste à oxyder le cumène par de l'air, à une température comprise entre 90°C et 130°C, sous une pression de 5 à 10 bar en phase liquide et à un pH d'environ 9,5 pour éviter que la réaction de cission ait lieu dans le même réacteur. La réaction est exothermique (ΔrH° = - 117 kJ/mol). Elle aboutit à la formation d'hydroperoxyde de cumyle : La seconde est la cission de l'hydroperoxyde de cumyle en phénol et acétone suivant la réaction exothermique (ΔrH° = - 252 kJ/mol) suivante : Le cumène est oxydé avec l'air pour former de l'hydroperoxyde de cumène (CHP). Le peroxyde est ensuite décomposé en acétone et en phénol en utilisant un acide minéral fort comme catalyseur. Le réacteur d'oxydation du cumène fonctionne à 100 ° C et à 6 atm. La réaction est exothermique avec une chaleur de réaction de -117 kJ / mole. Le produit de l'unité d'oxydation est concentré à environ 90% en poids de CHP avec une distillation sous vide, appelée unité de concentration, à 0,2 atm. Le cumène est séparé et recyclé dans le réacteur. La CHP concentrée est envoyée dans un réacteur de scission et se décompose en acétone et en phénol (avec de l'acide sulfurique), qui est un processus exothermique avec une chaleur de réaction de -252 kJ / mole. La réaction est généralement effectuée dans des conditions de température modérée (70 à 80 ° C) et sous pression. Les produits sont séparés par distillation. L'acétone est éliminée en tête dans une première colonne et ensuite purifiée par distillation. Le fonds de cette colonne sont ensuite distillés sous vide pour envoyer du cumène n'ayant pas réagi. Les résidus du vide sont encore distillés pour séparer le cumène du phénol. Le phénol est le produit de tête obtenu avec un rendement de 90 à 92%. IV. UTILISATIONS :  L’utilisation du cumène :  Le cumène est quasi exclusivement dédié à la fabrication du phénol par le procédé Hock.  Des produits d’alkylation du benzène contenant du Cumène peuvent être additionnés aux essences de voitures pour en améliorer l’indice d’octane.  Il est utilisé comme additif dans les carburants pour le transport aérien.  Et il est également utilisé comme un solvant.  L’utilisation du phénol : Le phénol est l'alcool élémentaire du groupe éponyme auquel il appartient. Il a pour formule brute C6H6O, Le phénol à une température de fusion de 43°C et une température d'ébullition de 182°C. A température ambiante, il est donc à l'état solide. Il est sous forme de cristaux transparents ou jaunes. le phénol est à la base de la production d’un grand nombre de produits de chimie fine  Le phénol est utilisé dans de nombreuses synthèses de produits pharmaceutiques et de parfums.  En médecine, il permet la synthèse de nombreux produits pharmaceutiques. Il est également utilisé comme un puissant antiseptique.  Il est utilisé pour la préparation de la phénolphtaléine, un indicateur de pH bien connu des chimistes.  Il est également utilisé dans la synthèse de nombreuses molécules parfumées (vanniline, eugénol ...) utilisés dans le domaine de la parfumerie.  L’utilisation de l’acétone : L'acétone est l'un des solvants organiques les plus utilisés puisqu'il dissout les gommes, les résines, les dérivés de cellulose, les graisses, les huiles et le caoutchouc. On l'utilise aussi dans diverses formulations dont celles :  peintures, vernis et laques, notamment les laques à base de nitrocellulose et les acryliques.  décapants et diluants à peintures, vernis et laques.  L'acétone est un solvant très utilisé dans l'industrie et en laboratoire car elle a l'avantage de solubiliser de manière particulièrement rapide de nombreuses espèces organiques et parce qu'elle est miscible avec l'eau.  C'est également un composé à la base de la fabrication de plastiques, de médicaments, et autres produits issus de l'industrie de synthèse.  L'acétone est également le principal constituant de certains dissolvants utilisés pour retirer le vernis à ongles. Elle est également utilisée comme dissolvant pour dissoudre la colle et les fibres cellulosiques ,elle est également utilisée pour le dégraissage industriel. En industrie, on utilise l'acétone dans de nombreux procédés tels que :  fabrication de produits pharmaceutiques et cosmétiques (ex : vitamine C, métamphétamine).  l'extraction des gras, des huiles et des cires.  la purification uploads/Industriel/ word-cumene-2.pdf